ethyl 1-[(2-aminophenyl)methyl]indole-2-carboxylate | 99384-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 1-[(2-aminophenyl)methyl]indole-2-carboxylate
• CAS: 99384-71-1
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₂
• 分子量: 294.353
• InChiKey: DEYWLHBYQURQEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.45
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  57.25
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-[(2-aminophenyl)methyl]indole-2-carboxylate 在 2-羟基吡啶 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 48.0h， 以84%的产率得到6H-indolo<2,1-c><1,4>benzodiazepin-12(11H)-one
  参考文献：
  名称：

  吲哚[2，1-c] [1，4]苯并二氮杂卓：一类新的抗过敏药。

  摘要：

  合成了一系列具有抗组胺和抗5-羟色胺活性以及抑制介质释放能力的12-（环烷基氨基）-6H-吲哚并[2,1-c] [1,4]苯并二氮杂s。化合物6a，12-（4-甲基-1-哌嗪基）-6H-吲哚并[2,1-c] [1,4]苯并二氮杂卓比色甘酸二钠（DSCG）和酮替芬更有效地抑制5-羟色胺释放到草酮。在体内测试（PCA和ALA）中，化合物6a等同于或优于DSCG和草酮。这些药物具有治疗多种过敏性疾病的潜力。

  DOI：

  10.1021/jm00156a034
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-2-羧酸乙酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 生成 ethyl 1-[(2-aminophenyl)methyl]indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  吲哚[2，1-c] [1，4]苯并二氮杂卓：一类新的抗过敏药。

  摘要：

  合成了一系列具有抗组胺和抗5-羟色胺活性以及抑制介质释放能力的12-（环烷基氨基）-6H-吲哚并[2,1-c] [1,4]苯并二氮杂s。化合物6a，12-（4-甲基-1-哌嗪基）-6H-吲哚并[2,1-c] [1,4]苯并二氮杂卓比色甘酸二钠（DSCG）和酮替芬更有效地抑制5-羟色胺释放到草酮。在体内测试（PCA和ALA）中，化合物6a等同于或优于DSCG和草酮。这些药物具有治疗多种过敏性疾病的潜力。

  DOI：

  10.1021/jm00156a034