(1R^*,3aR^*,7aR^*)-Methyl 1-<(2-Formylmethyl)-1,3-dithian-2-yl>-6-oxoperhydroisobenzofuran-3a-carboxylate | 145746-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1R^*,3aR^*,7aR^*)-Methyl 1-<(2-Formylmethyl)-1,3-dithian-2-yl>-6-oxoperhydroisobenzofuran-3a-carboxylate
• 英文别名: methyl (1R,3aR,7aR)-6-oxo-1-[2-(2-oxoethyl)-1,3-dithian-2-yl]-1,3,4,5,7,7a-hexahydro-2-benzofuran-3a-carboxylate
• CAS: 145746-34-5
• 化学式: C₁₆H₂₂O₅S₂
• 分子量: 358.48
• InChiKey: LYAKGXAMKHMPBR-GUTXKFCHSA-N

物化性质

• 沸点：
  514.0±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.313±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R^*,3aR^*,7aR^*)-Methyl 1-<(2-Formylmethyl)-1,3-dithian-2-yl>-6-oxoperhydroisobenzofuran-3a-carboxylate 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以31%的产率得到(2aR^*,5aR^*,6S^*,8bR^*)-Methyl 6-Hydroxy-5-oxoperhydronaphtho<1,8-bc>furan-8-spiro-2'-(1',3'-dithiane)-2a-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  印度印A（Azadirachta indica）的昆虫拒食剂化学（第13部分）：分子内Diels-Alder反应用于构建印za素合成反式氢苯并呋喃片段的方法

  摘要：

  本文详细分析了各种取代基对许多以醚连接的三烯的分子内Diels-Alder环化的立体化学结果的影响。特别地，描述了二烯平面度在控制反应同步性和相关的扭转异步性中的作用。另外，还研究了大的二甲基（苯基）甲硅烷基取代基对三烯的亲二烯体部分的控制影响。给出了详细的过渡态分析以及化合物41和46的X射线结构。

  DOI：

  10.1039/p19920002763
• 作为产物：
  描述：

  (1R^*,3aR^*,7aR^*)-Methyl 6-(tert-Butyldimethylsiloxy)-1-<2-(1,3-dioxan-2-ylmethyl)-1,3-dithian-2-yl>-1,4,5,7a-tetrahydro-3H-isobenzofuran-3a-carboxylate 在 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以85%的产率得到(1R^*,3aR^*,7aR^*)-Methyl 1-<(2-Formylmethyl)-1,3-dithian-2-yl>-6-oxoperhydroisobenzofuran-3a-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  印度印A（Azadirachta indica）的昆虫拒食剂化学（第13部分）：分子内Diels-Alder反应用于构建印za素合成反式氢苯并呋喃片段的方法

  摘要：

  本文详细分析了各种取代基对许多以醚连接的三烯的分子内Diels-Alder环化的立体化学结果的影响。特别地，描述了二烯平面度在控制反应同步性和相关的扭转异步性中的作用。另外，还研究了大的二甲基（苯基）甲硅烷基取代基对三烯的亲二烯体部分的控制影响。给出了详细的过渡态分析以及化合物41和46的X射线结构。

  DOI：

  10.1039/p19920002763