1,1-difluoro-2-iodo-3-methyl-5-phenylpent-1-en-3-yl acetate | 1309571-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1-difluoro-2-iodo-3-methyl-5-phenylpent-1-en-3-yl acetate
• 英文别名: (1,1-Difluoro-2-iodo-3-methyl-5-phenylpent-1-en-3-yl) acetate
• CAS: 1309571-07-0
• 化学式: C₁₄H₁₅F₂IO₂
• 分子量: 380.173
• InChiKey: MPZBVEFAOHLKRC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.534±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-difluoro-2-iodo-3-methyl-5-phenylpent-1-en-3-yl acetate 在 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以86%的产率得到(5,5-difluoro-3-methylpenta-3,4-dien-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  A Facile Synthesis of 1,1-Difluoroallenes from Commercially Available 1,1,1-Trifluoro-2-iodoethane

  摘要：

  1,1-二氟烯烃通过锌促进的1,2-消除反应，以良好的产率合成，所用的起始物为3,3-二氟-2-碘烯基乙酸酯，这些乙酸酯通过醛或酮与从商业可得的1,1,1-三氟-2-碘乙烷生成的1-碘-2,2-二氟乙烯锂反应制备。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258438
• 作为产物：
  描述：

  苄基丙酮 在 对甲苯磺酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸异丙烯酯 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.58h， 生成 1,1-difluoro-2-iodo-3-methyl-5-phenylpent-1-en-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  A Facile Synthesis of 1,1-Difluoroallenes from Commercially Available 1,1,1-Trifluoro-2-iodoethane

  摘要：

  1,1-二氟烯烃通过锌促进的1,2-消除反应，以良好的产率合成，所用的起始物为3,3-二氟-2-碘烯基乙酸酯，这些乙酸酯通过醛或酮与从商业可得的1,1,1-三氟-2-碘乙烷生成的1-碘-2,2-二氟乙烯锂反应制备。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258438

文献信息

• Facile Synthesis of Substituted 1,1-Difluoroallenes via Carbonyl Difluorovinylidenation
  作者：Junji Ichikawa、Ken Oh、Kohei Fuchibe、Misaki Yokota

  DOI：10.1055/s-0031-1290157

  日期：2012.3

  1,1-dibromo-2,2-difluoroethylene and n-butyllithium, with aldehydes or ketones, and subsequent acetylation, gives 2-bromo-3,3-difluoroallylic acetates. Elimination of these acetates with n-butyllithium affords 1,1-difluoroallenes in high yield. 3,3-Difluoro-2-iodoallylic acetates are similarly prepared from aldehydes or ketones on treatment with 2,2-difluoro-1-iodovinyllithium, generated from 1,1,

  已经开发了两种用于羰基化合物的二氟乙烯基酰亚胺化的方法，以合成带有各种取代基的1，1-二氟丙烯。由1,1-二溴-2,2-二氟乙烯和正丁基锂生成的1-溴-2,2-二氟乙烯基锂与醛或酮反应，然后乙酰化，得到2-溴-3,3-二氟烯丙基醋酸盐。用n消除这些乙酸盐丁基锂可高产率提供1,1-二氟丙二烯。由1,1,1,1-三氟-2-碘乙烷和二异丙基氨基锂生成的2,2-二氟-1-碘乙烯基锂处理后，类似地由醛或酮制得3,3-二氟-2-碘代烯丙基乙酸酯。这些乙酸盐易于用锌金属消除，从而以高收率得到1，1-二氟丙二烯。 羰基化合物-金属化-二氟乙烯基亚化-1,1-二氟丙烯
• Gold-catalyzed electrophilic activation of 1,1-difluoroallenes: α- and γ-selective addition of heteroatom nucleophiles
  作者：Kohei Fuchibe、Masashi Abe、Mizore Sasaki、Junji Ichikawa

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2020.109452

  日期：2020.4

  Transition metal-catalyzed nucleophilic addition of heteroatom nucleophiles to 1,1-difluoroallenes has been demonstrated here for the first time. Treatment of 1,1-difluoroallenes with O-nucleophiles, such as phenols, carboxylic acids, and sulfonic acids, facilitated unprecedented α-selective addition in the presence of AuCl3 or AuCl(PPh3)/AgSbF6 catalysts which afforded 1,1-difluoroallyl alcohol derivatives

  此处首次证明了过渡金属催化的杂原子亲核试剂向1,1-二氟丙二烯的亲核加成。在AuCl 3或AuCl（PPh 3）/ AgSbF 6催化剂存在下，用O-亲核试剂（如苯酚，羧酸和磺酸）处理1,1-二氟丙二烯促进了前所未有的α-选择性加成反应，得到1,1 -二氟烯丙基醇衍生物。相反，酰胺和硫醇在它们的氮或硫中心上对1，1-二氟丙二烯进行γ-选择性加成以提供3，3-二氟烯丙基胺和硫醇衍生物。
• Copper Catalyzed Defluoroarylation of <i>gem</i>-Difluoroallenes to Allenyl Monofluorides with Aryl Boronic Esters
  作者：Yiming You、Jiawen Hu、Tao Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01583

  日期：2023.6.23

  studies have been performed on allenyl monofluorides, especially on aryl-substituted frames, due to concerns about their stability. Here we report a copper-catalyzed regioselective synthesis of such structures with inexpensive and accessible aryl boronic esters under mild conditions. Arylated allenyl monofluorides were stable enough to be isolated and easily converted to various other fluorine-containing

  由于担心其稳定性，对丙二烯基一氟化物的研究很少，特别是芳基取代的框架。在这里，我们报道了在温和条件下用廉价且易得的芳基硼酸酯铜催化区域选择性合成此类结构。芳基化丙二烯基一氟化物足够稳定，可以分离并容易转化为各种其他含氟蓝图。初步的不对称尝试表明该反应可以通过选择性β-氟消除过程进行。
• 10.15227/orgyn.093.0352
  作者：Fuchibe, Kohei、Abe, Masashi、Oh, Ken、Ichikawa, Junji

  DOI：10.15227/orgyn.093.0352

  日期：——
• Palladium-Catalyzed Regio- and Enantioselective Hydrophosphination of <i>gem</i>-Difluoroallenes
  作者：Danqing Ji、Zisong Qi、Xingwei Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02031

  日期：2023.8.18