N-Cbz-L-tryptophan p-toluene thiol ester | 1059596-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-Cbz-L-tryptophan p-toluene thiol ester
• 英文别名: N-Cbz-L-tryptophan p-tolylthiol ester；N-Cbz-L-tryptophan p-toluene thioester
• CAS: 1059596-63-2
• 化学式: C₂₆H₂₄N₂O₃S
• 分子量: 444.554
• InChiKey: JLEDDGKOZVMITE-DEOSSOPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.63
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  71.19
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Cbz-L-tryptophan p-toluene thiol ester 、 甘氨酸乙酯盐酸盐 在 三乙胺 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 36.0h， 以175.3 mg的产率得到(S)-ethyl 2-(2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-(1H-indol-3-yl)propanamido)acetate
  参考文献：
  名称：

  肽基硫醇酯与α-氨基酸酯的无金属直接酰胺化

  摘要：

  肽基硫醇酯与α-氨基酸的无金属直接酰胺化 酯类 在......的存在下 双（三甲基甲硅烷基）乙酰胺（BSA）已开发。这种通用方法可方便地访问受N保护的肽 在温和条件下具有良好的收率，并显示出对功能的高度耐受性。

  DOI：

  10.1039/c1gc15401j
• 作为产物：
  描述：

  4-甲苯硫酚 、 N-苄氧羰基-L-色氨酸 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以92%的产率得到N-Cbz-L-tryptophan p-toluene thiol ester
  参考文献：
  名称：

  在 pH 中性条件下通过硫羟酸酯-有机锡烷交叉偶联合成高对映纯度 N 保护的 α-氨基酮。

  摘要：

  描述了高对映纯度 N 保护的 α-氨基酮的有效合成。作为使用硼酸和硫羟酸酯的其他研究的补充，这种二苯基次膦酸铜 (CuDPP) 介导的钯催化的 α-氨基硫羟酸酯与芳基、杂芳基、烯丙基和烯基有机锡烷的偶联得到 N-保护的 α-氨基酮在温和和 pH 中性的反应条件下以高产率和高对映体纯度（几乎在所有情况下）。与相关的硼酸系统相比，缺乏 pi 的杂芳基锡烷的生存能力是该反应的一个优势。

  DOI：

  10.1021/ol8018456

文献信息

• HMDO-Promoted Peptide and Protein Synthesis in Ionic Liquids
  作者：Jianli Duan、Yao Sun、Hao Chen、Guofu Qiu、Haibing Zhou、Ting Tang、Zixin Deng、Xuechuan Hong

  DOI：10.1021/jo400797t

  日期：2013.7.19

  Hexamethyldisiloxane (HMDO) has been developed to efficiently promote the metal-free direct coupling of an amino function of one cysteine-free peptide or protein and a C-terminal thioester of the second peptide in ionic liquids. The amide-coupling reaction proceeds smoothly under mild conditions to afford the corresponding products in good to excellent yields (63-94%). Peptide couplings were also achieved using in-situ-generated thioesters by the thioesterification of oxo esters.