3'-bromo-2',2'-bis(bromomethyl)propyl 2,3,4,-O-triacetyl-β-D-xylopyranoside | 1184961-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3'-bromo-2',2'-bis(bromomethyl)propyl 2,3,4,-O-triacetyl-β-D-xylopyranoside
• CAS: 1184961-48-5
• 化学式: C₁₆H₂₃Br₃O₈
• 分子量: 583.066
• InChiKey: XIPAMXIOANSEHA-BARDWOONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.33
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  97.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-bromo-2',2'-bis(bromomethyl)propyl 2,3,4,-O-triacetyl-β-D-xylopyranoside 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以88%的产率得到3'-azido-2',2'-bis(azidomethyl)propyl 2,3,4-O-triacetyl-β-D-xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  单糖基三脚架三胺的and和99m tech络合物作为潜在的放射成像剂。

  摘要：

  提出了一种新的合成途径，该途径通往含有TAME类型的三脚架三胺（1,1,1-三（氨基甲基）乙烷）的新糖。通过完全乙酰化的吡喃葡萄糖苷与全乙酰化的吡喃糖苷的糖基化反应获得三脚架溴取代的前体Ac3Xyl-O-CH2C（CH2Br）3，Ac4Glc-O-CH2C（CH2Br）3和Ac4Gal-O-CH2C（CH2Br）3（2a-c）季戊四醇三溴化物。用叠氮化钠对相应的叠氮化物进行亲核取代，并对糖进行脱保护，然后在PtO2存在下进行氢化反应，生成三胺Xyl-O-CH2C（CH2NH2）3，Glc-O-CH2C（CH2NH2）3和Gal- O-CH 2 C（CH 2 NH 2）3（5a-c）。三胺形成[Re（CO）3L] Cl（6a-c）类型的络合物。前驱物以及最终的配体和络合物通过元素分析，IR和NMR光谱以及质谱进行表征。

  DOI：

  10.1039/b901186b
• 作为产物：
  描述：

  三溴新戊醇 、 tetra-O-acetyl-β-D-xylopyranose 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3'-bromo-2',2'-bis(bromomethyl)propyl 2,3,4,-O-triacetyl-β-D-xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  InIII 和 GaIII 糖取代的三足三水杨亚胺复合物：第一个 68Ga 标记的糖衍生物

  摘要：

  由 1,1,1-三（氨基甲基）乙烷 (TAME) 与侧木糖、葡萄糖和半乳糖单元的水杨醛亚胺衍生的镓和铟配合物已被合成为模型化合物，可用作放射性示踪剂。形成的中性配合物已通过 NMR 光谱、元素分析、质谱以及在含有半乳糖的 InIII 配合物的情况下通过单晶 X 射线结构分析进行表征。观察到八面体配位，在金属中心出现 Λ 和 Δ 异构体的平衡。附加葡萄糖的配体用 68GaIII 离子以高达 98% 的产率进行放射性标记，具体取决于当时的 pH 值。通过针对载脂蛋白转铁蛋白和血浆的激发实验检查放射性复合物的体外稳定性。观察到非常高的稳定性；即使在 2 小时后，仍可检测到 90% 的复合物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejic.200900561