4-溴-2,6-二甲酰基吡啶 | 128184-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 4-溴-2,6-二甲酰基吡啶
• 英文名称: 4-bromopyridine-2,6-dicarbaldehyde
• 英文别名: 4-bromo-2,6-diformylpyridine
• CAS: 128184-01-0
• 化学式: C₇H₄BrNO₂
• 分子量: 214.018
• InChiKey: CUDCTXANKYTJTD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  294.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.751±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P310,P330,P361,P403+P233,P405,P501
• 危险品运输编号：
  2811
• 危险性描述：
  H301,H311,H331

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴-2,6-二甲酰基吡啶 在 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以62%的产率得到4-bromo-2,6-bis(difluoromethyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  WO2019193342A5

  摘要：

  公开号：

  WO2019193342A5
• 作为产物：
  描述：

  4-bromopyridine-2,6-dicarbonyl dibromide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 4-溴-2,6-二甲酰基吡啶
  参考文献：
  名称：

  A convenient approach for the synthesis of 2,6-diformyl- and 2,6-diacetylpyridines

  摘要：

  2,6-Diformyl- and 2,6-diacetylpyridines are readily accessed in good yields (60-90%) via the single-pot reaction of 2,6-pyridine dicarboxamides with LiAlH4 or MeMgCI in THF at 0-20 degrees C. The high efficiency of the method illustrates the significance of solubility in the reduction and alkylation of difunctionalized substrates. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.11.004

文献信息

• Concave Pyridines with Extended π-Systems
  作者：Ole Storm、Ulrich Lüning

  DOI：10.1002/1099-0690(200211)2002:21<3680::aid-ejoc3680>3.0.co;2-4

  日期：2002.11

  New 4-substituted concave pyridines 1b−d have been synthesised as precursors to allow extension of the pyridine π-system. With the Sonogashira coupling as the key synthetic step, the 4-iodo pyridine 1c was coupled with phenylacetylene (11) to give 1g in 77% yield. Because of its conjugated π system, the new concave pyridine 1g has UV absorption maxima at λmax1 = 286 nm and λmax2 = 303 nm with ϵmax1

  新的 4-取代凹吡啶 1b-d 已被合成为前体，以允许吡啶 π 系统的扩展。以 Sonogashira 偶联作为关键合成步骤，4-碘吡啶 1c 与苯乙炔 (11) 偶联得到 1g，产率为 77%。由于其共轭 π 系统，新的凹形吡啶 1g 在 λmax1 = 286 nm 和 λmax2 = 303 nm 处具有紫外吸收最大值，其中 ϵmax1 = 43300 Lmol−1cm−1 和 ϵmax2 = 39300 Lmol−1cm−1，分别允许其潜力作为传感器的应用。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)
• Template-Directed Synthesis of Multiply Mechanically Interlocked Molecules Under Thermodynamic Control
  作者：Fabio Aricó、Theresa Chang、Stuart J. Cantrill、Saeed I. Khan、J. Fraser Stoddart

  DOI：10.1002/chem.200500148

  日期：2005.8.5

  controlled assembly. Isolation and purification of the mechanically interlocked products formed by using this protocol is relatively facile, as no column chromatography is required. Herein, we present the synthesis and characterization of 1) a [2]rotaxane, 2) a [3]rotaxane, 3) a branched [4]rotaxane, 4) a bis [2]rotaxane, and 5) a novel cyclic [4]rotaxane, demonstrating, in incrementally more complex systems

  围绕仲二烷基铵离子（R2NH2 +）的冠醚样大环的模板导向结构已用于多种机械互锁分子的简便（一锅法）和高产率合成。在热力学控制下，通过亚胺键的形成，将适当设计的二醛和二胺化合物夹在含R2NH2 +的哑铃状组分上。这种特殊反应的可逆性质赋予了“错误检查”和“校对”的好处，这通常与超分子化学和严格的自组装过程相关联，这些都是整个分子系统。此外，这些动态的共价合成利用了R2NH2 +离子对匹配的二醛和二胺片段的大环化作用的有效模板作用，不仅导致了快速的反应速率，而且还提供了从起始原料到所需互锁产物的近乎定量的转化。一旦组装完成，这些“动态”互锁的化合物就可以通过还原可逆亚胺键而被“固定”（通过使用BH3.THF），从而获得动力学稳定的物种，该过程可以与初始热力学控制的反应容器在同一反应容器中进行部件。由于不需要柱色谱法，因此使用此方案形成的机械互锁产物的分离和纯化相对容易。在此处，
• Gated Electron Sharing Within Dynamic Naphthalene Diimide-Based Oligorotaxanes
  作者：Alyssa-Jennifer Avestro、Daniel M. Gardner、Nicolaas A. Vermeulen、Eleanor A. Wilson、Severin T. Schneebeli、Adam C. Whalley、Matthew E. Belowich、Raanan Carmieli、Michael R. Wasielewski、J. Fraser Stoddart

  DOI：10.1002/anie.201309680

  日期：2014.4.22

  scaffold for directing the construction of monodisperse one‐dimensional assemblies in which the functional units communicate electronically through‐space by way of π‐orbital interactions. Reported herein is a series of oligorotaxanes containing one, two, three and four naphthalene diimide (NDI) redox‐active units, which have been shown by cyclic voltammetry, and by EPR and ENDOR spectroscopies, to share

  定义明确且空间有序的π系统的受控自组装由于其在有机电子领域的潜在应用而引起了极大的兴趣。当代的一项重要追求涉及逐步研究跨非共价偶联组分的电荷传输。通过模板指导的方法制备的动态低聚轮烷，为指导单分散一维组装体的构建提供了一个支架，其中功能单元通过π轨道相互作用在空间上进行电子通信。本文报道了一系列含有1、2、3和4个萘二酰亚胺（NDI）氧化还原活性单元的低聚轮烷，这些化合物已通过循环伏安法，EPR和ENDOR光谱学证明在NDI堆中共享电子。
• Formation of a hetero[3]rotaxane by a dynamic component-swapping strategy
  作者：Eleanor A. Wilson、Nicolaas A. Vermeulen、Paul R. McGonigal、Alyssa-Jennifer Avestro、Amy A. Sarjeant、Charlotte L. Stern、J. Fraser Stoddart

  DOI：10.1039/c4cc03612c

  日期：——

  the mechanically interlocked components between two different homo[3]rotaxanes, constituted of dumbbells containing two secondary dialkylammonium ion recognition sites encircled by two [24]crown-8 rings, each containing a couple of imine bonds, affords a statistical mixture of a hetero[3]rotaxane along with the two homo[3]rotaxanes, indicating that neither selectivity nor cooperativity is operating

  两种不同的同[3]轮烷之间的机械互锁组分的酸催化加扰，该哑铃由包含两个被两个[24]冠-8环环绕的仲二烷基二烷基铵离子识别位的哑铃组成，每个环都含有一对亚胺键，从而提供了统计数据杂[3]轮烷与两种均[3]轮烷的混合物，表明在组装过程中选择性和协同性都没有作用。
• Nanoscale Borromeates
  作者：Kelly S. Chichak、Andrea J. Peters、Stuart J. Cantrill、J. Fraser Stoddart

  DOI：10.1021/jo050969b

  日期：2005.9.1

  cyclic [2 + 2] tetraimine in the presence of Zn(II) ions as templates in 2-propanol at 70 °C. The successful preparation of the two derivatives by convergent template-directed syntheses opens up opportunities to self-assemble, under equilibrium control, numerous nanoscale metallo-organic particles with potentially useful properties.

  除了母体的锌（II）硼烷环（BR）配合物以外，还以较高的收率实现了具有4-乙酰氧基甲基苯基或4-甲基硫代苯基取代基又与所有六个吡啶基环相关联的两个六取代的BR配合物的制备和表征。通过吸引预先形成的无环配体中的伯氨基与2，6-二甲酰基吡啶之间反应的动态特征。两分子无环配体与两分子2，6-二甲酰基吡啶反应，形成环[2 + 2]四亚胺，在Zn（II）离子的存在下于70°C在2-丙醇中作为模板。通过收敛模板定向合成成功制备两种衍生物，为平衡控制下的自组装打开了机遇，