(E)-3-bromo-5,5-dimethyl-2-cyclohexenylidene acetonitrile | 76399-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (E)-3-bromo-5,5-dimethyl-2-cyclohexenylidene acetonitrile
• 英文别名: (2E)-2-(3-bromo-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-ylidene)acetonitrile
• CAS: 76399-19-4
• 化学式: C₁₀H₁₂BrN
• 分子量: 226.116
• InChiKey: PMGZCGONFKLAEQ-BAQGIRSFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氰甲基磷酸二乙酯 、 5,5-二甲基-3-溴环己-2-烯酮 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (E)-3-bromo-5,5-dimethyl-2-cyclohexenylidene acetonitrile 、 (Z)-3-bromo-5,5-dimethyl-2-cyclohexenylidene acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  wittig-horner entre膦酸酯和环己烯酮的β-取代反应。

  摘要：

  为了通过β-取代的环己-2-烯-1-酮与氰基甲基膦酸二乙酯的Wittig-Horner反应制备α，β，γ，δ-不饱和腈，尝试了各种方法。其中，在回流的THF中使用NaH作为碱的化合物仅以高收率得到了羰基侵蚀产生的产物。讨论了反应的立体化学。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80938-8

文献信息

• 1H NMR utilization of through-space effects in configurational assignments. I—application to nitriles; determination of the separate effects of the electric field and anisotropy of the CN group
  作者：Michel Rouillard、Serge Geribaldi、Jean Khazarian、Marcel Azzaro

  DOI：10.1002/mrc.1270130504

  日期：1980.5

  AbstractThe changes in chemical shift induced by isomerization for all the ring protons of the Z‐ and E‐5,5‐dimethyl‐2‐cyclohexenylidene acetonitriles depend only on the through‐space effects of the cyano group. The configurational assignments were made taking into consideration the anisotropic and electric field effects, either separately or together. In the first case, the total effects are ΔXCNT=−14.7×10−6cm3 mol−1 and bμCNT=14.7×10−30 cm3, respectively. The second approach allows the estimation of the values ΔXCN=−4.9 × 10−6 cm3 mol−1 and bμCN=9.8 × 10−3 cm3, reflecting the combined contributions of magnetic anisotropy and electric field to the total effect.