6-acetoxy-2-(3-methylpent-4-enyl)-2H-pyran-3(6H)-one | 88125-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 6-acetoxy-2-(3-methylpent-4-enyl)-2H-pyran-3(6H)-one
• 英文别名: 6-(3-Methylpent-4-en-1-yl)-5-oxo-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl acetate；[6-(3-methylpent-4-enyl)-5-oxo-2H-pyran-2-yl] acetate
• CAS: 88125-63-7
• 化学式: C₁₃H₁₈O₄
• 分子量: 238.284
• InChiKey: SVGKTOICTGMIGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-acetoxy-2-(3-methylpent-4-enyl)-2H-pyran-3(6H)-one 在 palladium on activated charcoal 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 8-methyl-1β,5β-epoxy-1β,7α-bicyclo<5.3.0>decan-2-ones
  参考文献：
  名称：

  通过2-取代的3-氧化op的分子内环加成法全合成（±）-β-戊烯

  摘要：

  描述了到倍半萜烯（±）-β-丁烯的路线，该路线以取代的呋喃2-（1-羟基-4-甲基己基-5-烯基）呋喃开始。后者的氧化产生2-取代的3-氧化oxid的前体，其进行光滑的分子内环化以产生高度官能化的全氢氮杂中间体。后者的进一步化学处理容易产生所需的天然产物。为了控制靶分子中4-甲基侧基的相对几何形状，采用了立体选择性地还原环外亚甲基的方法。详细介绍了引入这种亚甲基的方法。

  DOI：

  10.1039/p19850001725
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-4-戊醇 在 吡啶 、 三溴化磷 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 6-acetoxy-2-(3-methylpent-4-enyl)-2H-pyran-3(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过2-取代的3-氧化op的分子内环加成法全合成（±）-β-戊烯

  摘要：

  描述了到倍半萜烯（±）-β-丁烯的路线，该路线以取代的呋喃2-（1-羟基-4-甲基己基-5-烯基）呋喃开始。后者的氧化产生2-取代的3-氧化oxid的前体，其进行光滑的分子内环化以产生高度官能化的全氢氮杂中间体。后者的进一步化学处理容易产生所需的天然产物。为了控制靶分子中4-甲基侧基的相对几何形状，采用了立体选择性地还原环外亚甲基的方法。详细介绍了引入这种亚甲基的方法。

  DOI：

  10.1039/p19850001725

文献信息

• Total synthesis of (±)-β-bulnesene, (±)-cryptofauronol, (±)-fauronyl acetate, and (±)-valeranone
  作者：Peter G. Sammes、Leslie J. Street

  DOI：10.1039/c39830000666

  日期：——

  A versatile method for the preparation of perhydroazulenes and cis-fused 1-decalones is described and exemplified by the synthesis of the title compounds.

  描述了制备过氢azulenes和顺式融合的1-decalones的通用方法，并以标题化合物的合成为例。
• Total synthesis of (±)-β-bulnesene via intramolecular cycloaddition of a 2-substituted 3-oxidopyrylium
  作者：Steven M. Bromidge、Peter G. Sammes、Leslie J. Street

  DOI：10.1039/p19850001725

  日期：——

  precursor of a 2-substituted 3-oxidopyrylium, which undergoes smooth intramolecular cyclisation to generate a highly functionalised perhydroazulene intermediate. Further chemical manipulation of the latter readily generates the desired natural product. In order to control the relative geometry of the pendent 4-methyl group in the target molecule, a method involving the stereoselective reduction of an exocyclic

  描述了到倍半萜烯（±）-β-丁烯的路线，该路线以取代的呋喃2-（1-羟基-4-甲基己基-5-烯基）呋喃开始。后者的氧化产生2-取代的3-氧化oxid的前体，其进行光滑的分子内环化以产生高度官能化的全氢氮杂中间体。后者的进一步化学处理容易产生所需的天然产物。为了控制靶分子中4-甲基侧基的相对几何形状，采用了立体选择性地还原环外亚甲基的方法。详细介绍了引入这种亚甲基的方法。