4,8-dimethoxy-1-cyanonaphthalene | 16000-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4,8-dimethoxy-1-cyanonaphthalene
• 英文别名: 4,8-dimethoxy-1-naphthonitrile；4,8-Dimethoxynaphthalene-1-carbonitrile
• CAS: 16000-42-3
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₂
• 分子量: 213.236
• InChiKey: LHSQZIOSMVUCTQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126-129 °C
• 沸点：
  400.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,8-dimethoxy-1-cyanonaphthalene 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 氢气 、 三甲基铝 、 三环己基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 130.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以72%的产率得到1,5-二甲氧基萘
  参考文献：
  名称：

  镍催化未活化的碳-氰基键的氢解。

  摘要：

  C-CN键的选择性氢解可让化学家利用氰基的邻位导向能力，α-CH酸度和吸电子能力进行合成操作。我们已经发现，通过使用镍催化剂，仅在1 bar的氢气下就可以芳基和脂肪族氰化物进行氢解。该方案适用于芳基氰化物指导的官能化反应和苄基氰化物的α-取代。

  DOI：

  10.1039/c3cc44562c
• 作为产物：
  描述：

  在 氨 、 水 、 碘 作用下， 反应 3.0h， 生成 4,8-dimethoxy-1-cyanonaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Metal-Free One-Pot Conversion of Electron-Rich Aromatics into Aromatic Nitriles

  摘要：

  通过使用POCl3和DMF处理电子富集芳香化合物，然后在水合氨中用分子碘处理，可以将多种电子富集的芳香化合物顺利转化为相应的中等到良好的产率的芳香腈。该反应是一种新颖的无金属单锅法，用于从电子富集的芳香化合物制备芳香腈。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219575

文献信息

• Practical one-pot transformation of electron-rich aromatics into aromatic nitriles with molecular iodine and aq NH3 using Vilsmeier–Haack reaction
  作者：Sousuke Ushijima、Katsuhiko Moriyama、Hideo Togo

  DOI：10.1016/j.tet.2012.04.034

  日期：2012.6

  N-methylformanilide and O(POCl2)2, followed by the reaction with molecular iodine in aq NH3. Moreover, propiophenone derivatives could be successfully transformed into the corresponding β-chlorocinnamonitriles by the reaction with DMF and POCl3, followed by the reaction with molecular iodine and aq NH3. These reactions are novel metal-free one-pot methods for the preparation of aromatic nitriles from electron-rich

  通过用DMF和POCl 3处理，然后与分子碘或1,3-二碘-5,5-二甲基乙内酰脲（DIH）进行反应，可以将各种富含电子的芳族化合物有效地转化为相应的芳族腈，产率中等至中等。 NH 3水溶液。使用N-甲基甲酰苯胺和O（POCl 2）2也可以将某些反应性较低的芳族化合物，如苯甲醚，1,2-二甲氧基苯，1,4-二甲氧基苯和均丁烯转化为相应的芳族腈，并具有中等至中等收率，然后与分子碘在NH 3水溶液中反应。此外，通过与DMF和POCl 3反应，然后与分子碘和NH 3水溶液反应，可以将苯丙酮衍生物成功转化为相应的β-氯肉桂腈。这些反应是新颖的无金属一锅法，可从富含电子的芳族化合物中制备芳族腈，并从苯乙酮中制备β-氯肉桂腈。