6-(4-Bromo-phenyl)-3-methyl-1,4-diphenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine | 113854-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 6-(4-Bromo-phenyl)-3-methyl-1,4-diphenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine
• 英文别名: 6-(4-bromophenyl)-3-methyl-1,4-diphenyl-4,5-dihydropyrazolo[3,4-b]pyridine
• CAS: 113854-31-2
• 化学式: C₂₅H₂₀BrN₃
• 分子量: 442.358
• InChiKey: PBRNDRYDHLDLJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  30.18
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4-Bromo-phenyl)-3-methyl-1,4-diphenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以70%的产率得到6-(4-Bromo-phenyl)-3-methyl-1,4-diphenyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of aromatic pyrazolo[4,5-b]pyridine derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00475369
• 作为产物：
  描述：

  4-溴查尔酮 、 5-氨基-3-甲基-1-苯基吡唑 以62%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ORLOV, V. D.;KIROGA, X.;MASATOMO, N. N., XIMIYA GETEROTSIKL. SOED., 26,(1987) N 9, 1247-1251

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regioselective formylation of pyrazolo[3,4-b]pyridine and pyrazolo[1,5-a]pyrimidine systems using Vilsmeier–Haack conditions
  作者：Jairo Quiroga、Jorge Trilleras、Braulio Insuasty、Rodrigo Abonía、Manuel Nogueras、Justo Cobo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.02.166

  日期：2008.4

  Regioselective formylation behavior has been found in the reaction of pyrazolo[3,4-b]pyridines and pyrazolo[1,5-a]pyrimidines via Vilsmeier–Haack conditions. While the 4,5- and 6,7-dihydro derivatives afforded pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carbaldehydes and 4,7-dihydropyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3,6-dicarbaldehydes, respectively, the aromatic analogs rendered the pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carbaldehyde

  吡唑并[3,4- b ]吡啶和吡唑并[1,5- a ]嘧啶通过Vilsmeier-Haack条件的反应中发现了区域选择性的甲酰化行为。虽然4,5-和6,7-二氢衍生物分别提供了吡唑并[3,4- b ]吡啶5-甲醛和4,7-二氢吡唑并[1,5 - a ]嘧啶3,6-二甲醛。芳族类似物仅产生吡唑并[1，5 - a ]嘧啶-3-甲醛，吡唑并吡啶衍生物没有反应。