N,N-dibutyl-1,6,7,12-tetra(4-iodiphenoxy)perylene-3,4:9,10-tetracarboxylic acid diimide | 1242175-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: N,N-dibutyl-1,6,7,12-tetra(4-iodiphenoxy)perylene-3,4:9,10-tetracarboxylic acid diimide
• 英文别名: 7,18-Dibutyl-11,14,22,26-tetrakis(4-iodophenoxy)-7,18-diazaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(22),2(26),3,5(25),9,11,13,15,20,23-decaene-6,8,17,19-tetrone
• CAS: 1242175-29-6
• 化学式: C₅₆H₃₈I₄N₂O₈
• 分子量: 1374.54
• InChiKey: XOSPMHQVYJZRJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.9
• 重原子数：
  70
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  zinc(II) 5-(4-propargyloxyphenyl)-10,15,20-triphenylporphyrin 、 N,N-dibutyl-1,6,7,12-tetra(4-iodiphenoxy)perylene-3,4:9,10-tetracarboxylic acid diimide 在 copper(l) iodide 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 96.0h， 以21%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  双（卟啉锌）-ylene双酰亚胺阵列的合成和光致电子转移特性

  摘要：

  在本文中，合成并表征了由两个卟啉锌（ZnPOR）单元连接到per-3,4：9,10-双（二甲酰亚胺）（PDI）的1,7位组成的供体-受体阵列。这种双翼分子在300至900 nm的范围内表现出非常广泛的吸收。特别是，其较低的能量吸收特征可能是由于供体-受体的相互作用。荧光发射光谱证实在该三单元组中从POR到per双酰亚胺部分发生了光诱导的电子转移。与先前研究的包含POR和PDI基团的系统相比，此阵列显示了供体和受体部分之间相对较强的基态电子耦合的证据。此外，通过循环伏安法（CV）获得阵列的最高占据分子轨道值和最低未占据分子轨道值。结果表明，这些能量值满足提出的电子转移所需的能量条件。更重要的是，光电流测量表明该分子具有形成光诱导电荷分离状态并产生稳定而迅速的阴极光电流响应的高能力。这些结果证实了该新阵列在光电化学电池操作期间对收集光能并产生光电流的作用。版权所有©2011 John Wiley＆Sons，Ltd

  DOI：

  10.1002/poc.1862
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯酚 、 N,N'-dibutyl-1,6,7,12-tetrachloroperylene-3,4:9,10-tetracarboxylic acid bisimide 在 potassium carbonate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以52%的产率得到N,N-dibutyl-1,6,7,12-tetra(4-iodiphenoxy)perylene-3,4:9,10-tetracarboxylic acid diimide
  参考文献：
  名称：

  Highly Efficient Photoinduced Electron Transfer in a Novel Tetrakis(tetraphenylporphyrinatozinc)/Perylenetetracarboxidiimide Array and Its Application to a Photovoltaic Device

  摘要：

  合成并表征了一种新型供体-受体阵列，该阵列由连接在过烯-3,4:9,10-四羧基二亚胺（PDI）的 1,6,7,12 位上的四个 5-（对取代苯基）-10,15,20-三苯基卟啉酞锌（POR）配合物组成。通过循环伏安法获得了阵列的 HOMO 值和 LUMO 值。通过稳态紫外-可见光谱和荧光光谱研究了其光物理性质。结果表明，这种化合物在 300 纳米到 700 纳米之间吸收强烈，是一种理想的多色光采集系统。在选择性激发 POR 分子或 PDI 分子后，观察到几乎完全的荧光淬灭，这表明该阵列中发生了高效的光诱导电子转移。PDI-POR4 阵列的主要淬灭过程是电子转移，产生 POR4+-PDI-。研究了这种分子在极性和非极性溶剂中的自组装。分子间的π-π相互作用与 POR 和 PDI 成分之间的范德华相互作用共同作用，分别在甲醇和正己烷中形成了球形纳米颗粒和带状形态结构。光电化学研究显示了迅速而稳定的光电流光电压响应。此外，对该阵列进行的光伏测量显示出高效的光能转换特性，例如填充因子为 0.42。这些结果对光伏纳米器件和太阳能转换应用具有特别重要的意义。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20100305