4-O-trichloroacetamido-2,3,6-trideoxyhex-2-en-α-L-erythropyranoside | 83803-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 4-O-trichloroacetamido-2,3,6-trideoxyhex-2-en-α-L-erythropyranoside
• 英文别名: methyl 4-O-trichloroacetimidoyl-2,3,6-trideoxy-α-L-erythro-hex-2-enopyranoside；methyl 2,3,6-trideoxy-4-O-trichloroacetimidoyl-α-L-erythro-hex-2-enopyranoside；[(2S,3R,6R)-6-methoxy-2-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl] 2,2,2-trichloroethanimidate
• CAS: 83803-03-6
• 化学式: C₉H₁₂Cl₃NO₃
• 分子量: 288.558
• InChiKey: LQIKIZJSYJBKON-RRKCRQDMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-O-trichloroacetamido-2,3,6-trideoxyhex-2-en-α-L-erythropyranoside 在 palladium on activated charcoal 、 偶氮二异丁腈 iodonium di-sym-collidine tetrafluoroborate 、 氢气 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 乙酸乙酯 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 methyl 2-dichloroacetamido-2,3,6-trideoxy-α-DL-ribo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Sammes, Peter G.; Thetford, Dean, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 111 - 124

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3,6-trideoxy-α,β-L-hex-2-enopyranosid-4-uloside 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 4-O-trichloroacetamido-2,3,6-trideoxyhex-2-en-α-L-erythropyranoside
  参考文献：
  名称：

  Szechner; Achmatowicz; Badowska-Roslonek, Polish Journal of Chemistry, 1999, vol. 73, # 7, p. 1133 - 1141

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereocontrolled routes to cis-hydroxyamino sugars, part VII: synthesis of daunosamine and ristosamine
  作者：Henry W. Pauls、Bert Fraser-Reid

  DOI：10.1016/0008-6215(86)80009-x

  日期：1986.8

  The nitrogen of an allylic amine can serve as the fulcrum for stereocontrolled delivery of oxygen to an adjacent trigonal site, and cis-hydroxyamino sugars can thus be prepared. Methods for achieving the complementary procedure, namely, control of the delivery of nitrogen to an adjacent site by an allylic oxygen, are described. For example, treatment of methyl 2,3,6-trideoxy-alpha-L-erythro-hex-2-enopyranoside

  烯丙基胺的氮可以用作支点，用于将氧立体控制地递送至相邻的三角位点，因此可以制备顺式-羟基氨基糖。描述了用于实现互补过程的方法，即，通过烯丙基氧控制氮向相邻部位的递送的控制。例如，用三氯乙腈处理甲基2,3,6-三甲氧基-α-L-赤-己基-2-烯吡喃糖苷得到亚氨酸酯，该亚氨酸酯与高氯酸二可合碘鎓反应，得到2-三氯甲基-（甲基2,3,4 ，6-四脱氧-2-碘-α-L-altropyranosido）-[3,4-d] -2-恶唑系。该产物的彻底还原性脱卤，然后水解，得到甲基N-乙酰基-α-L-豆蔻酰胺。使用一系列类似的反应来制备相应的柔红酰胺。
• A regio- and stereoselective synthesis of methyl α-L-ristosaminide hydrochloride
  作者：Alessandro Bongini、Giuliana Cardillo、Mario Orena、Sergio Sandri、Claudia Tomasini

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88622-1

  日期：1983.1

  Methyl 4-0-trichloroacetimido-2,3,6-trideoxyhex-2-en-α-L-erythropyranoside 3, prepared from methyl 2,3,6-trideoxyhex-2-en-α-L-erythropyranoside 2, underwent a halocyclization reaction to the halooxazoline 4a or 4b, depending on the halonium ion source. By hydrolysis under acidic conditions, 4a and 4b were converted to the corresponding hydrochlorides 5a and 5b, respectively. The dehalogenation reaction

  由甲基2,3,6-叔氧己基-2-en-α-L-赤藓吡喃糖苷2制备的甲基4-0-三氯乙酰胺基2,3,6-叔氧己基-2-en-α-L-赤藓糖苷3卤代恶唑啉4a或4b的卤代环化反应，具体取决于the离子源。通过在酸性条件下水解，将4a和4b分别转化为相应的盐酸盐5a和5b。用Bu 3 SnH进行的脱卤反应以非常好的收率得到了甲基3-氨基-2,3,6-三苯氧基-α-L-核吡喃糖苷盐酸盐（甲基α-L-豆蔻酰胺）。
• An efficient synthesis of ristosamine utilizing the allylic hydroxyl of a hex-2-enopyranoside
  作者：Henry W. Pauls、Bert Fraser-Reid

  DOI：10.1021/jo00156a062

  日期：1983.4
• SAMMES, PETER G.;THETFORD, DEAN, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1,(1988) N 1, 111-123
  作者：SAMMES, PETER G.、THETFORD, DEAN

  DOI：——

  日期：——
• Sammes, Peter G.; Thetford, Dean, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 111 - 124
  作者：Sammes, Peter G.、Thetford, Dean

  DOI：——

  日期：——