3-(4-methoxyphenyl)furan-2(5H)-one | 22248-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenyl)furan-2(5H)-one
• 英文别名: 4-(4-methoxyphenyl)-2H-furan-5-one
• CAS: 22248-27-7
• 化学式: C₁₁H₁₀O₃
• 分子量: 190.199
• InChiKey: BYIOARHYGRZFKP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  123-124 °C
• 沸点：
  392.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methoxyphenyl)furan-2(5H)-one 、 三异丙基硅基三氟甲磺酸酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到(3-(4-methoxyphenyl)lfuran-2-yloxy)triisopropylsilane
  参考文献：
  名称：

  (E)-脱氢天冬氨酸酯与呋喃衍生物的环丙烷化反应：高度官能化的α-2,3-甲氨基酸酯的合成

  摘要：

  通过脱氢天冬氨酸酯与 2-甲氧基呋喃或 2-甲硅烷氧基呋喃衍生物的环丙烷化反应制备了高度官能化的 α-2,3- 甲氨基酸酯。这些反应在没有任何催化剂、碱、添加剂或溶剂的情况下顺利进行。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1380812
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-(4-methoxyphenyl)prop-2-ynyloxy)-tetrahydro-2H-pyran 在 三苯基膦 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3-(4-methoxyphenyl)furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  由官能化的环丙烯酮合成丁烯内酯。

  摘要：

  报道了由羟甲基环丙烯酮合成取代的丁烯化物的一般方法。功能化的环丙烯酮与催化量的膦进行开环反应，形成反应性乙烯酮。这些中间体可以被羟基侧基捕获，以提供目标丁烯酸内酯支架。该反应在各种溶剂中且催化剂负载量低时有效进行。重要的是，环化耐受广泛的官能团，产生各种α-和γ-取代的丁烯内酯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03298

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Vinylic C–H Addition to Formaldehyde: Synthesis of Butenolides from Acrylic Acids and HCHO
  作者：Shuling Yu、Chao Hong、Zhanxiang Liu、Yuhong Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03095

  日期：2021.11.5

  A carboxyl-assisted C–H functionalization of acrylic acids with formaldehyde to give butenolides is described. It is the first time that the addition of an inert vinylic C–H bond to formaldehyde has been achieved via cobalt-catalyzed C–H activation. The unique reactivity of the cobalt species was observed when compared with related Rh or Ir catalysts. γ-Hydroxymethylated butenolides were produced by

  描述了用甲醛对丙烯酸进行羧基辅助的 C-H 官能化以得到丁烯内酯。这是首次通过钴催化的 C-H 活化将惰性乙烯基 C-H 键添加到甲醛中。与相关的 Rh 或 Ir 催化剂相比，观察到钴物种的独特反应性。γ-羟甲基化丁烯内酯是通过Na 2 CO 3在一锅催化反应后处理制备的。
• A new regioselective synthesis of 3-substituted furan-2(5H)-ones by palladium-catalysed reductive carbonylation of alk-1-ynes
  作者：Bartolo Gabriele、Giuseppe Salerno、Mirco Costa、Gian Paolo Chiusoli

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02464-2

  日期：1999.1

  or 3-aryl-substituted furan-2(5H)-ones are obtained directly in fair yields by reductive carbonylation of alk-1-ynes in the presence of catalytic amounts of palladium iodide in conjunction with potassium iodide (10 eq.) and water (200 eq.). Simultaneous oxidation of CO to CO2 accounts for the stoichiometry of the process. Reactions are carried out in dioxane under mild conditions (80 °C and 10 atm of

  在催化量的碘化钯和碘化钾的存在下，通过烷基-1-炔的还原羰基化反应，可以以合理的收率直接获得3-烷基或3-芳基取代的呋喃-2（5 H）-一（10） eq。）和水（200 eq。）。CO同时氧化为CO 2构成了该过程的化学计量。反应在温和的条件下（80°C和10 atm一氧化碳）在二恶烷中进行。
• Reductive Carbonylation of Acetylenes under Water-Gas Shift Reaction Conditions. Synthethis of Furan-2(5H)-ones from Terminal and Non-substituted Acetylenes
  作者：Takashi Joh、Hiroyuki Nagata、Shigetoshi Takahashi

  DOI：10.1246/cl.1992.1305

  日期：1992.7

  Under water-gas reaction conditions terminal and non-substituted acetylenes are selectively converted into furan-2(5H)-ones by catalysis with a rhodium carbonyl cluster.

  在水-气反应条件下，末端和未取代的乙炔通过羰基铑簇的催化选择性转化为呋喃-2(5H)-酮。
• [DE] 2,1,3-BENZOTHIA(OXA)DIAZOLDERIVATE MIT ENDOTHELINREZEPTOR-ANTAGONISTISCHER WIRKUNG<br/>[EN] 2,1,3-BENZOTHIA(OXA)DIAZOLE DERIVATIVES HAVING AN ENDOTHELIN RECEPTOR ANTAGONISTIC EFFECT<br/>[FR] DERIVES DE 2,1,3-BENZOTHIA(OXA)DIAZOLE A EFFET ANTAGONISTE A L'EGARD DU RECEPTEUR D'ENDOTHELINE
  申请人：MERCK PATENT GESELLSCHAFT MIT BESCHRÄNKTER HAFTUNG

  公开号：WO1997030982A1

  公开（公告）日：1997-08-28

  (DE) Verbindungen der Formel (I) worin R (i), (ii) oder (iii) ist, n 0, 1 oder 2, X 0 oder S bedeuten, und R1, R2, R3, R4 verschiedene Bedeutungen haben, oder eine tautomere ringgeschlossene Form, sowie die (E)-Isomeren und ihre Salze, zeigen Endothelinrezeptor-antagonistische Eigenschaften.(EN) The invention concerns compounds of formula (I), in which R is (i), (ii) or (iii); n is 0, 1 or 2; X means O or S; and R1, R2, R3 and R4 have different meanings, or a cyclized tautomeric shape. The invention also concerns the (E) isomers and salts of these compounds which display endothelin receptor antagonistic properties.(FR) L'invention concerne des composés de la formule (I) dans laquelle R désigne (i), (ii) ou (iii), n vaut 0, 1 ou 2, X désigne O ou S et R1, R2, R3, R4 ont différentes notations ou désignent une forme tautomère cyclisée. L'invention concerne également les (E)-isomères et leurs sels. Ces composés présentent des propriétés de type antagoniste à l'égard du récepteur d'endothéline.

  该发明涉及式(I)的化合物，其中R是(i)、(ii)或(iii)；n为0、1或2；X表示O或S；R1、R2、R3和R4具有不同的含义，或为环化的互变异构体。该发明还涉及这些化合物的(E)异构体和盐，它们显示内皮素受体拮抗性质。
• 5- AND 6-MEMBERED HETEROCYCLIC COMPOUNDS
  申请人：Ripka Amy

  公开号：US20110183976A1

  公开（公告）日：2011-07-28

  5- and 6-membered heterocyclic compounds which are inhibitors of phosphodiesterase 10 are described as are processes, pharmaceutical compositions, pharmaceutical preparations and pharmaceutical use of the compounds in the treatment of mammals, including human(s) for central nervous system (CNS) disorders and other disorders which may affect CNS function. Also described is the treatment of neurological, neurodegenerative and psychiatric disorders including but not limited to those comprising cognitive deficits or schizophrenic symptoms.

  本文描述了一些5-和6-成员杂环化合物，它们是磷酸二酯酶10的抑制剂，以及这些化合物的制备方法、制药组合物、制药制剂和在治疗哺乳动物，包括人类的中枢神经系统(CNS)疾病和其他可能影响CNS功能的疾病中使用这些化合物的制药用途。此外，本文还描述了治疗神经、神经退行性和精神疾病，包括但不限于认知缺陷或精神分裂症状的治疗方法。