methyl 1-(2-nitrophenylamino)-2-naphthoate | 1312424-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl 1-(2-nitrophenylamino)-2-naphthoate
• CAS: 1312424-97-7
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂O₄
• 分子量: 322.32
• InChiKey: UUSVYPFVFVVNME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.28
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  81.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-(2-nitrophenylamino)-2-naphthoate 在 氯化亚砜 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium methylate 、 caesium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 85.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 40.0h， 生成 (S)-2-((R)-1-(1H-benzo[d]imidazol-1-yl)naphthalen-2-yl)-4-phenyl-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of axially chiral oxazoline–carbene ligands with an N-naphthyl framework and a study of their coordination with AuCl·SMe₂

  摘要：

  含有轴手性的噁唑啉-卡宾配体，其N-萘基框架已成功制备，并研究了其与AuCl·SMe2的配位行为，得到相应的Au(I)配合物，产率中等到高。

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.81
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯胺 、 methyl 1-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)-2-naphthoate 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以98%的产率得到methyl 1-(2-nitrophenylamino)-2-naphthoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of axially chiral oxazoline–carbene ligands with an N-naphthyl framework and a study of their coordination with AuCl·SMe₂

  摘要：

  含有轴手性的噁唑啉-卡宾配体，其N-萘基框架已成功制备，并研究了其与AuCl·SMe2的配位行为，得到相应的Au(I)配合物，产率中等到高。

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.81

文献信息

• A highly efficient kinetic resolution of Morita–Baylis–Hillman adducts achieved by N–Ar axially chiral Pd-complexes catalyzed asymmetric allylation
  作者：Feijun Wang、Shengke Li、Mingliang Qu、Mei-Xin Zhao、Lian-Jun Liu、Min Shi

  DOI：10.1039/c1cc15543a

  日期：——

  Palladium complexes with an axially chiral N–Ar framework have been developed. These complexes showed high stereoselectivities in asymmetric allylic arylation to achieve the kinetic resolution of Morita–Baylis–Hillman adducts, affording up to 99% ee of (E)-allylation products and 92% ee of recovered Morita–Baylis–Hillman adducts.

  我们开发了具有轴向手性 NâAr 框架的钯配合物。这些配合物在不对称烯丙基芳基化过程中表现出很高的立体选择性，从而实现了莫里塔-贝利斯-希尔曼加合物的动力学解析，得到的(E)-烯丙基化产物的ee高达99%，回收的莫里塔-贝利斯-希尔曼加合物的ee高达92%。