3-iodo-4-methoxy-1H-indole | 1027787-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-iodo-4-methoxy-1H-indole
• CAS: 1027787-77-4
• 化学式: C₉H₈INO
• 分子量: 273.073
• InChiKey: GEWBCOYGFXRSSA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  378.6±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.845±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  25
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-iodo-4-methoxy-1H-indole 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 silver hexafluoroantimonate 、 copper(l) iodide 、 氯[三(对三氟甲基苯基)膦]金(I) 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.67h， 生成 8-methoxy-3,3-dimethyl-1-oxo-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[b]indole-4-carboxylic acidmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  串联金（I）催化重排/纳扎罗夫反应构建环戊二烯[ b ]吲哚-1-酮及其在布鲁索醇H合成中的应用

  摘要：

  描述了串联的金（I）催化的乙酸烯丙酯的重排/纳扎罗夫反应，其有效提供环戊[ b ]吲哚-1-酮作为有用的前体，用于合成天然和生物活性化合物。该方法的合成潜力通过首次合并布鲁索醇H来证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01990
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基吲哚 在 potassium hydroxide 、 碘 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到3-iodo-4-methoxy-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  吲哚CH官能团可实现坦布霉素的全合成

  摘要：

  据报道，最近分离出的四肽坦布霉素（1）的总合成。这种不寻常的天然产物具有与α-甲基丝氨酸衍生的恶唑啉环融合的高度修饰的色氨酸衍生的吲哚片段，以及一个独特的非规范氨基酸残基，名为tambroline（11）。通过13个步骤的路线，利用C–H功能化领域的最新进展制备了复杂的吲哚片段，并有效合成了具有非对映选择性的高脯氨酸氨溴灵，从而实现了坦布霉素的聚合合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00700

文献信息

• Rapid synthesis of bis(hetero)aryls by one-pot Masuda borylation–Suzuki coupling sequence and its application to concise total syntheses of meridianins A and G
  作者：Eugen Merkul、Elisabeth Schäfer、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.1039/c1ob05310h

  日期：——

  3-(Hetero)aryl substituted indoles, 7-azaindoles, and pyrroles can be obtained in a very concise fashion via a one-pot Masuda borylation–Suzuki coupling sequence. The concise total syntheses of the marine natural products meridianins A (5) and G (4i) nicely illustrate the utility of this methodology.

  通过一锅增田（Masuda）硼酸酯化-铃木（Suzuki）偶联序列可以非常简明的方式获得3-（杂）芳基取代的吲哚，7-氮杂吲哚和吡咯。海洋天然产物子午线素A（5）和G（4i）的简洁的总合成很好地说明了该方法的实用性。
• One-Pot Synthesis of Diazine-Bridged Bisindoles and Concise Synthesis of the Marine Alkaloid Hyrtinadine A
  作者：Boris O. A. Tasch、Eugen Merkul、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.1002/ejoc.201100680

  日期：2011.8

  N-Boc-protected 3-iodoindoles and 3-iodo-7-azaindole in a pseudo three-component reaction involving a one-pot Masuda borylation–Suzuki arylation sequence. Some of the title compounds display promising cytotoxic properties. The versatility of this methodology is illustrated by a very concise total synthesis of the marine alkaloid hyrtinadine A.

  二嗪桥连的双吲哚很容易从 N-Boc 保护的 3-碘代吲哚和 3-碘-7-氮杂吲哚在伪三组分反应中获得，该反应涉及一锅 Masuda 硼酸化 - Suzuki 芳基化序列。一些标题化合物显示出有希望的细胞毒性特性。海洋生物碱 hyrtinadine A 的非常简洁的全合成说明了这种方法的多功能性。
• COMPOUNDS AND METHODS FOR TREATING PROTEIN FOLDING DISORDERS
  申请人：Carter Michael D.

  公开号：US20100144821A1

  公开（公告）日：2010-06-10

  The invention is directed to compounds and methods for treating protein folder disorders. In certain embodiments the invention provides compounds and methods for treating neurodegenerative diseases such as Alzheimer's disease, tauopathy, cerebral amyloid angiopathy, Lewy body disease, dementia, Huntington's disease and prion-based spongiform encelopathy. The invention further provides compounds, methods and pharmaceutical compositions for inhibiting tau protein, Aβ protein or α-synuclein protein aggregation.

  本发明涉及化合物和方法，用于治疗蛋白质折叠障碍。在某些实施例中，本发明提供了治疗神经退行性疾病，如阿尔茨海默病、tau病、脑淀粉样血管病、Lewy体病、痴呆症、亨廷顿病和基于朊病毒海绵状脑病的化合物和方法。本发明还提供了化合物、方法和制药组合物，用于抑制tau蛋白、Aβ蛋白或α-突触核蛋白的聚集。
• [EN] CATALYTIC TRYPTAMINE PROCESSES AND PRECURSORS<br/>[FR] PROCÉDÉS ET PRÉCURSEURS DE TRYPTAMINE CATALYTIQUES
  申请人：KARE CHEMICAL TECH INC

  公开号：WO2022232931A1

  公开（公告）日：2022-11-10

  The present disclosure relates to the use of tryptamine precursor compounds and zinc amide enolate compounds for the preparation of tryptamines. The disclosure also relates to the use of catalysts and catalytic processes for the preparation of tryptamines using the zinc amide enolate compounds and the tryptamine precursor compounds.

  本公开涉及使用色胺前体化合物和锌酰胺烯醇化合物制备色胺。该公开还涉及使用催化剂和催化过程，使用锌酰胺烯醇化合物和色胺前体化合物制备色胺。
• US8362066B2
  申请人：——

  公开号：US8362066B2

  公开（公告）日：2013-01-29