4-溴-2-(2-氯-乙酰基氨基)-苯酚 | 24036-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-溴-2-(2-氯-乙酰基氨基)-苯酚
• 英文名称: 2-chloro-N-(5-bromo-2-hydroxyphenyl)acetamide
• 英文别名: 4-Brom-2-chloracetamino-phenol；4-bromo-2-(2-chloro-acetylamino)-phenol；N-(5-bromo-2-hydroxyphenyl)-2-chloroacetamide
• CAS: 24036-48-4
• 化学式: C₈H₇BrClNO₂
• 分子量: 264.506
• InChiKey: UYQDXXWRKCCBIM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  408.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.780±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴-2-(2-氯-乙酰基氨基)-苯酚 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯酚 为溶剂， 反应 3.0h， 以61%的产率得到5-溴-2-(氯甲基)-1,3-苯并恶唑
  参考文献：
  名称：

  EP3892623

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  邻乙酰氨基酚 在 盐酸 、 水 、 溴 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 7.67h， 生成 4-溴-2-(2-氯-乙酰基氨基)-苯酚
  参考文献：
  名称：

  确定和开发通往SB-649915的有效途径

  摘要：

  SSRI-5-HT1A受体拮抗剂6-[[（1- {2-[（2-甲基-5-喹啉基）氧基]乙基} -4-哌啶基）甲基] -2的高效生产途径的发现和发展描述了H -1，4-苯并恶嗪-3（4 H）-1（SB-649915）1。现有的通往1的途径涉及将喹啉6与哌啶5偶联，由于制备5所需的九个合成步骤而被认为是冗长的。通往关键哌啶中间体5的两条新路线可以分别使用新颖的锂化法和Friedel-Crafts方法从容易获得的材料中分五步和两步分离出该化合物。这两种途径中的后者已成功地以5 L的规模进行了演示，可提供700 g的5。还描述了向喹啉6的替代物甲烷磺酸盐34的发展，是哌啶5与该甲烷磺酸盐34的最终烷基化反应，以输送SB-649915 1。

  DOI：

  10.1021/op300185s

文献信息

• [EN] FUSED THIAZOLE AND THIOPHENE DERIVATIVES AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS THIAZOLE ET THIOPHÈNE FUSIONNÉS COMME INHIBITEURS DE KINASE
  申请人：UCB PHARMA SA

  公开号：WO2009071895A1

  公开（公告）日：2009-06-11

  A series of fused bicyclic thiazole and thiophene derivatives which are substituted in the 2-position by an optionally substituted morpholin-4-yl moiety, and in the 4-position by hydroxy, oxo or an amine moiety, being selective inhibitors of PI3 kinase enzymes, are accordingly of benefit in medicine, for example in the treatment of inflammatory, autoimmune, cardiovascular, neurodegenerative, metabolic, oncological, nociceptive or ophthalmic conditions. (I)

  一系列在2位被一个可选择取代的吗啡啉-4-基团取代，并在4位被羟基、酮基或胺基团取代的融合双环噻唑和噻吩衍生物，作为选择性PI3激酶酶抑制剂，在医学上具有益处，例如在治疗炎症、自身免疫、心血管、神经退行性、代谢、肿瘤、疼痛或眼科疾病方面。（I）
• COMPOUNDS HAVING PDE9A INHIBITORY ACTIVITY, AND PHARMACEUTICAL USES THEREOF
  申请人：Korea Research Institute of Chemical Technology

  公开号：EP3892623A1

  公开（公告）日：2021-10-13

  The present invention provides a compound having a specific chemical structure and having PDE9A inhibitory activity, or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The present invention provides a composition containing the compound or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The present invention provides a pharmaceutical use, for treating or preventing PDE9A-related diseases, of the compound according to the present invention, a salt thereof, and a composition containing the compound or salt. The present invention also provides a method for treating or preventing PDE9A-related diseases, the method comprising administering an effective amount of the compound according to the present invention, a salt thereof, or a composition containing the compound or salt to a subject in need of treatment.

  本发明提供了一种具有特定化学结构并具有 PDE9A 抑制活性的化合物或其药学上可接受的盐。本发明提供了一种含有该化合物或其药学上可接受的盐的组合物。本发明提供了根据本发明的化合物、其盐和含有该化合物或盐的组合物的药物用途，用于治疗或预防 PDE9A 相关疾病。本发明还提供了一种治疗或预防PDE9A相关疾病的方法，该方法包括向需要治疗的受试者施用有效量的根据本发明的化合物、其盐或含有该化合物或盐的组合物。
• WO2008/47109
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Discovery of 4-phenyl-2H-benzo[b][1,4]oxazin-3(4H)-one derivatives as potent and orally active PI3K/mTOR dual inhibitors
  作者：Guoyi Yan、Chunlan Pu、Suke Lan、Xinxin Zhong、Meng Zhou、Xueyan Hou、Jie Yang、Huifang Shan、Lifeng Zhao、Rui Li

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.06.021

  日期：2019.9

  PI3K/Akt/mTOR signaling pathway plays an important role in cancer cell growth and survival. In this study, a new class of molecules with skeleton of 4-phenyl-2H-benzo[b] [1,4]oxazin-3(4H)-one were designed and synthesized targeting this pathway. Bioassays showed that, among all the molecules, 8d-1 was a pan-class I PI3K/mTOR inhibitor with an IC50 of 0.63 nM against PI3K alpha. In a wide panel of protein kinases assays, no off-target interactions of 8d-1 were identified. 8d-1 was orally available, and displayed favorable pharmacokinetic parameters in mice (oral bioavailability of 24.1%). In addition, 8d-1 demonstrated significant efficiency in Hela/A549 tumor xenograft models (TGI of 87.7% at dose of 50 mg/kg in Hela model) without causing significant weight loss and toxicity during 30 days treatment. Based on the bioassays, compound 8d-1 could be used as an anti-cancer drug candidate. (C) 2019 Published by Elsevier Masson SAS.
• Mazharuddin,N.; Thyagarajan,G., Indian Journal of Chemistry, 1969, vol. 7, p. 658 - 661
  作者：Mazharuddin,N.、Thyagarajan,G.

  DOI：——

  日期：——