6,7-二溴-(2H)-1,4-苯并噁嗪-3(4H)-酮 | 24036-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 中文名称: 6,7-二溴-(2H)-1,4-苯并噁嗪-3(4H)-酮
• 中文别名: 6,7-二溴-(2H)-1,4-苯并噁嗪-3(4h)-酮
• 英文名称: 6,7-dibromo-(2H)-1,4-benzoxazin-3(4H)-one
• 英文别名: 6,7-dibromo-(2H)1,4-benzoxazine-3(4H)-one；6,7-Dibrom-3-oxo-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazin；6,7-dibromo-4H-benzo[1,4]oxazin-3-one；6,7-Dibromo-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-one；6,7-dibromo-4H-1,4-benzoxazin-3-one
• CAS: 24036-49-5
• 化学式: C₈H₅Br₂NO₂
• 分子量: 306.941
• InChiKey: UJDVLQNTJQYDOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-二溴-(2H)-1,4-苯并噁嗪-3(4H)-酮 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 2-叔丁基-1,1,3,3-四甲基胍 、 potassium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 4-(2-{6-amino-8-[(7-bromo-4-methyl-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazin-6-yl)thio]-9H-purin-9-yl}ethyl)piperidine-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Discovery of (2S)-1-[4-(2-{6-Amino-8-[(6-bromo-1,3-benzodioxol-5-yl)sulfanyl]-9H-purin-9-yl}ethyl)piperidin-1-yl]-2-hydroxypropan-1-one (MPC-3100), a Purine-Based Hsp90 Inhibitor

  摘要：

  Modulation of Hsp90 (heat shock protein 90) function has been recognized as an attractive approach for cancer treatment, since many cancer cells depend on Hsp90 to maintain cellular homeostasis. This has spurred the search for small-molecule Hsp90 inhibitors. Here we describe our lead optimization studies centered on the purine-based Hsp90 inhibitor 28a containing a piperidine moiety at the purine N9 position. In this study, key SAR was established for the piperidine N-substituent and for the congeners of the 1,3-benzodioxole at C8. These efforts led to the identification of orally bioavailable 28g that exhibits good in vitro profiles and a characteristic molecular biomarker signature of Hsp90 inhibition both in vitro and in vivo. Favorable pharmacokinetic properties along with significant antitumor effects in multiple human cancer xenograft models led to the selection of 28g (MPC-3100) as a clinical candidate.

  DOI：

  10.1021/jm3004619
• 作为产物：
  描述：

  2H-1,4-苯并噁嗪-3(4H)-酮 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 生成 6,7-二溴-(2H)-1,4-苯并噁嗪-3(4H)-酮
  参考文献：
  名称：

  Hanson, James R.; Richards, Lisa; Rozas, Panteleimon, Journal of Chemical Research, Miniprint, 2003, # 11, p. 1120 - 1128

  摘要：

  DOI：

文献信息

• MORPHOLINYL AND PYRROLIDINYL ANALOGS
  申请人：Goodman Krista B.

  公开号：US20080021023A1

  公开（公告）日：2008-01-24

  The present invention relates to morpholinyl, and pyrrolidinyl analogs, pharmaceutical compositions containing them, and their use as antagonists of urotensin II.

  本发明涉及吗吗啉基和吡咯啉基类似物，含有它们的药物组合物，以及它们作为尿苷II拮抗剂的用途。
• Mazharuddin,N.; Thyagarajan,G., Indian Journal of Chemistry, 1969, vol. 7, p. 658 - 661
  作者：Mazharuddin,N.、Thyagarajan,G.

  DOI：——

  日期：——
• US7432258B2
  申请人：——

  公开号：US7432258B2

  公开（公告）日：2008-10-07
• US7749998B2
  申请人：——

  公开号：US7749998B2

  公开（公告）日：2010-07-06
• [EN] MORPHOLINYL AND PYRROLIDINYL ANALOGS<br/>[FR] ANALOGUES DE MORPHOLINYLE ET DE PYRROLIDINYLE
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2008011551A1

  公开（公告）日：2008-01-24

  [EN] The present invention relates to morpholinyl, and pyrrolidinyl analogs, pharmaceutical compositions containing them, and their use as antagonists of urotensin II.
  [FR] La présente invention concerne des analogues de morpholinyle et de pyrrolidinyle, des compositions pharmaceutiques les contenant et leur utilisation comme antagonistes de l'urotensine II.