4,6-Di-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-3-O-methyl-α-D-galactopyranosyl bromide | 124488-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4,6-Di-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-3-O-methyl-α-D-galactopyranosyl bromide
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R,6R)-3-acetyloxy-5-azido-6-bromo-4-methoxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 124488-78-4
• 化学式: C₁₁H₁₆BrN₃O₆
• 分子量: 366.169
• InChiKey: KOQCHNBGEDWCCG-NZFPMDFQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.29
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  119.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-Di-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-3-O-methyl-α-D-galactopyranosyl bromide 在 4 A molecular sieve 、 sodium methylate 、 氰化汞 、 mercury dibromide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-(Trimethylsilyl)ethyl 3-O-(2-azido-2-deoxy-3-O-methyl-α-D-galactopyranosyl)-2-O-benzyl-β-L-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  3-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-3-O-甲基-α-d-吡喃半乳糖基）-4-O-（4-O-甲基-β-d-吡喃葡萄糖基糖醛酸）-的前体的合成岩藻糖

  摘要：

  摘要从淡水双壳虫（Hyriopsis schlegelii）的精子中分离出的糖鞘脂具有一个独特的结构，该结构包含一个或两个甘露糖基残基，新的连接包括一个内部的呋喃糖基残基，以及末端的木糖基和4-O-甲基-d-葡萄糖基吡喃糖醛糖醛酸糖醛酸。酸基团。构成脂质IV的部分结构的三糖衍生物如下合成。4,6-二-O-乙酰基-2-叠氮基-2-脱氧-3-O-甲基-α-d-吡喃半乳糖基溴化物与2-（三甲基甲硅烷基）乙基4-O-乙酰基-2-O-苄基的缩合在氰化汞和溴化汞的存在下，-β-1-呋喃二糖苷以87％的收率得到相应的二糖。甲基（2，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)84146-1
• 作为产物：
  描述：

  4,6-Di-O-acetyl-1,5-anhydro-2-deoxy-3-O-methyl-D-lyxo-hex-1-enitol 在 sodium azide 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 potassium acetate 、 溴化钛(IV) 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 4,6-Di-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-3-O-methyl-α-D-galactopyranosyl bromide
  参考文献：
  名称：

  3-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-3-O-甲基-α-d-吡喃半乳糖基）-4-O-（4-O-甲基-β-d-吡喃葡萄糖基糖醛酸）-的前体的合成岩藻糖

  摘要：

  摘要从淡水双壳虫（Hyriopsis schlegelii）的精子中分离出的糖鞘脂具有一个独特的结构，该结构包含一个或两个甘露糖基残基，新的连接包括一个内部的呋喃糖基残基，以及末端的木糖基和4-O-甲基-d-葡萄糖基吡喃糖醛糖醛酸糖醛酸。酸基团。构成脂质IV的部分结构的三糖衍生物如下合成。4,6-二-O-乙酰基-2-叠氮基-2-脱氧-3-O-甲基-α-d-吡喃半乳糖基溴化物与2-（三甲基甲硅烷基）乙基4-O-乙酰基-2-O-苄基的缩合在氰化汞和溴化汞的存在下，-β-1-呋喃二糖苷以87％的收率得到相应的二糖。甲基（2，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)84146-1

文献信息

• KANIE, OSAMU;TAKEDA, TADAHIRO;OGIHARA, YUKIO, CARBOHYDR. RES., 190,(1989) N, C. 53-64
  作者：KANIE, OSAMU、TAKEDA, TADAHIRO、OGIHARA, YUKIO

  DOI：——

  日期：——