8-Fluor-5-(p-methoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-γ-carbolin | 58038-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 8-Fluor-5-(p-methoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-γ-carbolin
• 英文别名: 8-fluoro-5-(4-methoxy-phenyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrido[4,3-b]indole；8-fluoro-5-(4-methoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydropyrido[4,3-b]indole
• CAS: 58038-75-8
• 化学式: C₁₈H₁₇FN₂O
• 分子量: 296.344
• InChiKey: FZMVNYJSPOCZTN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  468.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.42
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  26.19
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-Fluor-5-(p-methoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-γ-carbolin 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 4-[8-fluoro-5-(4-methoxy-phenyl)-1,3,4,5-tetrahydro-pyrido[4,3-b]indol-2-yl]-1-(4-fluoro-phenyl)-butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Neuroleptic activity in 5-aryltetrahydro-.gamma.-carbolines

  摘要：

  A series of 5-aryltetrahydro-gamma-carbolines was prepared by a novel N-arylation procedure and tested for neuroleptic activity in a rat antiamphetamine model. The systematic exploration of structural parameters leading to 8-fluoro-5-(4-fluorophenyl)-2-[4-hydroxy-4-(4-fluorophenyl)butyl]-2,3,5-tetrahydro-1H-pyrido[4,3-b]indole (CP-36,584, flutroline), a potent and long-acting neuroleptic compound, is described. These semirigid compounds provide a new, structurally distinct series with which to probe the conformational requirements for potent activity at the dopamine receptor.

  DOI：

  10.1021/jm00180a011

文献信息

• HARBERT C. A.; PLATTNER J. J.; WELCH W. M.; WEISSMAN A.; KOE B. K., J. MED. CHEM., 1980, 23, NO 6, 635-643
  作者：HARBERT C. A.、 PLATTNER J. J.、 WELCH W. M.、 WEISSMAN A.、 KOE B. K.

  DOI：——

  日期：——