4-溴-2-(2-苯基乙烯基)吡啶 | 916824-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-溴-2-(2-苯基乙烯基)吡啶
• 英文名称: 4-bromo-2-[(1E)-2-phenylethenyl]pyridine
• 英文别名: 4-bromo-2-[(E)-2-phenylethenyl]pyridine
• CAS: 916824-58-3
• 化学式: C₁₃H₁₀BrN
• 分子量: 260.133
• InChiKey: GYLJMXCLZSDEOQ-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴-2-(2-苯基乙烯基)吡啶 、 1,4-戊二烯 在 (S)-(+)-5,5'-双[二(3,5-二叔丁基-4-甲氧基苯基)膦]-4,4'-二-1,3-苯并二氧戊环 、 mesitylcopper(I) 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 以98 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铜 (I) 催化 1,4-二烯与 β-取代烯基氮杂芳烃的不对称共轭加成

  摘要：

  手性氮杂芳烃化合物因其在药物成分中的普遍性而极为重要。在此，通过铜( I)催化的 1， 4-二烯到 ( E )-β-取代的烯基氮杂芳烃。该反应在温和的质子转移条件下进行，具有很高的原子经济性。此外，该反应对 ( E )-α,β-不饱和氮杂芳烃具有广泛的底物范围，因为各种氮杂芳烃具有良好的耐受性，例如苯并噻唑、噻唑、N-甲基苯并咪唑、苯并恶唑、喹啉、异喹啉、嘧啶、吡嗪和三嗪。有趣的是，与 ( Z )-α,β-不饱和氮杂芳烃的反应以优异的结果提供了相同的产物，但具有相反的绝对构型。DFT 计算表明，形成 C-C 键的亲核加成是Z -/ E - 和对映体选择性的决定步骤，并为选择性的起源提供了基本原理。最后，通过烯烃复分解、[4+2]环化、[2+1]环化和苯并噻唑环的裂解等几个转化展示了产物的合成效用。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c10688
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二溴吡啶 、 反式-BETA-苯乙烯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 氢氧化铊(Ⅰ) 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 21.0h， 以72%的产率得到4-溴-2-(2-苯基乙烯基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  Regioselectivity in alkenyl(aryl)-heteroaryl Suzuki cross-coupling reactions of 2,4-dibromopyridine. A synthetic and mechanistic study

  摘要：

  2,4-Dibromopyridine undergoes a regioselective Suzuki cross-coupling reaction at position 2 with several alkenyl(aryl) boronic acids to render 4-bromo-2-carbon substituted pyridines, difficult to be prepared otherwise, in good yields under palladium catalysis, either Pd(PPh3)(4)/TlOH or Pd(2)dba(3)/PCy3/K3PO4 at 25 degrees C. This behavior is explained on the basis of the electrophilic character of both C-Br bonds, being their relative reactivity in 2,4-dibromopyridine similar to that in the corresponding monobromopyridines. In addition, the dicoupled compound 6 is not formed through a double oxidative addition of 2,4-dibromopyri dine to Pd(PPh3). (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.09.040