(Z)-(1-phenyl-2-tosylvinyl)(p-tolyl)sulfane | 19737-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-(1-phenyl-2-tosylvinyl)(p-tolyl)sulfane
• 英文别名: 1-methyl-4-[(Z)-2-(4-methylphenyl)sulfonyl-1-phenylethenyl]sulfanylbenzene
• CAS: 19737-96-3
• 化学式: C₂₂H₂₀O₂S₂
• 分子量: 380.532
• InChiKey: BOQDQDVUCZFKDN-JWGURIENSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.87
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-(1-phenyl-2-tosylvinyl)(p-tolyl)sulfane 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 以60%的产率得到1-methyl-4-[(Z)-2-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-phenylethenyl]sulfonylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Naidu, M. S. R.; Prabhakara, R., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1984, vol. 23, # 2, p. 140 - 145

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 sodium methylate 、 铜 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (Z)-(1-phenyl-2-tosylvinyl)(p-tolyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  铜粉引发的原子转移自由基加成反应对炔烃的顺式选择性氯磺酰化反应及机理研究

  摘要：

  已经开发出铜粉催化的通过原子转移自由基加成 (ATAR) 工艺对容易获得的炔烃进行顺式选择性氯磺酰化反应，提供了广泛的 ( Z)-β-氯乙烯基砜在温和条件下产率高。此外，该方法无配体，具有优异的立体选择性和高原子经济性。此外，当反应在低催化剂负载下以克规模进行时，获得的产物没有明显的产率损失。在此反应中，铜粉不仅充当砜自由基引发剂，而且还产生具有催化活性的 CuCl 物种。机理研究和 DFT 计算研究表明，立体选择性受原位生成的环状烯基 Cu II络合物中间体的热力学稳定性控制，该中间体可用作氯原子转移剂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c04074

文献信息

• Solvent-Driven Mono- and Bis-sulfenylation of (<i>E</i>)-β-Iodovinyl Sulfones with Thiols for Flexible Synthesis of 1,2-Thiosulfonylalkenes and 1,2-Dithioalkenes
  作者：Raju Jannapu Reddy、Arram Haritha Kumari、Nunavath Sharadha、Gamidi Rama Krishna

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02444

  日期：2022.3.18

  of (E)-β-iodovinyl sulfones with thiols has also been established for the synthesis of both (E)- and (Z)-1,2-thiosulfonylethenes in MeCN and MeOH, respectively. Moreover, K2CO3-mediated desulfonylative-sulfenylation of (Z)-1,2-thiosulfonylethenes with thiols in DMSO furnished unsymmetrical (Z)-1,2-dithio-1-alkenes for the first time. The solvent-dependent versatile reactivity of (E)-β-iodovinyl sulfones

  溶剂的性质是 ( E )-β-碘乙烯基砜在碱性条件下与硫醇进行立体选择性单硫醇化和双硫醇化的关键因素。提出了一种在室温下在K 2 CO 3 /DMSO 的影响下将 ( E )-β-碘乙烯基砜与硫醇进行新型且前所未有的邻位双硫醇化反应，以快速组装 ( E )-1,2-dithio-1-alkenes。溶剂诱导的 ( E )-β-碘乙烯基砜与硫醇的立体选择性单磺酰化也已被建立，用于分别在 MeCN 和 MeOH 中合成 ( E )-和 ( Z )-1,2-硫代磺酰基乙烯。此外，K 2 CO 3介导的 ( Z )-1,2-硫代磺酰基乙烯在 DMSO 中与硫醇的脱磺酰化-亚磺酰化反应首次提供了不对称的 ( Z )-1,2-dithio-1-alkenes。( E )-β-碘乙烯基砜的溶剂依赖性多功能反应性已被成功探索，以提供一组 ( E )-/( Z )-1,2-dithio-1-alkenes 和
• NAIDU, M. S. R.;PRABHAKARA, R., INDIAN J. CHEM., 1984, 23, N 2, 140-145
  作者：NAIDU, M. S. R.、PRABHAKARA, R.

  DOI：——

  日期：——