N-Hipporoyl-(+/-)-alanin-methylester | 108489-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Hipporoyl-(+/-)-alanin-methylester
• 英文别名: N-(N-benzoyl-glycyl)-alanine methyl ester；N-(N-Benzoyl-glycyl)-alanin-methylester；Hippuryl-dl-alanin-methylester；Benzoyl-glycyl-dl-alanin-methylester；Methyl 2-[(2-benzamidoacetyl)amino]propanoate
• CAS: 108489-31-2
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₄
• mdl: MFCD00706967
• 分子量: 264.281
• InChiKey: BAPJVCTXVHNWEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.307
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Hipporoyl-(+/-)-alanin-methylester 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  二肽中甘氨酸残基的选择性修饰

  摘要：

  二肽与N-溴代琥珀酰亚胺的反应导致甘氨酸残基的选择性α-溴化。溴化肽与丙二酸二乙酯和烯丙基三丁基锡的后续反应分别得到二乙基丙二酸和烯丙基取代的甘氨酸衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80353-6
• 作为产物：
  描述：

  N-Hipporoyl-dehydro-alanin-methylester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N-Hipporoyl-(+/-)-alanin-methylester
  参考文献：
  名称：

  158.多肽。第八部分：恶唑啉肽的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9640000824

文献信息

• Microwave-Assisted Ruthenium-Catalysed <i>ortho</i> -C−H Functionalization of <i>N</i> -Benzoyl <i>α</i> -Amino Ester Derivatives
  作者：Nandini Sharma、Vijay Bahadur、Upendra K. Sharma、Debasmita Saha、Zhenghua Li、Yogesh Kumar、Jona Colaers、Brajendra K Singh、Erik V. Van der Eycken

  DOI：10.1002/adsc.201800458

  日期：2018.8.17

  A microwave‐assisted highly efficient intermolecular C−H functionalization sequence has been developed to access substituted isoquinolones using α‐amino acid esters as a directing group. This methodology enables a wide range of N‐benzoyl α‐amino ester derivatives to react via a Ru‐catalysed C−H bond activation sequence, to form isoquinolones with moderate to excellent yields. As an additional advantage

  微波辅助高效分子间C-H官能化序列已经发展到使用访问取代的异喹诺酮化合物α -氨基乙酸酯定向基团。这种方法可以使大量的N-苯甲酰基α-氨基酯衍生物通过Ru催化的CH键激活序列反应，以中等到极好的收率形成异喹诺酮类化合物。作为一个额外的优势，我们的策略被证明具有广泛的适用性，并且还使烯烃的反应能够提供链烯基化的苯甲酰胺的途径。该方法还扩展到异喹啉生物碱衍生物的合成，即。氧鸟嘌呤和二肽。所开发的方案既简单又便宜，避免了繁琐的后处理程序，并在MW辐射下有效地工作。
• Bruckner et al., Acta Chimica Academiae Scientiarum Hungaricae, 1959, vol. 21, p. 105,116
  作者：Bruckner et al.

  DOI：——

  日期：——
• Curtius; Lambotte, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1904, vol. <2> 70, p. 120
  作者：Curtius、Lambotte

  DOI：——

  日期：——
• PAPADOPOULOS, APOSTOLOS;HEYER, JOACHIM;GINZEL, KLAUS-DIETER;STECKHAN, EBE+, CHEM. BER., 122,(1989) N1, C. 2159-2164
  作者：PAPADOPOULOS, APOSTOLOS、HEYER, JOACHIM、GINZEL, KLAUS-DIETER、STECKHAN, EBE+

  DOI：——

  日期：——
• EASTON, CHRISTOPHER J.;SCHARFBILLIG, ILSE M.;TAN, ENG WUI, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 13, 1565-1568
  作者：EASTON, CHRISTOPHER J.、SCHARFBILLIG, ILSE M.、TAN, ENG WUI

  DOI：——

  日期：——