(R)-4-methyl-3-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)-pentanal | 850695-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: (R)-4-methyl-3-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)-pentanal
• 英文别名: 4-methyl-3-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)pentanal；(3R)-4-methyl-3-(1-methylpyrrol-2-yl)pentanal
• CAS: 850695-04-4
• 化学式: C₁₁H₁₇NO
• 分子量: 179.262
• InChiKey: AHPBLKVGMXHTKN-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-methyl-3-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)-pentanal 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (R)-4-Methyl-3-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)-pentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Cu(II)-简单双(恶唑啉)催化下吡咯和吲哚与α'-羟基烯酮的高对映选择性Friedel-Crafts烷基化

  摘要：

  在涉及 α'-羟基烯酮模板和 Cu（II）-双（恶唑啉）配合物作为催化剂的 Friedel-Crafts 烷基化反应中获得了非常高和规则的对映选择性。加合物的简单加工为含有吡咯和吲哚骨架的对映体富集的醛、羧酸和酮提供了途径。

  DOI：

  10.1021/ja0423217
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxy-2,6-dimethyl-5-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)heptan-3-one 在 sodium periodate 、 硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (R)-4-methyl-3-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)-pentanal
  参考文献：
  名称：

  Cu(II)-简单双(恶唑啉)催化下吡咯和吲哚与α'-羟基烯酮的高对映选择性Friedel-Crafts烷基化

  摘要：

  在涉及 α'-羟基烯酮模板和 Cu（II）-双（恶唑啉）配合物作为催化剂的 Friedel-Crafts 烷基化反应中获得了非常高和规则的对映选择性。加合物的简单加工为含有吡咯和吲哚骨架的对映体富集的醛、羧酸和酮提供了途径。

  DOI：

  10.1021/ja0423217

文献信息

• New Strategies in Organic Catalysis:  The First Enantioselective Organocatalytic Friedel−Crafts Alkylation
  作者：Nick A. Paras、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/ja015717g

  日期：2001.5.1

  this catalytic strategy is also amenable to [3 + 2] cycloadditions between nitrones and α,β-unsaturated aldehydes to provide isoxazolidines (eq 3), useful synthons for the construction of biologically important amino acids, β-lactams, amino carbohydrates, and alkaloids. To our knowledge, this is the first example of an organocatalytic 1,3-dipolar cycloaddition.3 Moreover, this study further documents

  我们的实验室一直致力于为使用有机化学品作为反应催化剂的对映选择性催化设计广泛有用的新策略。在我们最近的研究中，我们报道了使用手性咪唑烷酮 1 (eq 1) 可逆形成亚胺离子对 α,β-不饱和醛的 LUMO 降低活化是开发对映选择性有机催化 Diels-Alder 反应的宝贵平台。等式 2)。在这项工作中，我们揭示了这种催化策略也适用于硝酮和 α,β-不饱和醛之间的 [3 + 2] 环加成反应，以提供异恶唑烷（方程式 3），这是一种有用的合成子，可用于构建具有生物学意义的氨基酸，β-内酰胺、氨基碳水化合物和生物碱。据我们所知，这是有机催化 1,3-偶极环加成的第一个例子。 3 此外，