2-Methyl-2-[[5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]amino]propanoic acid | 1190900-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-Methyl-2-[[5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]amino]propanoic acid
• CAS: 1190900-09-4
• 化学式: C₁₀H₁₁F₃N₂O₂
• 分子量: 248.205
• InChiKey: UCILIFMRHMBCOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1S,2S)-[2-(3-cyanophenyl)-3-(4-chlorophenyl)-1-methylpropyl]amine hydrochloride 、 2-Methyl-2-[[5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]amino]propanoic acid 在 N-甲基吗啉 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以59%的产率得到N-((2S,3S)-4-(4-chlorophenyl)-3-(3-cyanophenyl)butan-2-yl)-2-methyl-2-(5-(trifluoromethyl)pyridin-2-ylamino)propanamide
  参考文献：
  名称：

  作为人大麻素1受体的N -[（1 S，2 S）-3-（4-氯苯基）-2-（3-氰基苯基）-1-甲基丙基] -2-甲基-2-氨基丙酰胺的合成和评价CB1R）反向激动剂

  摘要：

  肥胖是一种慢性医学疾病，正在影响全世界的大量人口。作为肥胖症治疗靶点的CB1一直在深入研究中。Taranabant被发现，然后由默克公司开发为第一代CB1R反向激动剂。此处报道的是我们从无环酰胺支架开发第二代CB1R反向激动剂的努力的一部分。我们用氮取代了塔拉那班中的氧连接基，并通过发散合成制备了一系列氨基杂环类似物。尽管一般而言，胺连接基降低了结合亲和力，但从氨基杂环系列中鉴定出了有效的和选择性的CB1R反向激动剂。应用分子模型研究氨基杂环系列在CB1结合位点的结合。研究了代表性成员的体外代谢，仅发现了痕量葡萄糖醛酸化。因此，这表明该分子的右手侧可能不是葡萄糖醛酸化的合适位点。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.07.046
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-三氟甲基吡啶 、 2-甲基丙氨酸 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以44%的产率得到2-Methyl-2-[[5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]amino]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  作为人大麻素1受体的N -[（1 S，2 S）-3-（4-氯苯基）-2-（3-氰基苯基）-1-甲基丙基] -2-甲基-2-氨基丙酰胺的合成和评价CB1R）反向激动剂

  摘要：

  肥胖是一种慢性医学疾病，正在影响全世界的大量人口。作为肥胖症治疗靶点的CB1一直在深入研究中。Taranabant被发现，然后由默克公司开发为第一代CB1R反向激动剂。此处报道的是我们从无环酰胺支架开发第二代CB1R反向激动剂的努力的一部分。我们用氮取代了塔拉那班中的氧连接基，并通过发散合成制备了一系列氨基杂环类似物。尽管一般而言，胺连接基降低了结合亲和力，但从氨基杂环系列中鉴定出了有效的和选择性的CB1R反向激动剂。应用分子模型研究氨基杂环系列在CB1结合位点的结合。研究了代表性成员的体外代谢，仅发现了痕量葡萄糖醛酸化。因此，这表明该分子的右手侧可能不是葡萄糖醛酸化的合适位点。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.07.046