1-Octyn-3-yl tosylate | 79802-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Octyn-3-yl tosylate
• 英文别名: 3-tosyloxy-1-octyne；oct-1-yn-3-yl 4-methylbenzenesulfonate；1-Octyn-3-ol, 3-(4-methylbenzenesulfonate)
• CAS: 79802-21-4
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃S
• 分子量: 280.388
• InChiKey: LGGOJFCLUGOHAQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  403.8±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.105±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Octyn-3-yl tosylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三甲基氯硅烷 、 1,2-二溴乙烷 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 benzyl-undeca-4,5-dienyl-amine
  参考文献：
  名称：

  分子内钯 (II)-催化 1,2-加成到阿连烯

  摘要：

  钯 (II) 催化分子内 1,2-加成到被内部亲核试剂取代的丙二烯。羧酸、醇、N-取代酰胺和氨基甲酸酯用作钯催化反应中的内部亲核试剂，以良好的分离产率提供内酯、四氢吡喃、四氢呋喃、吡咯烷和恶唑烷酮。该反应在 LiBr 存在下以 Pd(OAc)2 作为催化剂进行。使用了两种不同的再氧化剂，对苯醌或 Cu(OAc)2，氧化剂的选择取决于底物。该反应通过对（π-丙二烯）钯络合物的外部亲核攻击（Br-）进行，以产生（π-烯丙基）钯中间体。随后第二个内部亲核试剂的分子内攻击产生产物。中间体（π-烯丙基）钯配合物被分离和表征。研究了反应的范围和局限性及其机理和选择性，在不同的反应...

  DOI：

  10.1021/ja001748k
• 作为产物：
  描述：

  1-辛炔-3-醇 、 对甲苯磺酰氯 在 氢氧化钾 作用下， 生成 1-Octyn-3-yl tosylate
  参考文献：
  名称：

  分子内钯 (II)-催化 1,2-加成到阿连烯

  摘要：

  钯 (II) 催化分子内 1,2-加成到被内部亲核试剂取代的丙二烯。羧酸、醇、N-取代酰胺和氨基甲酸酯用作钯催化反应中的内部亲核试剂，以良好的分离产率提供内酯、四氢吡喃、四氢呋喃、吡咯烷和恶唑烷酮。该反应在 LiBr 存在下以 Pd(OAc)2 作为催化剂进行。使用了两种不同的再氧化剂，对苯醌或 Cu(OAc)2，氧化剂的选择取决于底物。该反应通过对（π-丙二烯）钯络合物的外部亲核攻击（Br-）进行，以产生（π-烯丙基）钯中间体。随后第二个内部亲核试剂的分子内攻击产生产物。中间体（π-烯丙基）钯配合物被分离和表征。研究了反应的范围和局限性及其机理和选择性，在不同的反应...

  DOI：

  10.1021/ja001748k

文献信息

• Novel, Stereoselective and Stereospecific Synthesis of Allenylphosphonates and Related Compounds via Palladium-Catalyzed Propargylic Substitution
  作者：Marcin Kalek、Jacek Stawinski

  DOI：10.1002/adsc.201100119

  日期：2011.7

  allenylphosphonates and related compounds based on a palladium(0)‐catalyzed reaction of propargylic derivatives with H‐phosphonate, H‐phosphonothioate, H‐phosphonoselenoate, and H‐phosphinate esters. The reaction is stereoselective and stereospecific, and provides a convenient entry to a vast array of allenylphosphonates and their analogues with diverse substitution patterns in the allenic moiety and at the phosphorus

  我们开发了一种新的合成烯丙基膦酸酯和相关化合物的方法，该方法基于钯（0）催化的炔丙基衍生物与H-膦酸酯，H-膦酰硫代酸酯，H-膦酰基油酸酯和H-膦酸酯的反应。该反应是立体选择性的和立体特异性的，并且提供了进入大量烯丙基膦酸酯及其类似物的便利入口，所述烯丙基膦酸酯及其类似物在所述烯丙基部分和在磷中心具有不同的取代模式。还研究了这种新反应的一些机理方面。
• An efficient palladium-catalysed reaction of propargyl halides tosylates and acetates with terminal alkynes
  作者：Sylvie Gueugnot、Gérard Linstrumelle

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79245-8

  日期：1993.6

  In the presence of palladium complexes and copper iodide, the reaction of propargyl halides with terminal alkynes proceeds rapidly to give conjugated allenynes in high yield. Propargyl acetates and tosylates are also suited to the preparation of such allenes.

  在钯配合物和碘化铜的存在下，炔丙基卤化物与末端炔烃的反应迅速进行，从而以高收率得到共轭的炔烃。炔丙基乙酸酯和甲苯磺酸酯也适合于制备这样的丙二烯。
• Chiral recognition of allenic hydrocarbons by 1H NMR
  作者：A. Mannschreck、W. Munninger、T. Burgemeister、J. Gore、B. Cazes

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87439-1

  日期：1986.1

  syntheses of the allenes (±)-1, (±)-4 and (±)-6 as well as of the enriched samples (-)-1, (-)-4 and (-)-6 are described. 1H NMR shifts and splittings induced by a mixture of the achiral salt Ag(fod) and the optically active complex (+)-Yb(hfbc)3 are given. This procedure is recommended by the magnitude of such splittings as a means of determining the enantiomeric purity of 1,3-disubstituted allenic hydrocarbons

  描述了烯丙基（±）-1，（±）-4和（±）-6以及富集样品（-）-1，（-）-4和（-）-6的合成。给出了由非手性盐Ag（fod）和旋光络合物（+）-Yb（hfbc）3的混合物引起的1 H NMR位移和分裂。这种分离的程度推荐该方法作为确定1，3-二取代的烯丙基烃的对映体纯度的手段。（-）-1和（-）-5的结果代表了该绝对方法的首次应用。
• 10.3998/ark.5550190.p009.846
  作者：Banert, Klaus、Hagedorn, Manfred、Hemeltjen, Claudia、Ihle, Andreas、Weigand, Kevin、Priebe, Hanno

  DOI：10.3998/ark.5550190.p009.846

  日期：——
• Baudouy, Rene; Gore, Jacques, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1981, # 9, p. 3081 - 3094
  作者：Baudouy, Rene、Gore, Jacques

  DOI：——

  日期：——