3-(4-(9H-carbazole-9-yl)phenyl)-2-cyanoacrylic acid | 1199945-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-(9H-carbazole-9-yl)phenyl)-2-cyanoacrylic acid
• 英文别名: 3-(4-carbazol-9-yl-phenyl)-2-cyano-acrylic acid；3-(4-(9H-carbazol-9-yl)phenyl)-2-cyanoacrylic acid；TC301；3-(4-carbazol-9-ylphenyl)-2-cyanoprop-2-enoic acid
• CAS: 1199945-09-9
• 化学式: C₂₂H₁₄N₂O₂
• 分子量: 338.365
• InChiKey: DEXUZAISEDNQMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.78
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氰乙酸 、 4-(9H-咔唑-9-基)苯甲醛 在 哌啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以70%的产率得到3-(4-(9H-carbazole-9-yl)phenyl)-2-cyanoacrylic acid
  参考文献：
  名称：

  吡啶衍生物；用于染料敏化太阳能电池的溴化物/三溴化物电解质中的新型高效添加剂

  摘要：

  在这项工作中，已通过一种简单且低成本的方法合成了两种新型的廉价吡啶衍生物，即异烟酸丙酯（PIN）和异烟酸异丙酯（IPIN），并且首次将它们作为有效的添加剂应用于溴化物/三溴化物电解质中。在染料敏化太阳能电池（DSSC）中。尽管碘化物/三碘化物的氧化还原梭在DSSC中显示出显着的性能，但与该对相比，溴化物/三溴化物对具有更正的氧化还原电位。因此，设计HOMO和LUMO能级分别与溴化物/三溴化物的氧化还原电势和TiO 2的导带（CB）相匹配的染料是一个好主意。我们合成了3-（4-咔唑-9-苯基）-2-氰基丙烯酸（TC301）和2-氰基-3-（4-（3,6-二叔丁基-9H-咔唑-9-基）苯基）丙烯酸（TC302）作为两种咔唑染料，并将它们与改性电解质一起应用于DSSC中。研究了溴化物/三溴化物氧化还原电解质中PIN和IPIN添加剂对DSSC性能的影响。与没有添加剂的电解质相比，向电解质溶液中添加0

  DOI：

  10.1039/c5ra15894j

文献信息

• Tuning the HOMO Energy Levels of Organic Dyes for Dye-Sensitized Solar Cells Based on Br⁻/Br₃⁻Electrolytes
  作者：Chao Teng、Xichuan Yang、Shifeng Li、Ming Cheng、Anders Hagfeldt、Li-zhu Wu、Licheng Sun

  DOI：10.1002/chem.201000460

  日期：2010.11.22

  A series of novel metal‐free organic dyes TC301–TC310 with relatively high HOMO levels were synthesized and applied in dye‐sensitized solar cells (DSCs) based on electrolytes that contain Br−/Br3− and I−/I3−. The effects of additive Li+ ions and the HOMO levels of the dyes have an important influence on properties of the dyes and performance of DSCs. The addition of Li+ ions in electrolytes can broaden

  一系列新颖的无金属有机染料的TC301 - TC310具有相对高的HOMO能级被合成并根据包含溴电解质在染料敏化太阳能电池（DSC）的应用- /溴3 -和我- / I 3 - 。附加的Li +离子的影响和染料的HOMO含量对染料的性质和DSC的性能有重要影响。在电解质中添加Li +离子可以加宽染料在TiO 2薄膜上的吸收光谱，并改变染料的LUMO能级和TiO 2的导带从而导致J sc的增大和V oc的减小。在使用时的溴- /溴3 -代替我- / I 3 - ，大量增加的V OC是由于电解质的氧化还原电位和TiO的费米能级之间的放大的能量差2，以及被抑制的电子重组。入射光子到电流效率（IPCE）作用光谱，电化学阻抗谱，和纳秒激光瞬态吸收揭示的是，电子收集产率和染料再生产率（Φ ř）依赖于氧化染料和溴之间的电位差（驱动力）- /溴3 -氧化还原电对。对于染料的量，HOMO水平比Br中的氧化还原电位更积极-
• 一种有机小分子界面修饰材料及其应用和钙钛矿太阳电池
  申请人：浙江大学

  公开号：CN113912518B

  公开（公告）日：2022-11-29

  本发明公开了一种有机小分子界面修饰材料及其应用和钙钛矿太阳电池。其中，有机小分子界面修饰材料LS1、LS2或LS3，有机小分子界面修饰材料通过物理吸附和化学反应可以对氧化镍进行表面修饰，不仅能降低氧化镍表面的缺陷态密度，抑制氧化镍表面Ni3+OOH对钙钛矿的降解，同时，优化界面处的能级排布降低界面处空穴传输势垒，从而提升钙钛矿太阳电池器件的界面电荷提取，减少界面载流子复合。利用该材料制备的p‑i‑n型钙钛矿太阳电池中，器件性能均有明显提升。其中氧化镍表面修饰了小分子界面修饰材料，基于甲胺碘化铅钙钛矿光活性层体系的器件效率由20.17％提高至21.15％以及21.12％。
• A D-π-A-π-A metal-free organic dye with improved efficiency for the application of solar energy conversion
  作者：Geng-Geng Luo、Hui Lu、Yong-Heng Wang、Jia Dong、Yang Zhao、Rui-Bo Wu

  DOI：10.1016/j.dyepig.2016.08.013

  日期：2016.11

  A novel metal-free D-pi-A-pi-A based organic photosensitizer, with carbazole as electron donor; benzothiadiazole as auxiliary electron withdrawing unit; acetylene and benzene as linker; and cyanoacrylic acid as anchoring group, has been successfully synthesized and effectively employed in the development of solar energy conversion of photovoltaic devices and solar hydrogen generation. In the solar energy conversion systems, comparisons were made with a simple reference D-pi-A sensitizer. The results show that the new D-pi-A-pi-A dye has greater potential in the light-to-fuel conversion (Phi(H2) = 5.56% for the new dye vs Phi(H2) = 0.12% for the reference dye) than light-to-electricity conversion (eta = 3.50% for the new dye vs 1.14% for the reference dye). (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Two Novel Carbazole Dyes for Dye-Sensitized Solar Cells with Open-Circuit Voltages up to 1 V Based on Br⁻/Br₃⁻ Electrolytes
  作者：Chao Teng、Xichuan Yang、Chunze Yuan、Chaoyan Li、Ruikui Chen、Haining Tian、Shifeng Li、Anders Hagfeldt、Licheng Sun

  DOI：10.1021/ol9022936

  日期：2009.12.3

  Dye-sensitized solar cells (DSCs) based on two novel carbazole dyes (TC301 and TC306) and a Br-/Br-3(-) redox mediator in dried CH3CN solutions as electrolytes yielded a V-oc of 1.156 V and a eta value of 3.68% and a V-oc of 0.939 V and a eta value of 5.22% under simulated AM 1.5, respectively. The dyes TC301 and TC306 have more positive HOMO levels (1.59 and 1.38 V vs NHE) than the redox potential of Br-/Br-3(-)-based electrolytes, which have sufficient driving force to regenerate dyes. Under similar conditions with an I-/I-3(-) instead of a Br-/Br-3(-) redox mediator, DSCs sensitized by the dyes TC301 and TC306 produced a V-oc of 0.696 V and a eta value of 2.36% and a V-oc of 0.621 V and a eta value of 4.10%, respectively.