2-((3R,5S)-3-(tert-butoxycarbonyl)-5-ethoxy-2-(2,2,2-trifluoroacetyl)isoxazolidin-3-yl)acetic acid | 1582763-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: 2-((3R,5S)-3-(tert-butoxycarbonyl)-5-ethoxy-2-(2,2,2-trifluoroacetyl)isoxazolidin-3-yl)acetic acid
• CAS: 1582763-48-1
• 化学式: C₁₄H₂₀F₃NO₇
• 分子量: 371.311
• InChiKey: YDJWRVLGJMHENG-ZANVPECISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.63
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  102.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((3R,5S)-3-(tert-butoxycarbonyl)-5-ethoxy-2-(2,2,2-trifluoroacetyl)isoxazolidin-3-yl)acetic acid 在 samarium diiodide 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 (S)-1-tert-butyl 4-ethyl 2-(2-((S)-1-methoxy-1-oxopropan-2-ylamino)-2-oxoethyl)-2-(2,2,2-trifluoroacetamido)succinate
  参考文献：
  名称：

  （E）-酮硝基酮与乙烯基醚的环加成反应不对称合成α，α-二取代氨基酸

  摘要：

  合成了在氮原子上带有手性助剂的原始无环（E）-α，α-二烷基酮硝酮，并成功地用于区域和立体控制的1,3-偶极环加成反应与乙烯基的不对称合成α，α-二取代氨基酸醚。发现N-糖基手性助剂可提供优异的exo-和π-面部立体控制。所获得的对映纯环加合物通过中间季酸酐的高度区域选择性开口选择性地转化为功能性α，α-二取代氨基酸和相关的β肽。

  DOI：

  10.1021/ol500483t
• 作为产物：
  描述：

  (3R,5S)-3-tert-butoxycarbonylmethyl-5-ethoxyisoxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 2-((3R,5S)-3-(tert-butoxycarbonyl)-5-ethoxy-2-(2,2,2-trifluoroacetyl)isoxazolidin-3-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  （E）-酮硝基酮与乙烯基醚的环加成反应不对称合成α，α-二取代氨基酸

  摘要：

  合成了在氮原子上带有手性助剂的原始无环（E）-α，α-二烷基酮硝酮，并成功地用于区域和立体控制的1,3-偶极环加成反应与乙烯基的不对称合成α，α-二取代氨基酸醚。发现N-糖基手性助剂可提供优异的exo-和π-面部立体控制。所获得的对映纯环加合物通过中间季酸酐的高度区域选择性开口选择性地转化为功能性α，α-二取代氨基酸和相关的β肽。

  DOI：

  10.1021/ol500483t