diethyl 2-(3-indolyl)-2-(1-methylindol-3-yl)ethylaminophenylmethylphosphonate | 1570111-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: diethyl 2-(3-indolyl)-2-(1-methylindol-3-yl)ethylaminophenylmethylphosphonate
• 英文别名: N-[diethoxyphosphoryl(phenyl)methyl]-2-(1H-indol-3-yl)-2-(1-methylindol-3-yl)ethanamine
• CAS: 1570111-33-9
• 化学式: C₃₀H₃₄N₃O₃P
• 分子量: 515.592
• InChiKey: QJIHNDFWVMOZIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(2-硝基乙烯基)吲哚 在 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 magnesium(II) perchlorate 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 diethyl 2-(3-indolyl)-2-(1-methylindol-3-yl)ethylaminophenylmethylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  天然产物的结构修饰：3,3'-二吲哚基甲烷氨基膦酸酯和尿素衍生物作为有效的抗癌剂的鉴定

  摘要：

  考虑到一种方法，该方法涉及对生物活性天然产物二吲哚基甲烷（DIM）进行合理的结构修饰，并结合了氨基膦酸酯和尿素部分，以发现有效的抗癌剂。建立了合成DIM氨基膦酸酯和脲衍生物的四步法。这些新型化合物在两种代表性的肾脏和结肠癌细胞系中显示出有效的抗癌活性，对正常细胞的毒性低，比其母体天然产物DIM和依托泊苷具有更高的效力，并有效抑制了癌细胞的迁移。生物物理和免疫学研究，包括DAPI核染色，具有凋亡蛋白标记的蛋白质印迹分析，流式细胞仪，免疫细胞化学，两种最有效化合物的彗星分析表明，它们在凋亡和DNA损伤方面具有良好的功效。已发现核因子κB（NF-κBp65）的下调可能是凋亡的重要作用方式，并且发现两种最有效的衍生物在母体化合物的下调中比母体化合物DIM更有效。 ‐κB。我们的结果表明，通过合理掺入氨基膦酸酯和尿素部分以生产有效的抗癌剂，对DIM进行结构修饰的重要性；他们还建议，这种使用其他结构简

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300273

文献信息

• Structural Elaboration of a Natural Product: Identification of 3,3′-Diindolylmethane Aminophosphonate and Urea Derivatives as Potent Anticancer Agents
  作者：Somnath Kandekar、Ranjan Preet、Maneesh Kashyap、Renu Prasad M. U.、Purusottam Mohapatra、Dipon Das、Shakti Ranjan Satapathy、Sumit Siddharth、Vaibhav Jain、Maitrayee Choudhuri、Chanakya N. Kundu、Sankar K. Guchhait、Prasad V. Bharatam

  DOI：10.1002/cmdc.201300273

  日期：2013.11

  involving rational structural elaboration of the biologically active natural product diindolylmethane (DIM) with the incorporation of aminophosphonate and urea moieties toward the discovery of potent anticancer agents was considered. A four‐step approach for the synthesis of DIM aminophosphonate and urea derivatives was established. These novel compounds showed potent anticancer activities in two representative

  考虑到一种方法，该方法涉及对生物活性天然产物二吲哚基甲烷（DIM）进行合理的结构修饰，并结合了氨基膦酸酯和尿素部分，以发现有效的抗癌剂。建立了合成DIM氨基膦酸酯和脲衍生物的四步法。这些新型化合物在两种代表性的肾脏和结肠癌细胞系中显示出有效的抗癌活性，对正常细胞的毒性低，比其母体天然产物DIM和依托泊苷具有更高的效力，并有效抑制了癌细胞的迁移。生物物理和免疫学研究，包括DAPI核染色，具有凋亡蛋白标记的蛋白质印迹分析，流式细胞仪，免疫细胞化学，两种最有效化合物的彗星分析表明，它们在凋亡和DNA损伤方面具有良好的功效。已发现核因子κB（NF-κBp65）的下调可能是凋亡的重要作用方式，并且发现两种最有效的衍生物在母体化合物的下调中比母体化合物DIM更有效。 ‐κB。我们的结果表明，通过合理掺入氨基膦酸酯和尿素部分以生产有效的抗癌剂，对DIM进行结构修饰的重要性；他们还建议，这种使用其他结构简