5-(2,4-Dimethoxyphenyl)-4-methoxy-6-phenylmethoxy-1,3-benzodioxole | 1025908-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(2,4-Dimethoxyphenyl)-4-methoxy-6-phenylmethoxy-1,3-benzodioxole
• CAS: 1025908-97-7
• 化学式: C₂₃H₂₂O₆
• 分子量: 394.424
• InChiKey: NVPXRXYXWGLTQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2,4-Dimethoxyphenyl)-4-methoxy-6-phenylmethoxy-1,3-benzodioxole 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 以45%的产率得到6-(2,4-Dimethoxy-phenyl)-7-methoxy-benzo[1,3]dioxol-5-ol
  参考文献：
  名称：

  天然抗氧化剂的全合成与相关化合物的构效关系。

  摘要：

  通过钯（0）催化的交叉偶联反应以68％的总收率（4个步骤）实现了苯并二恶唑衍生物1的全合成。还制备了一系列带有各种芳族和杂环的新型苯并二恶唑，并使用体外模型系统评估了其抗氧化活性。结构活性研究表明：i）酚部分中的分子内氢键降低了活性，ii）相对于酚的邻位引入取代基增加了活性，并且iii）亚甲二氧基官能团有助于苯氧基的稳定化。在这些化合物中，5,7-二-（4-甲氧基苯基）-4-甲氧基-6-羟基-1,3-苯并二恶唑（7p）是最有利的试剂，并且比没食子酸正丙酯更有效。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.1276
• 作为产物：
  描述：

  7-甲氧基苯并[D][1,3]二氧杂环戊烯-5-醇 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 5-(2,4-Dimethoxyphenyl)-4-methoxy-6-phenylmethoxy-1,3-benzodioxole
  参考文献：
  名称：

  天然抗氧化剂的全合成与相关化合物的构效关系。

  摘要：

  通过钯（0）催化的交叉偶联反应以68％的总收率（4个步骤）实现了苯并二恶唑衍生物1的全合成。还制备了一系列带有各种芳族和杂环的新型苯并二恶唑，并使用体外模型系统评估了其抗氧化活性。结构活性研究表明：i）酚部分中的分子内氢键降低了活性，ii）相对于酚的邻位引入取代基增加了活性，并且iii）亚甲二氧基官能团有助于苯氧基的稳定化。在这些化合物中，5,7-二-（4-甲氧基苯基）-4-甲氧基-6-羟基-1,3-苯并二恶唑（7p）是最有利的试剂，并且比没食子酸正丙酯更有效。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.1276

文献信息

• Total Synthesis of a Natural Antioxidant and Structure-Activity Relationships of Related Compounds.
  作者：Shuji JINNO、Naomi OTSUKA、Takaaki OKITA、Kuniyo INOUYE

  DOI：10.1248/cpb.47.1276

  日期：——

  A total synthesis of benzodioxole derivative 1 was achieved via a palladium(0)-catalyzed cross-coupling reaction in a 68% overall yield (4 steps). A novel series of benzodioxoles bearing a variety of aromatic and heterocyclic rings was also prepared and the antioxidative activity evaluated using in vitro model systems. Structure-activity studies revealed that i) intramolecular hydrogen-bonding in the

  通过钯（0）催化的交叉偶联反应以68％的总收率（4个步骤）实现了苯并二恶唑衍生物1的全合成。还制备了一系列带有各种芳族和杂环的新型苯并二恶唑，并使用体外模型系统评估了其抗氧化活性。结构活性研究表明：i）酚部分中的分子内氢键降低了活性，ii）相对于酚的邻位引入取代基增加了活性，并且iii）亚甲二氧基官能团有助于苯氧基的稳定化。在这些化合物中，5,7-二-（4-甲氧基苯基）-4-甲氧基-6-羟基-1,3-苯并二恶唑（7p）是最有利的试剂，并且比没食子酸正丙酯更有效。