5-Hydroxygeraniol tetrahydropyran ether | 130817-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 5-Hydroxygeraniol tetrahydropyran ether
• 英文别名: (2E)-3,7-dimethyl-1-(oxan-2-yloxy)octa-2,6-dien-4-ol
• CAS: 130817-53-7
• 化学式: C₁₅H₂₆O₃
• 分子量: 254.37
• InChiKey: JDVDWDIZWPPWQH-UKTHLTGXSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.19
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Hydroxygeraniol tetrahydropyran ether 在 甲酸 、 对甲苯磺酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 氘代氯仿 、 水 为溶剂， 反应 176.0h， 生成 3-甲基-2-(3-甲基-2-丁烯基)呋喃
  参考文献：
  名称：

  Iriye, Ryozo; Uno, Tsuyoshi; Ohwa, Ikuo, Agricultural and Biological Chemistry, 1990, vol. 54, # 7, p. 1841 - 1843

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-乙酰氧基柠檬醛 在 4-甲基苯磺酸吡啶 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-Hydroxygeraniol tetrahydropyran ether
  参考文献：
  名称：

  Iriye, Ryozo; Uno, Tsuyoshi; Ohwa, Ikuo, Agricultural and Biological Chemistry, 1990, vol. 54, # 7, p. 1841 - 1843

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of the Dolabellane Diterpene Hydrocarbon (�)-?-araneosene
  作者：Luzi Jenny、Hans-J�rg Borschberg

  DOI：10.1002/hlca.19950780318

  日期：1995.5.10

  bicyclic diterpene hydrocarbon δ-araneosene (4), endowed with the dolabellane skeleton, was prepared from geraniol in two different ways. The more efficient route involved 13 steps and proceeded with an overall yield of 3.6% (average: 77% per step). With this reference sample at hand, the hitherto elusive metabolite (−)-4, a likely biogenetic precursor of cycloaraneosene ((−)-3) and sordaricin ((−)-1),

  由香叶醇以两种不同方式制备了具有多萘烷骨架的双环二萜烃δ-芳烃（4）的外消旋体。效率更高的路线涉及13个步骤，总产率为3.6％（平均：每个步骤77％）。有了这个参考样品，迄今可以从中分离出纯度≥≥99.5 ％的迄今难以捉摸的代谢物（-）- 4，这可能是环芳烃（（-）- 3）和索达霉素（（-）- 1）的生物遗传前体。霉菌Sordaria araneosa CAIN（子囊菌）的中性馏分。
• Regio- and Enantioselective Prenyl Anion Transfer: Application to the Total Synthesis of (−)-Rosiridol
  作者：Bor-Cherng Hong、Jang-Hsing Hong、Yann-Chien Tsai

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19980302)37:4<468::aid-anie468>3.0.co;2-z

  日期：1998.3.2

  At elevated temperature (refluxing THF) prenyl anion adds regio- and enantioselectively to aldehyde 1 when a chiral, borneol-derived ligand is present. This reaction is the key stepin the first total synthesis of the monoterpene (-)-rosiridol (retrosynthesis is shown on the right). In addition, the absolute configuration of this natural product has been assigned conclusively. M=Zn, R=tBuMe2 Si.

  当存在手性，冰片来源的配体时，异戊二烯阴离子在升高的温度（回流的THF）下会向醛1的区域和对映体选择性地添加。该反应是单萜（-）-罗西多醇的第一个全合成中的关键步骤（右图显示了再合成）。另外，已经确定地分配了该天然产物的绝对构型。M ＝ Zn，R ＝ tBuMe 2 Si。
• IRIYE, RYOZO;UNO, TSUYOSHI;OHWA, IKUO;KONISHI, ASAKO, AGR. AND BIOL. CHEM., 54,(1990) N, C. 1841-1843
  作者：IRIYE, RYOZO、UNO, TSUYOSHI、OHWA, IKUO、KONISHI, ASAKO

  DOI：——

  日期：——