(2S,3R,4S,5S)-methyl 4-ethyl-4-nitro-3,5-diphenylpyrrolidine-2-carboxylate | 1223020-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R,4S,5S)-methyl 4-ethyl-4-nitro-3,5-diphenylpyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 1223020-50-5
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₄
• 分子量: 354.406
• InChiKey: XPPLMVQFDHCSQT-LXZJYRNTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.08
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  81.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(E)-(2-nitrobut-1-en-1-yl)benzene] 、 [(苯基甲亚基)氨基]乙酸甲酯 在 2,6-双[(2R,4S,5S)-1-苄基-4,5-二苯基咪唑烷-2-基]吡啶 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 48.0h， 以69%的产率得到(2S,3R,4S,5S)-methyl 4-ethyl-4-nitro-3,5-diphenylpyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Chiral Bis(imidazolidine)pyridine−Cu(OTf)₂: Catalytic Asymmetric Endo-Selective [3 + 2] Cycloaddition of Imino Esters with Nitroalkenes

  摘要：

  The novel C-2-symmetric bis(imidazolidine)pyridine (PyBidine) ligand was easily synthesized in a single condensation of 2,6-pyridyl aldehyde and optically active (S,S)diphenylethylenediamine. In the C-2-symmetric PyBidine-Cu(OTf)(2) complex, imidazolidine rings act as "chiral fences" to shield the first and third quadrants. Use of the PyBidine-Cu(OTf)(2) complex as a catalyst enabled the highly endo-selective reaction of imino esters and nitroalkenes to give the adducts in up to 99% ee.

  DOI：

  10.1021/ja100265j