N(α),N(τ)-bis(2,4,6-trimethylbenzenesulfonyl)-L-histidine methyl ester | 489417-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N(α),N(τ)-bis(2,4,6-trimethylbenzenesulfonyl)-L-histidine methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-2-[(2,4,6-trimethylphenyl)sulfonylamino]-3-[1-(2,4,6-trimethylphenyl)sulfonylimidazol-4-yl]propanoate
• CAS: 489417-60-9
• 化学式: C₂₅H₃₁N₃O₆S₂
• 分子量: 533.67
• InChiKey: STECTUGNFDGDRB-QFIPXVFZSA-N

物化性质

• 沸点：
  725.1±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N(α),N(τ)-bis(2,4,6-trimethylbenzenesulfonyl)-L-histidine methyl ester 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以63%的产率得到N(α),N(τ)-bis(2,4,6-trimethylbenzenesulfonyl)-L-histidinol
  参考文献：
  名称：

  金属-（五齿-salen）配合物的合成：用过氧化氢水溶液进行不对称环氧化和不对称环丙烷化（salenH2：N，N'-双（水杨基）乙烯-1,2-二胺）。

  摘要：

  众所周知，使用金属氯辛烯（salenH（2）：N，N'-双（水杨基）乙烯-1,2-二胺）配合物作为催化剂的环氧化和环丙烷化的速率和立体化学结果会受到反式作用的影响。复杂的顶端配体。考虑到这种反式效应，我们合成了带有咪唑或吡啶衍生物作为第五配位基团的旋光五齿萨伦配体，并制备了相应的锰（III）和钴（II）配合物，其中第五配体为预期在分子内与金属中心配位并产生反式效应。实际上，在使用过氧化氢水溶液作为末端氧化剂的环氧化反应中以及在使用这些配合物作为催化剂的环丙烷化反应中，已经实现了高对映选择性。一般来说，在过量供体配体的存在下进行了金属氯烯催化的反应。然而，本反应不需要添加任何额外的供体配体。

  DOI：

  10.1002/chem.200601420
• 作为产物：
  描述：

  L-组氨酸 在 三乙胺 、 乙酰氯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 N(α),N(τ)-bis(2,4,6-trimethylbenzenesulfonyl)-L-histidine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  金属-（五齿-salen）配合物的合成：用过氧化氢水溶液进行不对称环氧化和不对称环丙烷化（salenH2：N，N'-双（水杨基）乙烯-1,2-二胺）。

  摘要：

  众所周知，使用金属氯辛烯（salenH（2）：N，N'-双（水杨基）乙烯-1,2-二胺）配合物作为催化剂的环氧化和环丙烷化的速率和立体化学结果会受到反式作用的影响。复杂的顶端配体。考虑到这种反式效应，我们合成了带有咪唑或吡啶衍生物作为第五配位基团的旋光五齿萨伦配体，并制备了相应的锰（III）和钴（II）配合物，其中第五配体为预期在分子内与金属中心配位并产生反式效应。实际上，在使用过氧化氢水溶液作为末端氧化剂的环氧化反应中以及在使用这些配合物作为催化剂的环丙烷化反应中，已经实现了高对映选择性。一般来说，在过量供体配体的存在下进行了金属氯烯催化的反应。然而，本反应不需要添加任何额外的供体配体。

  DOI：

  10.1002/chem.200601420

文献信息

• The homologation of histidine
  作者：Amit Kumar、Stephanos Ghilagaber、Jamie Knight、Peter B. Wyatt

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01587-3

  日期：2002.9

  (S)-3-Amino-4[(lH)imidazol-4-yl]butanoic acid (1), a beta-amino acid which is a homologue of L-histidine, has been synthesised in five steps from L-histidine methyl ester. The presence of N(alpha)- and N(1m)-2,4,6-trimethylbenzenesulfonyl protecting groups was crucial to the success of the route, the key step of which involved the ring opening of an aziridine intermediate by sodium cyanide. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.