methyl 1-(4-chlorophenyl)-3-oxocyclobutanecarboxylate | 1370618-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 1-(4-chlorophenyl)-3-oxocyclobutanecarboxylate
• 英文别名: methyl 1-(4-chlorophenyl)-3-oxocyclobutane-1-carboxylate
• CAS: 1370618-03-3
• 化学式: C₁₂H₁₁ClO₃
• 分子量: 238.671
• InChiKey: YXDCPTRTKPAJIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-(4-chlorophenyl)-3-oxocyclobutanecarboxylate 在 甲醇 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三叔丁基膦 、 二乙胺基三氟化硫 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 sodium hydroxide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 88.0h， 生成 N-(4-(1-((2-amino-5-chloropyridin-3-yl)carbamoyl)-3,3-difluorocyclobutyl)phenyl)-3-chlorobenzamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL SUBSTITUTED PHENYL COMPOUNDS AS INDOLEAMINE 2,3-DIOXYGENASE (IDO) INHIBITORS
  [FR] NOUVEAUX COMPOSÉS PHÉNYLE SUBSTITUÉS UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'INDOLÉAMINE 2,3-DIOXYGÉNASE (IDO)

  摘要：

  本文揭示了一种化合物的化学式(I)，或其药学上可接受的盐：(I) 本文还披露了本文所披露的化合物在潜在的治疗或预防IDO相关疾病或障碍中的用途。本文还披露了包含本文所披露的化合物的组合物。本文还披露了使用这些组合物在潜在的治疗或预防IDO相关疾病或障碍中的用途。

  公开号：

  WO2019027855A1
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙酸 在 甲醇 、 sodium hypochlorite 、 异丙基氯化镁 、 potassium hydrogencarbonate 、 potassium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 26.42h， 生成 methyl 1-(4-chlorophenyl)-3-oxocyclobutanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Convergent, Kilogram Scale Synthesis of an Akt Kinase Inhibitor

  摘要：

  The development of a convergent, chromatography-free synthesis of an allosteric Akt kinase inhibitor is described. The route comprised 17 total steps and was used to produce kilogram quantities of the target molecule. A key early transformation, for which both batch and flow protocols were developed, was formylation of a dianion derived by deprotonation and subsequent lithium-halogen exchange from a 2-bromo-3-aminopyridine precursor. Improved reaction yield and practicality were achieved in the continuous processing mode. Further significant process developments included the safe execution of a high temperature and pressure hydrazine displacement, separation of substituted cyclobutane diastereomers by means of chemoselective ester hydrolysis, and a late-stage Suzuki fragment coupling under mild conditions.

  DOI：

  10.1021/op300031r

文献信息

• [EN] NOVEL SUBSTITUTED CYCLOBUTYLBENZENE COMPOUNDS AS INDOLEAMINE 2,3-DIOXYGENASE (IDO) INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS CYCLOBUTYLBENZENE SUBSTITUÉS UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'INDOLÉAMINE 2,3-DIOXYGÉNASE (IDO)
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2019074747A1

  公开（公告）日：2019-04-18

  Disclosed herein is a compound of formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof: (Formula (I)). Also disclosed herein are uses of a compound disclosed herein in the potential treatment or prevention of an IDO-associated disease or disorder. Also disclosed herein are compositions comprising a compound disclosed herein. Further disclosed herein are uses of a composition in the potential treatment or prevention of an IDO-associated disease or disorder.

  本文揭示了一种化合物，其化学式为（I），或其药学上可接受的盐：（化学式（I））。本文还披露了本文披露的化合物在潜在的治疗或预防IDO相关疾病或疾病中的用途。本文还披露了包含本文披露的化合物的组合物。本文还披露了组合物在潜在的治疗或预防IDO相关疾病或疾病中的用途。
• Enantioselective Synthesis of Indanols from tert-Cyclobutanols Using a Rhodium-Catalyzed CC/CH Activation Sequence
  作者：Tobias Seiser、Olivia A. Roth、Nicolai Cramer

  DOI：10.1002/anie.200903189

  日期：——

  Activation! An enantioselective activation of tert‐cyclobutanols by a chiral rhodium(I) complex has been developed. The resulting reactive organometallic species lead (presumably by a CH activation pathway) to aryl rhodium intermediates that provide substituted indanol derivatives in excellent enantio‐ and diastereoselectivities (see scheme).

  激活！已开发出手性铑（I）配合物对叔环丁醇的对映选择性活化作用。将得到的反应性有机金属物质导致（大概是由一个C  ħ活化途径），以芳基，其提供在良好对映和非对映选择性（参见方案）被取代的茚满醇衍生物铑中间体。
• Substituted phenyl compounds as indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO) inhibitors
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：US11208407B2

  公开（公告）日：2021-12-28

  Disclosed herein is a compound of formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof: (I) Also disclosed herein are uses of the compounds disclosed herein in the potential treatment or prevention of an IDO-associated disease or disorder. Also disclosed herein are compositions comprising a compound disclosed herein. Further disclosed herein are uses of the compositions in the potential treatment or prevention of an IDO-associated disease or disorder.

  本文公开了式 (I) 的化合物或其药学上可接受的盐： (I) 本文还公开了本文公开的化合物在潜在治疗或预防 IDO 相关疾病或紊乱中的用途。本文还公开了包含本文公开的化合物的组合物。本文进一步公开了组合物在潜在治疗或预防 IDO 相关疾病或紊乱中的用途。
• Substituted cyclobutylbenzene compounds as indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO) inhibitors
  申请人：MERCK SHARP & DOHME CORP.

  公开号：US11319283B2

  公开（公告）日：2022-05-03

  Disclosed herein is a compound of formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof: (Formula (I)). Also disclosed herein are uses of a compound disclosed herein in the potential treatment or prevention of an IDO-associated disease or disorder. Also disclosed herein are compositions comprising a compound disclosed herein. Further disclosed herein are uses of a composition in the potential treatment or prevention of an IDO-associated disease or disorder.

  本文公开了一种式 (I) 的化合物或其药学上可接受的盐：（式 (I)）。本文还公开了本文公开的化合物在潜在治疗或预防 IDO 相关疾病或紊乱中的用途。本文还公开了包含本文公开的化合物的组合物。本文还公开了一种组合物在潜在治疗或预防 IDO 相关疾病或紊乱中的用途。
• NOVEL SUBSTITUTED PHENYL COMPOUNDS AS INDOLEAMINE 2,3-DIOXYGENASE (IDO) INHIBITORS
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：EP3661909A1

  公开（公告）日：2020-06-10