2-[(4-Methyl-2-oxo-2H-1-benzopyran-7-yl)oxy]acetic acid 2-[(4-chlorophenyl)methylene]hydrazide | 72000-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 2-[(4-Methyl-2-oxo-2H-1-benzopyran-7-yl)oxy]acetic acid 2-[(4-chlorophenyl)methylene]hydrazide
• 英文别名: N-[(4-chlorophenyl)methylideneamino]-2-(4-methyl-2-oxochromen-7-yl)oxyacetamide
• CAS: 72000-19-2
• 化学式: C₁₉H₁₅ClN₂O₄
• 分子量: 370.792
• InChiKey: ABWMXXPFECHZGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.28
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(4-Methyl-2-oxo-2H-1-benzopyran-7-yl)oxy]acetic acid 2-[(4-chlorophenyl)methylene]hydrazide 、 巯基乙酸 在 溶剂黄146 作用下， 反应 10.0h， 以73%的产率得到N-[2-(4-chlorophenyl)-4-oxo-1,3-thiazolidin-3-yl]-2-(4-methyl-2-oxochromen-7-yl)oxyacetamide
  参考文献：
  名称：

  新型7-羟香豆素衍生物的合成及选择性单胺氧化酶A抑制剂的合成

  摘要：

  设计，合成并合成了一系列新的4-甲基和3,4-二甲基-7-氧香豆素衍生物（恶二唑，噻二唑，三唑和噻唑烷酮），并评估了它们对单胺氧化酶（MAO）A和B的抑制作用。与高粱碱和吗氯贝胺相比，所有合成的化合物对MAO-A同工酶均表现出较高的亲和力和选择性，K i值在皮摩尔范围内。此外，大多数测试化合物在体内测试时均表现出MAO抑制作用。在MAO-A和MAO-B结构上进行的对接实验证明了有关酶-抑制剂相互作用以及7-氧香豆素支架的潜在治疗应用的新信息。

  DOI：

  10.1021/jm301014y
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 、 (4-甲基-2-氧代-2H-色烯-7-氧基)-乙酸肼 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-[(4-Methyl-2-oxo-2H-1-benzopyran-7-yl)oxy]acetic acid 2-[(4-chlorophenyl)methylene]hydrazide
  参考文献：
  名称：

  新型7-羟香豆素衍生物的合成及选择性单胺氧化酶A抑制剂的合成

  摘要：

  设计，合成并合成了一系列新的4-甲基和3,4-二甲基-7-氧香豆素衍生物（恶二唑，噻二唑，三唑和噻唑烷酮），并评估了它们对单胺氧化酶（MAO）A和B的抑制作用。与高粱碱和吗氯贝胺相比，所有合成的化合物对MAO-A同工酶均表现出较高的亲和力和选择性，K i值在皮摩尔范围内。此外，大多数测试化合物在体内测试时均表现出MAO抑制作用。在MAO-A和MAO-B结构上进行的对接实验证明了有关酶-抑制剂相互作用以及7-氧香豆素支架的潜在治疗应用的新信息。

  DOI：

  10.1021/jm301014y