(+)-(4S,5R)-4-benzyloxy-5-hydroxy-(2E)-hexenoic acid | 931426-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-(4S,5R)-4-benzyloxy-5-hydroxy-(2E)-hexenoic acid
• 英文别名: (E,4S,5R)-5-hydroxy-4-phenylmethoxyhex-2-enoic acid
• CAS: 931426-03-8
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• 分子量: 236.268
• InChiKey: RUNJJEVBPWLQNK-XEEGDWHKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(4S,5R)-4-benzyloxy-5-hydroxy-(2E)-hexenoic acid 在 吡啶 、 三氯化铝 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 间二甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (4S,5R)-4-hydroxy-2-hexen-5-olide
  参考文献：
  名称：

  由δ-羟基-反式-α，β-不饱和羧酸形成δ-内酯并伴随反式-顺式异构化：（-）-四-O-乙酰基香豆素的合成

  摘要：

  在2,4,6-三氯苯甲酰氯和吡啶存在下，将（±）-（4,5-抗）-4-苄氧基-5-羟基-（2 E）-己酸6进行δ-内酯化，得到α，β-不饱和-δ-内酯同类物（±）-7（87％收率）伴随反式-顺式异构化。这个δ-内酯化过程应用于（+）的手性合成- （4-小号，5 - [R ）- 7或（ - ） - （4 - [R，5小号） - 7从手性原料（+） - （4- S，5 R）-6或（-）-（4 R，5 S）-6。在（+）苄基的脱保护- （4小号，5 - [R ）- 7或（ - ） - （4 - [R，5小号） - 7通过的AlCl 3 /中号二甲苯系统得到自然osmundalactone（+） - （4 S，5 R）-5或（-）-（4 R，5 S）-5分别具有良好的收率。在BF 3 ·Et 2存在下，（-）-（4 R，5 S）-5和四乙酰基-β-d-葡萄糖基三氯亚氨酸酯22的缩合O提供的缩合产物（-）-

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.07.106
• 作为产物：
  描述：

  methyl (4S,5R)-4-benzyloxy-5-hydroxy-2(E)-hexenoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 生成 (+)-(4S,5R)-4-benzyloxy-5-hydroxy-(2E)-hexenoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of γ- and δ-Lactone Natural Products by Employing a trans–cis Isomerization/Lactonization Strategy

  摘要：

  4-羟基或/和5-羟基-(2E)-烯酸盐的碱性水解后进行酸处理，得到了相应的(2E)-烯酸，然后未经过进一步纯化直接进行内酯形成反应。粗酸与2,4,6-三氯苯甲酰氯在吡啶中反应，分别生成γ-内酯或δ-内酯，并伴随有反-顺异构化。通过这种方法合成了(±)-(4,5)-反-5-苄氧基-2-己烯-4-内酯（整体产率90%）、(S)-5-羟基-2-戊烯-4-内酯（整体产率86%）、(4S,5R)-5-羟基-2-己烯-4-内酯（整体产率86%）、(4R,5S)-5-羟基-2-己烯-4-内酯（整体产率82%）、(S)-伐索酸（整体产率58%）以及天然产物(5R,7S)-7-羟基-2-辛烯-5-内酯（优蔬内酯：整体产率20%）。

  DOI：

  10.1248/cpb.c12-01026

文献信息

• Synthesis of<i>N</i>-Bz-Protected D-Daunosamine and D-Ristosamine by Silica Gel Promoted Intramolecular Conjugate Addition of Trichloroacetimidates obtained from Osmundalactone and Its Epimer
  作者：Yoshitaka Matsushima、Jun Kino

  DOI：10.1002/ejoc.200901402

  日期：2010.4

  osmundalactone and its epimer unexpectedly undergo intramolecular conjugate addition during silica gel chromatography to produce oxazolines in excellent yields. The novel, simple synthesis of N-Bz-protected D-daunosamine and D-ristosamine from these oxazolines is described in this paper.

  由桂皮内酯及其差向异构体制备的三氯乙酰亚胺在硅胶色谱过程中出人意料地进行了分子内共轭加成，以优异的产率生产恶唑啉。本文描述了从这些恶唑啉中新颖、简单地合成 N-Bz 保护的 D-道诺胺和 D-利索胺。
• Method for producing ester group-containing compound
  申请人：DIC Corporation

  公开号：US11370740B2

  公开（公告）日：2022-06-28

  The present invention provides a novel method for producing an ester group-containing compound and a derivative produced using the compound as a synthetic intermediate. The invention also provides a polymerizable composition containing the compound obtained by the production method and a film-shaped polymer obtained by polymerizing the polymerizable composition. The present invention is a method for producing an ester group-containing compound, the method including a mixing step of mixing a condensing agent, a Bronsted acid, a carboxylic acid, and a phenol or an alcohol to prepare a reaction mixture. The Bronsted acid selected is other than the condensing agent, the carboxylic acid, and the phenol.

  本发明提供了一种生产含酯基化合物的新方法，以及以该化合物为合成中间体生产的衍生物。本发明还提供了一种可聚合组合物，其中含有通过该生产方法获得的化合物，以及通过聚合该可聚合组合物获得的膜状聚合物。本发明是一种生产含酯基化合物的方法，该方法包括一个混合步骤，即混合冷凝剂、勃朗斯特德酸、羧酸和苯酚或醇以制备反应混合物。所选的勃朗斯特酸与冷凝剂、羧酸和苯酚不同。