(4S,5R)-4-benzyloxy-2-hexen-5-olide | 931426-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,5R)-4-benzyloxy-2-hexen-5-olide
• 英文别名: (2R,3S)-2-methyl-3-phenylmethoxy-2,3-dihydropyran-6-one
• CAS: 931426-04-9
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: MKTLOOPXGRBEOM-PWSUYJOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-4-benzyloxy-2-hexen-5-olide 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 间二甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到(4S,5R)-4-hydroxy-2-hexen-5-olide
  参考文献：
  名称：

  桂皮内酯及其差向异构体三氯乙酰亚胺的硅胶促进分子内共轭加成合成N-Bz保护的D-柔糖胺和D-Ristosamine

  摘要：

  由桂皮内酯及其差向异构体制备的三氯乙酰亚胺在硅胶色谱过程中出人意料地进行了分子内共轭加成，以优异的产率生产恶唑啉。本文描述了从这些恶唑啉中新颖、简单地合成 N-Bz 保护的 D-道诺胺和 D-利索胺。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901402
• 作为产物：
  描述：

  methyl (4S,5R)-4-benzyloxy-5-hydroxy-2(E)-hexenoate 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (4S,5R)-4-benzyloxy-2-hexen-5-olide
  参考文献：
  名称：

  由δ-羟基-反式-α，β-不饱和羧酸形成δ-内酯并伴随反式-顺式异构化：（-）-四-O-乙酰基香豆素的合成

  摘要：

  在2,4,6-三氯苯甲酰氯和吡啶存在下，将（±）-（4,5-抗）-4-苄氧基-5-羟基-（2 E）-己酸6进行δ-内酯化，得到α，β-不饱和-δ-内酯同类物（±）-7（87％收率）伴随反式-顺式异构化。这个δ-内酯化过程应用于（+）的手性合成- （4-小号，5 - [R ）- 7或（ - ） - （4 - [R，5小号） - 7从手性原料（+） - （4- S，5 R）-6或（-）-（4 R，5 S）-6。在（+）苄基的脱保护- （4小号，5 - [R ）- 7或（ - ） - （4 - [R，5小号） - 7通过的AlCl 3 /中号二甲苯系统得到自然osmundalactone（+） - （4 S，5 R）-5或（-）-（4 R，5 S）-5分别具有良好的收率。在BF 3 ·Et 2存在下，（-）-（4 R，5 S）-5和四乙酰基-β-d-葡萄糖基三氯亚氨酸酯22的缩合O提供的缩合产物（-）-

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.07.106

文献信息

• METHOD FOR PRODUCING ESTER GROUP-CONTAINING COMPOUND
  申请人：DIC CORPORATION

  公开号：US20190062256A1

  公开（公告）日：2019-02-28

  The present invention provides a novel method for producing an ester group-containing compound and a derivative produced using the compound as a synthetic intermediate. The invention also provides a polymerizable composition containing the compound obtained by the production method and a film-shaped polymer obtained by polymerizing the polymerizable composition. The present invention is a method for producing an ester group-containing compound, the method including a mixing step of mixing a condensing agent, a Bronsted acid, a carboxylic acid, and a phenol or an alcohol to prepare a reaction mixture. The Bronsted acid selected is other than the condensing agent, the carboxylic acid, and the phenol.

  本发明提供了一种生产含酯基化合物的新方法，以及使用该化合物作为合成中间体生产的衍生物。该发明还提供了一种聚合物可组合成分，其中包含通过生产方法获得的化合物，以及通过聚合聚合物可组合成分而获得的膜状聚合物。本发明是一种生产含酯基化合物的方法，该方法包括混合步骤，混合缩合剂、布朗斯特酸、羧酸和酚或醇以制备反应混合物。所选的布朗斯特酸不同于缩合剂、羧酸和酚。
• Synthesis of γ- and δ-Lactone Natural Products by Employing a trans–cis Isomerization/Lactonization Strategy
  作者：Machiko Ono、Keisuke Kato、Hiroyuki Akita

  DOI：10.1248/cpb.c12-01026

  日期：——

  Alkaline hydrolysis of 4-hydroxy- or/and 5-hydroxy-(2E)-alkenoate followed by acid treatment gave the corresponding (2E)-alkenoic acids which were subjected to lactone formation reaction without further purification. The crude acids were treated with 2,4,6-trichlorobenzoyl chloride in pyridine to afford γ-lactone or δ-lactone, respectively, accompanied by trans–cis isomerization. By this procedure, (±)-(4,5)-trans-5-benzyloxy-2-hexen-4-olide (90% overall yield), (S)-5-hydroxy-2-penten-4-olide (86% overall yield), (4S,5R)-5-hydroxy-2-hexen-4-olide (86% overall yield), (4R,5S)-5-hydroxy-2-hexen-4-olide (82% overall yield), (S)-parasorbic acid (58% overall yield) and natural product, (5R,7S)-7-hydroxy-2-octen-5-olide (euscapholide: 20% overall yield) were synthesized.

  4-羟基或/和5-羟基-(2E)-烯酸盐的碱性水解后进行酸处理，得到了相应的(2E)-烯酸，然后未经过进一步纯化直接进行内酯形成反应。粗酸与2,4,6-三氯苯甲酰氯在吡啶中反应，分别生成γ-内酯或δ-内酯，并伴随有反-顺异构化。通过这种方法合成了(±)-(4,5)-反-5-苄氧基-2-己烯-4-内酯（整体产率90%）、(S)-5-羟基-2-戊烯-4-内酯（整体产率86%）、(4S,5R)-5-羟基-2-己烯-4-内酯（整体产率86%）、(4R,5S)-5-羟基-2-己烯-4-内酯（整体产率82%）、(S)-伐索酸（整体产率58%）以及天然产物(5R,7S)-7-羟基-2-辛烯-5-内酯（优蔬内酯：整体产率20%）。
• Method for producing ester group-containing compound
  申请人：DIC Corporation

  公开号：US11370740B2

  公开（公告）日：2022-06-28

  The present invention provides a novel method for producing an ester group-containing compound and a derivative produced using the compound as a synthetic intermediate. The invention also provides a polymerizable composition containing the compound obtained by the production method and a film-shaped polymer obtained by polymerizing the polymerizable composition. The present invention is a method for producing an ester group-containing compound, the method including a mixing step of mixing a condensing agent, a Bronsted acid, a carboxylic acid, and a phenol or an alcohol to prepare a reaction mixture. The Bronsted acid selected is other than the condensing agent, the carboxylic acid, and the phenol.

  本发明提供了一种生产含酯基化合物的新方法，以及以该化合物为合成中间体生产的衍生物。本发明还提供了一种可聚合组合物，其中含有通过该生产方法获得的化合物，以及通过聚合该可聚合组合物获得的膜状聚合物。本发明是一种生产含酯基化合物的方法，该方法包括一个混合步骤，即混合冷凝剂、勃朗斯特德酸、羧酸和苯酚或醇以制备反应混合物。所选的勃朗斯特酸与冷凝剂、羧酸和苯酚不同。
• TW2019/12621
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——