1-benzyl-3-(2-chlorophenyl)thiourea | 107544-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-3-(2-chlorophenyl)thiourea
• 英文别名: (2-Chlor-phenyl)-benzyl-thioharnstoff
• CAS: 107544-69-4
• 化学式: C₁₄H₁₃ClN₂S
• mdl: MFCD02047891
• 分子量: 276.79
• InChiKey: UQPJXCPVCQDMNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-3-(2-chlorophenyl)thiourea 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 N-苄基-1,3-苯并噻唑-2-胺
  参考文献：
  名称：

  An “on-water” exploration of CuO nanoparticle catalysed synthesis of 2-aminobenzothiazoles

  摘要：

  一种“水上”一锅法被设计用于从邻卤素（-F、-Cl、-Br和-I）取代的不对称硫脲制备2-氨基苯并噻唑。对于邻-I和邻-Br底物，反应在无金属的条件下，在碱的促进下生成2-氨基苯并噻唑。然而，相对惰性的邻-Cl和邻-F底物仅在存在CuO纳米颗粒的条件下进行分子内芳香硫化反应，生成2-氨基苯并噻唑。该方法为利用邻-Cl和邻-F底物提供了简便的氨基苯并噻唑合成途径。催化剂可多次回收使用，且活性无显著下降。其他显著特点包括对多种功能团的良好耐受性、邻-I和邻-Br底物不需要进行层析纯化，以及在温和条件下提供中等至优良的产物收率，从而使该方法成为现有方法的高度环保替代品。

  DOI：

  10.1039/c2gc35575b
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯基异氰酸酯 、 苄胺 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以75%的产率得到1-benzyl-3-(2-chlorophenyl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  新型合成芳族硫脲衍生物及其细胞毒性潜能研究

  摘要：

  通过标准反应由异硫氰酸酯以高收率合成芳族硫脲衍生物。据报道，二硫化碳可以有效地一锅合成伯胺，包括使用T 3 P（丙烷膦酸酐）将二硫代氨基甲酸酯中间体转化为异硫氰酸酯。新合成的化合物显示出优异的发光性能。用不同的人类癌细胞系进行细胞毒性研究显示IC 50N-苯乙基-3,4-二氢异喹啉-2（1H）-碳硫代酰胺（SCR172）的值介于17至40μM之间。在用SCR172处理的细胞中，Sub G1种群的增加和线粒体去极化的增加是很明显的，这表明它是癌症治疗剂。这提供了用于进一步合成修饰的前导结构。

  DOI：

  10.1002/jhet.4145

文献信息

• Kharidia,S.P. et al., Journal of the Indian Chemical Society, 1962, vol. 39, p. 43 - 46
  作者：Kharidia,S.P. et al.

  DOI：——

  日期：——
• REMBARZ, G.;FISCHER, E.;KOSITZKI, D.;MICHALIK, M., WISS. Z. WILHELM-PIECK-UNIV. ROSTOCK. NATURWISS. R., 1984, 33, N 8, 49-52
  作者：REMBARZ, G.、FISCHER, E.、KOSITZKI, D.、MICHALIK, M.

  DOI：——

  日期：——
• An “on-water” exploration of CuO nanoparticle catalysed synthesis of 2-aminobenzothiazoles
  作者：Saroj Kumar Rout、Srimanta Guin、Jayashree Nath、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1039/c2gc35575b

  日期：——

  An “on-water” one-pot process has been engineered for the preparation of 2-aminobenzothiazole from ortho-halo (–F, –Cl, –Br and –I) substituted unsymmetrical thioureas. For ortho –I and –Br substrates the reactions afford 2-aminobenzothiazoles under metal free condition promoted by base. However, the relatively inert ortho –Cl and –F substrates undergo intramolecular arylthiolation only in the presence of CuO nanoparticles yielding 2-aminobenzothiazoles. This methodology provides easy access to aminobenzothiazoles utilising even the ortho –Cl and –F substrates. The catalyst is recyclable several times without loss of substantial activity. Other remarkable features include the wide range of functional group tolerance, absence of chromatographic purification (for ortho –I and –Br substrates) and providing moderate to excellent yield of the products under mild conditions, thus rendering the methodology as a highly eco-friendly alternative to the existing methods.

  一种“水上”一锅法被设计用于从邻卤素（-F、-Cl、-Br和-I）取代的不对称硫脲制备2-氨基苯并噻唑。对于邻-I和邻-Br底物，反应在无金属的条件下，在碱的促进下生成2-氨基苯并噻唑。然而，相对惰性的邻-Cl和邻-F底物仅在存在CuO纳米颗粒的条件下进行分子内芳香硫化反应，生成2-氨基苯并噻唑。该方法为利用邻-Cl和邻-F底物提供了简便的氨基苯并噻唑合成途径。催化剂可多次回收使用，且活性无显著下降。其他显著特点包括对多种功能团的良好耐受性、邻-I和邻-Br底物不需要进行层析纯化，以及在温和条件下提供中等至优良的产物收率，从而使该方法成为现有方法的高度环保替代品。
• Novel synthetic aromatic thiourea derivatives and investigations on their cytotoxic potential efficacy
  作者：Ujjayinee Ray、Franklin John、Sayeesh Pooppadi、Jinu George、Shivangi Sharma、Sathees C Raghavan

  DOI：10.1002/jhet.4145

  日期：2021.1

  Aromatic thiourea derivatives were synthesized by standard reactions from isothiocyanates in high yield. An efficient one‐pot synthesis of primary amine with carbon disulfide involving the intermediate dithiocarbamate conversion using T3P (propane phosphonic anhydride) to isothiocyanate is reported. Newly synthesized compounds showed excellent luminescence property. Cytotoxic investigation with different

  通过标准反应由异硫氰酸酯以高收率合成芳族硫脲衍生物。据报道，二硫化碳可以有效地一锅合成伯胺，包括使用T 3 P（丙烷膦酸酐）将二硫代氨基甲酸酯中间体转化为异硫氰酸酯。新合成的化合物显示出优异的发光性能。用不同的人类癌细胞系进行细胞毒性研究显示IC 50N-苯乙基-3,4-二氢异喹啉-2（1H）-碳硫代酰胺（SCR172）的值介于17至40μM之间。在用SCR172处理的细胞中，Sub G1种群的增加和线粒体去极化的增加是很明显的，这表明它是癌症治疗剂。这提供了用于进一步合成修饰的前导结构。