3-(2-hydroxyethyl)-2,2-dimethyl-hept-6-enoic acid methyl ester | 1268477-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-(2-hydroxyethyl)-2,2-dimethyl-hept-6-enoic acid methyl ester
• CAS: 1268477-42-4
• 化学式: C₁₂H₂₂O₃
• 分子量: 214.305
• InChiKey: ZMRZMEUXWHCPLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.15
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-hydroxyethyl)-2,2-dimethyl-hept-6-enoic acid methyl ester 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 草酰氯 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 hexanes 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (E)-methyl 6-(2-bromoethyl)-7-formyl-7-methyloct-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  级联环化，偶极环加成桥三环胺相关的虎皮楠生物碱

  摘要：

  醛与伯胺的串联一锅法反应包括缩合，然后环化（N-烷基化），然后分子内偶极环加成所得的硝酮或甲亚胺叶立德，合成了桥连的三环胺。使用羟胺反应最成功，当双极性亲和剂是不饱和酯时，N-O键的还原和内酰胺的环化提供了yuzurimine，daphnilactone B和bukittinggine型Daphniphyllum生物碱的核心环系统。

  DOI：

  10.1021/ol102961x
• 作为产物：
  描述：

  1,5-已二烯 在 aluminum tris(2,6-diphenylphenoxide) 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 3-(2-hydroxyethyl)-2,2-dimethyl-hept-6-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  级联环化，偶极环加成桥三环胺相关的虎皮楠生物碱

  摘要：

  醛与伯胺的串联一锅法反应包括缩合，然后环化（N-烷基化），然后分子内偶极环加成所得的硝酮或甲亚胺叶立德，合成了桥连的三环胺。使用羟胺反应最成功，当双极性亲和剂是不饱和酯时，N-O键的还原和内酰胺的环化提供了yuzurimine，daphnilactone B和bukittinggine型Daphniphyllum生物碱的核心环系统。

  DOI：

  10.1021/ol102961x