(1S,3aR,7aR)-2-tert-butyl 1-methyl 4-methyl-3,6-dioxo-3a-(phenylsulfonyl)-3,3a,7,7a-tetrahydro-1H-isoindole-1,2(6H)-dicarboxylate | 1004306-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,3aR,7aR)-2-tert-butyl 1-methyl 4-methyl-3,6-dioxo-3a-(phenylsulfonyl)-3,3a,7,7a-tetrahydro-1H-isoindole-1,2(6H)-dicarboxylate
• 英文别名: 2-O-tert-butyl 1-O-methyl (1S,3aR,7aR)-3a-(benzenesulfonyl)-4-methyl-3,6-dioxo-7,7a-dihydro-1H-isoindole-1,2-dicarboxylate
• CAS: 1004306-68-6
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₈S
• 分子量: 463.508
• InChiKey: MQGZDUNXTHOOMI-JLHGSKIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3aR,7aR)-2-tert-butyl 1-methyl 4-methyl-3,6-dioxo-3a-(phenylsulfonyl)-3,3a,7,7a-tetrahydro-1H-isoindole-1,2(6H)-dicarboxylate 在 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 三乙胺 、 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以95%的产率得到(1S,3aS,7aS)-2-tert-butyl 1-methyl 4-methyl-3,6-dioxo-3,3a,7,7a-tetrahydro-1H-isoindole-1,2(6H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  (-)-α-红藻氨酸和 (+)-α-异海藻酸通过立体选择性 C-H 插入和有效的 3,4-立体控制的全合成

  摘要：

  本文报道了一种全合成 (-)-α-红藻氨酸和 (+)-α-异海藻酸的新方法，其中 C(2)、C(3) 和 C(4) 的立体化学吡咯烷核心被有效和选择性地引入。利用区域选择性和立体选择性的 CH 插入反应来制备 γ-内酰胺作为中间体。开发了苯砜与共轭炔酮的迈克尔型环化，以制备三环酮作为 (-)-α-红藻氨酸的关键中间体。随后，成功地进行了立体选择性脱苯磺酰化，以确保 C(3) 和 C(4) 中心的顺式关系。苯砜上前所未有的乙酰化，然后是立体选择性脱苯磺酰化，确保了 (+)-α-allokainic 酸中 C(3) 和 C(4) 中心的反式关系。

  DOI：

  10.1021/jo701988j
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1S,3aR,7aR)-3a-(benzenesulfonyl)-4-methyl-3,6-dioxo-1,2,7,7a-tetrahydroisoindole-1-carboxylate 、 二碳酸二叔丁酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到(1S,3aR,7aR)-2-tert-butyl 1-methyl 4-methyl-3,6-dioxo-3a-(phenylsulfonyl)-3,3a,7,7a-tetrahydro-1H-isoindole-1,2(6H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  (-)-α-红藻氨酸和 (+)-α-异海藻酸通过立体选择性 C-H 插入和有效的 3,4-立体控制的全合成

  摘要：

  本文报道了一种全合成 (-)-α-红藻氨酸和 (+)-α-异海藻酸的新方法，其中 C(2)、C(3) 和 C(4) 的立体化学吡咯烷核心被有效和选择性地引入。利用区域选择性和立体选择性的 CH 插入反应来制备 γ-内酰胺作为中间体。开发了苯砜与共轭炔酮的迈克尔型环化，以制备三环酮作为 (-)-α-红藻氨酸的关键中间体。随后，成功地进行了立体选择性脱苯磺酰化，以确保 C(3) 和 C(4) 中心的顺式关系。苯砜上前所未有的乙酰化，然后是立体选择性脱苯磺酰化，确保了 (+)-α-allokainic 酸中 C(3) 和 C(4) 中心的反式关系。

  DOI：

  10.1021/jo701988j