(+/-)-1,4-Di-O-benzyl-2,3-di-O-(2-methoxyethoxymethyl)-chiro-inositol | 129662-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-1,4-Di-O-benzyl-2,3-di-O-(2-methoxyethoxymethyl)-chiro-inositol
• CAS: 129662-36-8；130792-09-5
• 化学式: C₂₈H₄₀O₁₀
• 分子量: 536.62
• InChiKey: OYEJGLMBVZMXIP-FMVBRQDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  114.3
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-1,4-Di-O-benzyl-2,3-di-O-(2-methoxyethoxymethyl)-chiro-inositol 在 盐酸 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 4,4'-二氨基二苯乙烯-2,2'-二磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (+/-)-1,4-Di-O-benzyl-6-deoxy-6-fluoro-chiro-inositol 2,3,5-tri(dibenzyl phosphate)
  参考文献：
  名称：

  外消旋6-脱氧-6-氟-手性肌醇2,3,5-三磷酸酯的合成

  摘要：

  摘要报道了从环六-1,4-二烯开始合成（±）-6-脱氧-6-氟-手性肌醇2,3,5-三磷酸（4）。关键步骤涉及将单线态氧立体定向地1,4-加成到反式1,2-二-O-（2-甲氧基乙氧基甲基）环己-3,5-二烯-1,2-二醇（7）中，得到（± ）-1,2,4 / 3-2,3-二-O-（2-甲氧基乙氧基甲基）环己-5-烯-1,2,3,4-四（9）。苯甲酸酯化9，然后进行osmylation和赤道羟基的选择性保护得到（±）-1,4-di-O-苄基-2,3,5-tri-O-（2-甲氧基乙氧基甲基）-手性肌醇（12） ），其与三乙二氨基氨基硫三氟醚（DAST）保持构型反应，生成6-脱氧-6-氟衍生物13。13的部分脱保护，然后进行磷酸化和氢解，得到4。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)85049-6
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(1R,2R)-1,2-dihydroxy-1,2-dihydrobenzene 在 亚甲兰 四氧化锇 、 氧气 、 sodium hydride 、 N-甲基吗啉氧化物 、 N,N-二异丙基乙胺 、 硫脲 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 47.5h， 生成 (+/-)-1,4-Di-O-benzyl-2,3-di-O-(2-methoxyethoxymethyl)-chiro-inositol
  参考文献：
  名称：

  外消旋6-脱氧-6-氟-手性肌醇2,3,5-三磷酸酯的合成

  摘要：

  摘要报道了从环六-1,4-二烯开始合成（±）-6-脱氧-6-氟-手性肌醇2,3,5-三磷酸（4）。关键步骤涉及将单线态氧立体定向地1,4-加成到反式1,2-二-O-（2-甲氧基乙氧基甲基）环己-3,5-二烯-1,2-二醇（7）中，得到（± ）-1,2,4 / 3-2,3-二-O-（2-甲氧基乙氧基甲基）环己-5-烯-1,2,3,4-四（9）。苯甲酸酯化9，然后进行osmylation和赤道羟基的选择性保护得到（±）-1,4-di-O-苄基-2,3,5-tri-O-（2-甲氧基乙氧基甲基）-手性肌醇（12） ），其与三乙二氨基氨基硫三氟醚（DAST）保持构型反应，生成6-脱氧-6-氟衍生物13。13的部分脱保护，然后进行磷酸化和氢解，得到4。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)85049-6

文献信息

• Total synthesis of -inositol 2,3,5-trisphosphate: A -inositol 1,4,5-trisphosphate analogue from benzene photo-oxidation
  作者：Howard A.J. Carless、Kofi Busia

  DOI：10.1016/0040-4039(90)80032-h

  日期：1990.1