2,4-dimorpholinocyclopent-2-en-1-one | 1465003-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 2,4-dimorpholinocyclopent-2-en-1-one
• 英文别名: 2,4-dimorpholino-cyclopent-2-enone；2,4-dimorpholinocyclopent-2-enone
• CAS: 1465003-25-1
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂O₃
• 分子量: 252.313
• InChiKey: WTISMBJBCUYFQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.12
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  42.01
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  糠醛 在 aluminum (III) chloride 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2,4-dimorpholinocyclopent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  由2-糠醛合成2,4-双官能化的环戊烯†

  摘要：

  在这里，我们报告了一种新的方法，可以通过一锅转换生成2,4-双官能化的环戊烯酮2-呋喃醛 和 吗啉然后伴随着1,4的添加和消除。该方案也已扩展为提供2-羟基，2-氨基和2-苯基环戊烯酮。

  DOI：

  10.1039/c3ra42663g

文献信息

• Copper(II) Triflate As a Reusable Catalyst for the Synthesis of <i>trans</i>-4,5-Diamino-cyclopent-2-enones in Water
  作者：Rafael F. A. Gomes、Nuno R. Esteves、Jaime A. S. Coelho、Carlos A. M. Afonso

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02931

  日期：2018.7.20

  intermediate followed by an electrocyclization reaction to afford the desired CP. Herein, we described the use of Cu(OTf)2 as a very efficient catalyst for the synthesis of CP in water at room temperature. Furthermore, the mild reaction conditions, catalyst reusability, and outstanding functional group tolerance suggest that this CP platform can be further used in chemical biology.

  反式-4,5-二氨基-环戊-2-烯酮（CP）通常是通过路易斯酸催化糠醛和仲胺在有机溶剂中缩合而制得的。反应通过Stenhouse盐（SS）中间体的形成进行，然后进行电环化反应，得到所需的CP。在这里，我们描述了使用Cu（OTf）2作为非常有效的催化剂，用于在室温下在水中合成CP。此外，温和的反应条件，催化剂的可重复使用性以及出色的官能团耐受性表明，该CP平台可进一步用于化学生物学。
• Biorenewable Deep Eutectic Solvent for Selective and Scalable Conversion of Furfural into Cyclopentenone Derivatives
  作者：Maria Di Gioia、Monica Nardi、Paola Costanzo、Antonio De Nino、Loredana Maiuolo、Manuela Oliverio、Antonio Procopio

  DOI：10.3390/molecules23081891

  日期：——

  area in organic and medicinal chemistry. Here, we present a low-cost procedure for the tunable and selective conversion of biomass-produced furfural to cyclopentenone derivatives using a mixture of choline chloride and urea as a biorenewable deep eutectic solvent (DES). The proposed medium is a nontoxic, biodegradable, and could be reused up to four times without any unfavorable effect on the reaction

  从可再生资源开始生产生物活性化合物的新型合成途径的开发已成为有机和药物化学领域的重要研究领域。在这里，我们提出了一种低成本方法，可将氯化胆碱和尿素的混合物作为可生物再生的深共熔溶剂（DES），将生物质生产的糠醛可调谐和选择性地转化为环戊烯酮衍生物。所提出的培养基是无毒的，可生物降解的，并且可以重复使用多达四次，而不会对反应收率产生任何不利影响。该过程是可调，干净，廉价，简单且可扩展的，并且符合大多数标准；因此，它可以被认为是自然反应介质中环境可持续的过程。
• Water excellent solvent for the synthesis of bifunctionalized cyclopentenones from furfural
  作者：M. Nardi、P. Costanzo、A. De Nino、M. L. Di Gioia、F. Olivito、G. Sindona、A. Procopio

  DOI：10.1039/c7gc02303k

  日期：——

  Chiral cyclopentenones are important precursors in the asymmetric synthesis of target molecules. In particular, C-2 amino cyclopentenones could be utilised as intermediates towards antitumor natural products. On the basis of our previous experiences, we report an environmental friendly protocol for the synthesis in water of bifunctionalised cyclopentenones from furfural. The use of water and MW gives

  手性环戊烯酮是靶分子不对称合成的重要前体。特别地，C-2氨基环戊烯酮可用作抗肿瘤天然产物的中间体。根据我们以前的经验，我们报告了一种从糠醛中双官能化环戊烯酮在水中合成的环保方案。使用水和MW可以提高区域选择性，并具有良好的优异收率。使用各种亲核试剂可以在短时间内实现该反应。
• Heterogeneous MOF catalysts for the synthesis of trans-4,5-diaminocyclopent-2-enones from furfural and secondary amines
  作者：Qiang Deng、Rong Wang

  DOI：10.1016/j.catcom.2018.11.009

  日期：2019.2

  Cyclization of the furfural and secondary amines to generate trans-4,5-diaminocyclopentanes is a significant reaction in pharmaceutical industry. Herein, MIL-series MOF are synthesized to catalyze the cyclization with a higher activity over 99.9% and selectivity above 98.2% than homogeneous metal chloride (82.4%, 84.3%) because of its large surface area and suitable shape selectivity. The adjustable

  糠醛和仲胺的环化生成反式4,5-二氨基环戊烷是制药工业中的重要反应。本文中，MIL系列MOF的合成具有催化作用，其环比大，且具有适当的形状选择性，因此比均相金属氯化物（82.4％，84.3％）具有更高的活性（超过99.9％）和选择性（高于98.2％）。MOF的可调孔径显示了对不同分子大小的仲胺（吡咯烷，哌啶，二氢吲哚和四氢喹啉）的普遍适用性。此外，催化剂在5次运行后是稳定的。这项研究为涉及基于MOF的非均相催化剂的大分子反应的药物化学提供了一条有希望的途径。
• Synthesis of trans-4,5-diaminocyclopent-2-enones from furfural catalyzed by Er(III) immobilized on silica
  作者：Mónica S. Estevão、Carlos A.M. Afonso

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.12.002

  日期：2017.1

  An efficient and simple method is described for the synthesis of trans-4,5-diaminocyclopent-2-enones via reaction of furfural and secondary amines, using ErCl3 center dot 6H(2)O immobilized on silica allowing an efficient catalyst reuse using n-butanol/n-hexane as the reaction media. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.