ethyl 2-methyl-4-oxo-2-(2-phenylmethoxyethyl)-3H-pyran-5-carboxylate | 944994-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-methyl-4-oxo-2-(2-phenylmethoxyethyl)-3H-pyran-5-carboxylate
• CAS: 944994-64-3
• 化学式: C₁₈H₂₂O₅
• 分子量: 318.37
• InChiKey: FBEZVWLNRZGIMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-methyl-4-oxo-2-(2-phenylmethoxyethyl)-3H-pyran-5-carboxylate 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 30.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  对 phomactin A 合成的研究。一种研究大环核心的方法。

  摘要：

  描述了 phomactin A 大环核心的方法。该策略的核心是使用顺式融合的 oxadecalin 中间体，该中间体使用二氢吡喃酮 Diels-Alder 反应制备。然后使用该系统固有的构象偏差通过分子内 B-烷基 Suzuki 偶联促进大环的形成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.04.122
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基-2-丁酮 、 ethyl 2-(hydroxymethylene)-3-oxobutanoate 以82%的产率得到ethyl 2-methyl-4-oxo-2-(2-phenylmethoxyethyl)-3H-pyran-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  对 phomactin A 合成的研究。一种研究大环核心的方法。

  摘要：

  描述了 phomactin A 大环核心的方法。该策略的核心是使用顺式融合的 oxadecalin 中间体，该中间体使用二氢吡喃酮 Diels-Alder 反应制备。然后使用该系统固有的构象偏差通过分子内 B-烷基 Suzuki 偶联促进大环的形成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.04.122

文献信息

• Studies toward the synthesis of phomactin A. An approach to the macrocyclic core
  作者：Dawei Teng、Bo Wang、Alex J. Augatis、Nancy I. Totah

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.04.122

  日期：2007.6

  An approach to the macrocyclic core of phomactin A is described. Central to this strategy is the use of a cis-fused oxadecalin intermediate, prepared using the dihydropyrone Diels-Alder reaction. The conformational bias inherent to this system is then used to facilitate macrocycle formation via an intramolecular B-alkyl Suzuki coupling.

  描述了 phomactin A 大环核心的方法。该策略的核心是使用顺式融合的 oxadecalin 中间体，该中间体使用二氢吡喃酮 Diels-Alder 反应制备。然后使用该系统固有的构象偏差通过分子内 B-烷基 Suzuki 偶联促进大环的形成。