(E)-methyl 4-(3-chlorophenyl)but-2-enoate | 1390626-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-methyl 4-(3-chlorophenyl)but-2-enoate
• 英文别名: 4-(3-Chlorophenyl)but-2-enoic acid methyl ester；methyl (E)-4-(3-chlorophenyl)but-2-enoate
• CAS: 1390626-00-2
• 化学式: C₁₁H₁₁ClO₂
• 分子量: 210.66
• InChiKey: BMBTZJAQPZHVDO-XVNBXDOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-methyl 4-(3-chlorophenyl)but-2-enoate 、 (E)-methyl 4-(3-chlorophenyl)but-3-enoate 、 氢氧化锂 生成 (E)-4-(3-chlorophenyl)but-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  OWTON, W. MARTIN;BRUNAVS, MICHAEL, SYNTH. COMMUN., 21,(1991) N-9, C. 981-987

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-丁烯酸甲酯 、 3-氯苯硼酸 在 potassium fluoride 、 palladium diacetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到(E)-methyl 4-(3-chlorophenyl)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  芳基硼酸与（E）-4-溴丁-2-烯酸甲酯的无配体铃木偶联：HIV-1蛋白酶抑制剂非常规核心的合成

  摘要：

  已经实现了有效的无配体Suzuki偶联方案，以将（E）-4-溴丁-2-烯酸甲酯与几种芳基硼酸结合在一起。因此，已经在温和条件下以高产率至优异产率获得了许多不同官能化的4-芳基巴豆酸甲酯。该方法使得能够制备HIV-1蛋白酶抑制剂的各种被芳基取代的核心。

  DOI：

  10.1021/ol3016786

文献信息

• OWTON, W. MARTIN;BRUNAVS, MICHAEL, SYNTH. COMMUN., 21,(1991) N-9, C. 981-987
  作者：OWTON, W. MARTIN、BRUNAVS, MICHAEL

  DOI：——

  日期：——
• Ligand-Free Suzuki Coupling of Arylboronic Acids with Methyl (<i>E</i>)-4-Bromobut-2-enoate: Synthesis of Unconventional Cores of HIV-1 Protease Inhibitors
  作者：Lucia Chiummiento、Maria Funicello、Paolo Lupattelli、Francesco Tramutola

  DOI：10.1021/ol3016786

  日期：2012.8.3

  ligand-free Suzuki coupling protocol to unite methyl (E)-4-bromobut-2-enoate with several arylboronic acids has been accomplished. Thus, a number of variously functionalized methyl 4-arylcrotonates have been achieved in high to excellent yields under mild conditions. This method enables the preparation of diverse aryl-substituted cores of HIV-1 protease inhibitors.

  已经实现了有效的无配体Suzuki偶联方案，以将（E）-4-溴丁-2-烯酸甲酯与几种芳基硼酸结合在一起。因此，已经在温和条件下以高产率至优异产率获得了许多不同官能化的4-芳基巴豆酸甲酯。该方法使得能够制备HIV-1蛋白酶抑制剂的各种被芳基取代的核心。