5-amino-2-methoxypyridine-3-carboxamide | 1249975-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-amino-2-methoxypyridine-3-carboxamide
• CAS: 1249975-47-0
• 化学式: C₇H₉N₃O₂
• mdl: MFCD14642187
• 分子量: 167.167
• InChiKey: VNNQWNFMHRHJLK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  91.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-2-methoxypyridine-3-carboxamide 在 lithium hydroxide monohydrate 、 三乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 2-methoxy-5-(2-((2R,5S)-5-methyl-2-phenylpiperidin-1-yl)-2-oxoacetamido)nicotinamide
  参考文献：
  名称：

  TNG908 的发现：一种选择性、脑渗透性、MTA 协同 PRMT5 抑制剂，对 MTAP 缺失的癌症具有综合致死性

  摘要：

  已经表明，如果抑制剂能够利用MTAP缺失的后果，即 MTAP 底物 MTA 的积累，小分子抑制 PRMT5 可以选择性杀死MTAP基因纯合缺失的癌细胞。在此，我们描述了 TNG908 的发现，TNG908 是一种结合 PRMT5·MTA 复合物的有效抑制剂，与MTAP完整 (MTAP WT) 细胞相比，可选择性杀死MTAP缺失 (MTAP-null) 细胞 15 倍。 TNG908 在小鼠异种移植模型中口服给药时显示出选择性抗肿瘤活性，其理化特性适合穿过血脑屏障 (BBB)，支持治疗MTAP缺失的 CNS 和非 CNS 肿瘤的临床研究。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.4c00133
• 作为产物：
  描述：

  2-methoxy-5-nitronicotinamide 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以190 mg的产率得到5-amino-2-methoxypyridine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  草酸酰胺化合物、包含其的药物组合物及其制备方法和用途

  摘要：

  一种草酸酰胺化合物、包含其的药物组合物、其制备方法及其用途。具体地，一种具有式I结构的化合物，其表现出优异的PRMT5调节活性，用于预防和/或治疗与PRMT5活性相关的疾病。

  公开号：

  WO2024104244A1

文献信息

• [EN] PIPERIDIN-1- YL-N-PYRYDI NE-3-YL-2-OXOACET AM IDE DERIVATIVES USEFUL FOR THE TREATMENT OF MTAP-DEFICIENT AND/OR MT A-ACCUMULATING CANCERS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PIPÉRIDIN-1-YL-N-PYRYDINE-3-YL-2-OXO-ACÉTAMIDE UTILES POUR LE TRAITEMENT DE CANCERS DÉFICIENTS EN MTAP ET/OU ACCUMULANT MTA
  申请人：TANGO THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2022026892A1

  公开（公告）日：2022-02-03

  Compounds are provided according to Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutical compositions thereof; wherein R1, R2, R3, R4, R6, R7, R8 and n are as defined herein. Compounds of the present invention are contemplated useful for the prevention and treatment of a variety of conditions.

  根据公式（I）提供化合物及其药用盐，以及药物组合物；其中R1、R2、R3、R4、R6、R7、R8和n的定义如本文所述。本发明的化合物被认为对预防和治疗各种疾病条件有用。
• [EN] 2-(4-((5-(BENZO[B]THIOPHEN-3-YL)-1H-TETRAZOL-1-YL)METHYL)PHENYL)-5-(DIFLUOROMETHYL)-1,3,4-OXADIAZOLE DERIVATIVES AND SIMILAR COMPOUNDS AS SELECTIVE INHIBITORS OF HISTONE DEACETYLASE 6 (HDAC6) FOR USE IN TREATING E.G. PERIPHERAL NEUROPATHY<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 2-(4-((5-(BENZO[B]THIOPHÉN-3-YL)-1H-TÉTRAZOL-1-YL)MÉTHYL)PHÉNYL)-5-(DIFLUOROMÉTHYL)-1,3,4-OXADIAZOLE ET COMPOSÉS SIMILAIRES EN TANT QU'INHIBITEURS SÉLECTIFS DE L'HISTONE DÉSACÉTYLASE 6 (HDAC6) POUR UNE UTILISATION DANS LE TRAITEMENT, PAR EXEMPLE, DE LA NEUROPATHIE PÉRIPHÉRIQUE
  申请人：ITALFARMACO SPA

  公开号：WO2022029041A1

  公开（公告）日：2022-02-10

  Compounds of formula (I) as selective inhibitors of histone deacetylase 6 (HDAC6) for use in treating e.g. peripheral neuropathy, graft rejection, GVHD, myositis, diseases associated with abnormal lymphocyte function, multiple myeloma, non-Hodgkin lymphoma, autoimmune diseases, inflammatory diseases, cancer and neurodegenerative pathologies. Preferred compounds are e.g. 2-(4-((5-(benzo[b]thiophen-3-yl)-1H- tetrazol-1-yl)methyl)phenyl)-5-(difluoromethyl)-1,3,4-oxadiazole derivatives and related compounds.

  公式为（I）的化合物是选择性组织脱乙酰化酶6（HDAC6）抑制剂，用于治疗外周神经病、移植排斥、GVHD、肌炎、与异常淋巴细胞功能相关的疾病、多发性骨髓瘤、非何杰金淋巴瘤、自身免疫性疾病、炎症性疾病、癌症和神经退行性病理学。首选化合物是例如2-（4-（（5-（苯并[b]噻吩-3-基）-1H-四唑-1-基）甲基）苯基）-5-（二氟甲基）-1,3,4-噁唑衍生物及相关化合物。
• [EN] PRMT5 INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE PRMT5<br/>[ZH] PRMT5抑制剂
  申请人：[en]BEIJING EARTHWISE TECHNOLOGY CO., LTD.;[zh]北京望实智慧科技有限公司

  公开号：WO2024022433A1

  公开（公告）日：2024-02-01

  提供了一类式(X)所示的PRMT5抑制剂，或其药学上可接受的盐、同位素变体、互变异构体、立体异构体、前药、多晶型、水合物或溶剂合物。还提供了所述化合物的制备方法、包含所述化合物的药物组合物，以及所述化合物在预防和治疗癌症中的作用。
• COMPOUNDS AND METHODS OF USE
  申请人：Tango Therapeutics, Inc.

  公开号：US20220127256A1

  公开（公告）日：2022-04-28

  Compounds are provided according to Formula (I): and pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutical compositions thereof; wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 6 , R 7 , R 8 and n are as defined herein. Compounds of the present invention are contemplated useful for the prevention and treatment of a variety of conditions.