((4'-methoxybiphenyl-2-yl)ethynyl)trimethylsilane | 1254221-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((4'-methoxybiphenyl-2-yl)ethynyl)trimethylsilane
• 英文别名: 4'-Methoxy-2-[2-(trimethylsilyl)ethynyl]-1,1'-biphenyl；2-[2-(4-methoxyphenyl)phenyl]ethynyl-trimethylsilane
• CAS: 1254221-32-3
• 化学式: C₁₈H₂₀OSi
• 分子量: 280.442
• InChiKey: BJQGRZKBMJWODN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.59
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((4'-methoxybiphenyl-2-yl)ethynyl)trimethylsilane 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 4-硝基苯磺酸 、 potassium carbonate 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(7-methoxyphenanthren-9-yl)naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸催化的芳炔的对映选择性环化。

  摘要：

  实现了由手性布朗斯台德酸催化的含炔底物的对映选择性碳环化的第一个实例。在炔烃上使用2-羟基萘基取代基作为指导基团是关键参数，可实现碳-碳三键的高效区域选择性质子化和手性诱导。关键的阳离子中间体可以描述为阳离子亚乙烯基正醌甲基化物或稳定的乙烯基阳离子。在手性N存在下，在温和，无金属的反应条件下，高产率和良好的对映选择性生产了对映异构体菲衍生物。三氟磷酰胺催化剂。还利用阳离子中间体的羧化性质来描述炔烃/烷烃环异构化的实例。

  DOI：

  10.1002/chem.202003783
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 potassium iodide 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.17h， 生成 ((4'-methoxybiphenyl-2-yl)ethynyl)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  三重多米诺法钯催化合成四取代烯烃

  摘要：

  通过钯（0）催化的三重多米诺工艺开发了一种高效，高度区域选择性和立体选择性的合成四取代烯烃的方案。它涉及通过双碳钯和通过2-降冰片芳基炔基联芳基/杂芳基与降冰片烯的双碳键合和CH活化形成三个新的CC键。该方法实际上很简单，具有广泛的底物范围，并且可以耐受各种取代基。带有9 H-吡咯并[1,2- a ]吲哚基序的产物显示出令人感兴趣的固态荧光特性，因此形成了一类新的聚集诱导发射（AIE）荧光团。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700169

文献信息

• Alkynes as Linchpins for the Additive Annulation of Biphenyls: Convergent Construction of Functionalized Fused Helicenes
  作者：Rana K. Mohamed、Sayantan Mondal、Joseph V. Guerrera、Teresa M. Eaton、Thomas E. Albrecht‐Schmitt、Michael Shatruk、Igor V. Alabugin

  DOI：10.1002/anie.201606330

  日期：2016.9.19

  A new approach to fused helicenes is reported, where varied substituents are readily incorporated in the extended aromatic frame. From the alkynyl precursor, the final helical compounds are obtained under mild conditions in a two‐step process, in which the final C−C bond is formed via a photochemical cyclization/ dehydroiodination sequence. The distortion of the π‐system from planarity leads to unusual

  报道了一种新的稠合螺旋烯的方法，其中各种取代基很容易掺入扩展的芳族骨架中。从炔基前体在两个步骤的过程中，在温和条件下获得最终的螺旋化合物，其中最终的C-C键是通过光化学环化/脱氢碘化序列形成的。π系统因平面度而导致的变形会导致固态堆积异常。计算分析表明，取代基的掺入会扰乱这些非平面芳烃的几何形状和电子结构。
• Palladium-Catalyzed Cycloisomerization of 2-Ethynylbiaryls to 9-Methylidene Fluorenes
  作者：Hongyu Guo、Sheng Zhang、Xiujuan Feng、Xiaoqiang Yu、Yoshinori Yamamoto、Ming Bao

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00534

  日期：2022.4.15

  presence of weak acid at low temperature to afford 9-methylidene fluorenes in satisfactory to high yields. This new type of cycloisomerization of 2-ethynylbiaryls is operationally simple and scalable and exhibits high functional-group tolerance. Various synthetically useful functional groups, such as halogen atoms, as well as formyl, acetyl, methoxycarbonyl, cyano, and nitro groups, remain intact during

  首次描述了钯催化的 2-乙炔基联芳基环异构化为 9-亚甲基芴。2-乙炔基联芳基的环化异构化在弱酸存在下在低温下顺利进行，以令人满意的高收率得到9-亚甲基芴。这种新型的 2-乙炔基联芳基环异构化操作简单且可扩展，并表现出高官能团耐受性。各种合成有用的官能团，如卤素原子，以及甲酰基、乙酰基、甲氧羰基、氰基和硝基，在 2-乙炔基联芳基的环异构化过程中保持完整。
• α-Carbonyl Radicals from <i>N</i>-Enoxybenzotriazoles: De Novo Synthesis of 9-Phenanthrols
  作者：Quynh H. Nguyen、Tae-Woong Um、Seunghoon Shin

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03356

  日期：2022.11.18

  donors or alcoholic solvents led to α-carbonyl radicals. The utility of the α-carbonyl radicals was demonstrated in intramolecular tandem cyclization and in the synthesis of 9-phenanthrols and their analogues. The mechanistic experiments suggested that quenching of the reactive benzotriazolyl radical by the alcohol was accompanied by the formation of an α-hydroxy radical that mediated hydrogen atom transfer

  在氢原子供体或醇溶剂的存在下，可见光诱导的能量转移到N-烯氧基苯并三唑导致 α-羰基自由基。α-羰基自由基的用途在分子内串联环化和 9-菲醇及其类似物的合成中得到了证明。机械实验表明，醇对反应性苯并三唑基的淬灭伴随着 α-羟基自由基的形成，该自由基介导氢原子转移或本身氧化成醛。
• C−H Bond Functionalization in the Synthesis of Fused 1,2,3-Triazoles
  作者：Jane Panteleev、Karolin Geyer、Angelica Aguilar-Aguilar、Letian Wang、Mark Lautens

  DOI：10.1021/ol102342y

  日期：2010.11.19

  A highly modular approach to fused 1,2,3-triazoles has been developed featuring a one-pot procedure combining copper(I) catalyzed azide-alkyne cycloaddition and palladium-catalyzed C-H bond functionalization. A class of structurally unique heterocycles was synthesized in good yields.