Methyl 2-ethenyl-3-hydroxypentanoate | 56949-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl 2-ethenyl-3-hydroxypentanoate
• CAS: 56949-89-4
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• 分子量: 158.197
• InChiKey: DOXZVEFFZXGNSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-ethenyl-3-hydroxypentanoate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.83h， 以82%的产率得到methyl (E)-2-ethylidene-3-hydroxypentanoate
  参考文献：
  名称：

  Cha, Joo Hwan; Pae, Ae Nim; Choi, Kyung Il Il, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 1 (2001), 2001, # 17, p. 2079 - 2081

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-丁烯酸甲酯 、 丙醛 在 chromium dichloride 、 lithium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Methyl 2-ethenyl-3-hydroxypentanoate
  参考文献：
  名称：

  Excellent Aldehyde and Ketone Selectivity in Chromium(II)-Mediated Reformatsky Reactions

  摘要：

  铬 Reformatsky 反应允许在室温下将酯烯醇化物高度化学选择性地加成到醛或甲基酮上。在大多数情况下，与甲基酮相比，醛选择性≥ 50:1，与较大酮和其他亲电试剂相比，醛选择性≥ 200:1。优选甲基酮，其对高级酮具有相似的功效。讨论了溶剂、碘化锂和取代基的影响。

  DOI：

  10.1055/s-1997-3239

文献信息

• Fujita,T. et al., Israel Journal of Chemistry, 1974, vol. 12, # 5, p. 971 - 976
  作者：Fujita,T. et al.

  DOI：——

  日期：——
• FUJITA TSUTOMU; WATANABE SHOJI; SUGA KYOICHI; NAGASE TOMOYASU, ISR. J. CHEM. <ISJC-AT>, 1974, 12, NO 5, 971-976
  作者：FUJITA TSUTOMU、 WATANABE SHOJI、 SUGA KYOICHI、 NAGASE TOMOYASU

  DOI：——

  日期：——
• Cha, Joo Hwan; Pae, Ae Nim; Choi, Kyung Il Il, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 1 (2001), 2001, # 17, p. 2079 - 2081
  作者：Cha, Joo Hwan、Pae, Ae Nim、Choi, Kyung Il Il、Cho, Yong Seo、Koh, Hun Yeong、Lee, Eun

  DOI：——

  日期：——
• Excellent Aldehyde and Ketone Selectivity in Chromium(II)-Mediated Reformatsky Reactions
  作者：Ludger Wessjohann、Harry Wild

  DOI：10.1055/s-1997-3239

  日期：1997.6

  The chromium Reformatsky reaction allows the highly chemoselective addition of ester enolates to aldehydes or methyl ketones at room temperature. Aldehyde selectivities of ≥ 50:1 vs. methyl ketones and ≥ 200:1 vs. larger ketones and other electrophiles can be achieved in most cases. Methyl ketones are preferred with similar effectivity against higher ketones. Effects of solvents, lithium iodide and substituents are discussed.

  铬 Reformatsky 反应允许在室温下将酯烯醇化物高度化学选择性地加成到醛或甲基酮上。在大多数情况下，与甲基酮相比，醛选择性≥ 50:1，与较大酮和其他亲电试剂相比，醛选择性≥ 200:1。优选甲基酮，其对高级酮具有相似的功效。讨论了溶剂、碘化锂和取代基的影响。