ethyl 2-(4-fluorophenyl)-4-hydroxy-5-oxo-1-phenyl-2,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carboxylate | 371139-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: ethyl 2-(4-fluorophenyl)-4-hydroxy-5-oxo-1-phenyl-2,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-(4-fluorophenyl)-4-hydroxy-5-oxo-1-phenyl-2H-pyrrole-3-carboxylate
• CAS: 371139-47-8
• 化学式: C₁₉H₁₆FNO₄
• 分子量: 341.339
• InChiKey: PGPFPWDCRONTNN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  475.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.369±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异氰环已烷 、 ethyl 2-(4-fluorophenyl)-4-hydroxy-5-oxo-1-phenyl-2,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carboxylate 、 苯甲醛 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以67%的产率得到ethyl 4-(cyclohexyl(2-(cyclohexylamino)-2-oxo-1-phenylethyl)amino)-2-(4-fluorophenyl)-5-oxo-1-phenyl-2,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Enol-Passerini和反常的Enol-Passerini缩合选择性合成3-取代的吡咯烷酮

  摘要：

  根据反应条件，烯醇首次与醛和异氰化物缩合使用，以选择性地产生三或假四组分加合物。这些新的转化方法已证明是合成碳3上含有肽基或伪肽基团的生物学相关吡咯烷酮的便捷替代方法。更重要的是，这项工作证明了含有共轭吸电子基团的杂环烯醇作为有用的试剂可用于合成。基于异氰酸酯的多组分反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01462
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-氟苯亚甲基)苯胺 、 sodium diethylmalonate 在 硫酸 、 水 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以62%的产率得到ethyl 2-(4-fluorophenyl)-4-hydroxy-5-oxo-1-phenyl-2,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Enols as Feasible Acid Components in the Ugi Condensation

  摘要：

  Heterocyclic enols are used for the first time as acid components in an Ugi-type multicomponent condensation. For that purpose, we have chosen enols containing a Michael acceptor, in order to facilitate an irreversible rearrangement of the primary Ugi adduct. The new four-component process leads readily and efficiently to heterocyclic enamines containing at least six elements of diversity.

  DOI：

  10.1021/ol302976g

文献信息

• Synthesis of pyrrolidinone derivatives from aniline, an aldehyde and diethyl acetylenedicarboxylate in an ethanolic citric acid solution under ultrasound irradiation
  作者：Hamideh Ahankar、Ali Ramazani、Katarzyna Ślepokura、Tadeusz Lis、Sang Woo Joo

  DOI：10.1039/c6gc00157b

  日期：——

  In this study, we reported a simple and efficient route for the one-pot sonochemical synthesis of substituted 3-pyrrolin-2-ones by citric acid as an additive.

  在这项研究中，我们报告了一种简单有效的途径，可通过柠檬酸作为添加剂一锅超声化学合成取代的3-吡咯啉-2-酮。
• Magnetic cobalt ferrite nanoparticles functionalized with citric acid as a green nanocatalyst for one-pot three-component sonochemical synthesis of substituted 3-pyrrolin-2-ones
  作者：Hamideh Ahankar、Ali Ramazani、Katarzyna Ślepokura、Tadeusz Lis、Vasyl Kinzhybalo

  DOI：10.1007/s11164-019-03878-1

  日期：2019.10

  clean, convenient and facile approach for one-pot ultrasonic assisted synthesis of substituted 3-pyrrolin-2-ones from diethyl acetylenedicarboxylate, aniline and aldehyde derivatives is described. The reactions were carried out in the presence of an efficient, green and reusable acidic nanocatalyst, magnetic cobalt ferrite nanoparticles functionalized with citric acid (CoFe2O4@CA), with high yields under

  摘要 描述了一种清洁，方便且容易的方法，用于从乙炔二羧酸二乙酯，苯胺和醛衍生物通过一锅超声辅助合成取代的3-吡咯啉-2-酮。反应在高效，绿色且可重复使用的酸性纳米催化剂，用柠檬酸（CoFe 2 O 4官能化）的磁性钴铁氧体纳米颗粒的存在下进行@CA），在温和条件下的高产。同样，使用超声波辐照使该方法成为这些产品合成的有吸引力的方案。该方法已成功实现绿色化学目标。使用超声辐照代替常规加热或搅拌的节能方案，并在针对顺序反应步骤的一步反应中使用乙醇作为无害，廉价和绿色的溶剂，因此结合了经济和环境优势。 图形摘要 在这项研究中，用柠檬酸（CoFe 2 O 4 @CA）功能化的磁性钴铁氧体纳米粒子通过实用且环境友好的一锅三组分方案在超声辐射下催化合成了3-吡咯啉-2-酮。
• In-water facile synthesis of poly-substituted 6-arylamino pyridines and 2-pyrrolidone derivatives using tetragonal nano-ZrO₂as reusable catalyst
  作者：Arijit Saha、Soumen Payra、Subhash Banerjee

  DOI：10.1039/c6ra24367c

  日期：——

  Here, we report a facile synthetic protocol to access a series of ethyl 5-cyano-2-methyl-4-aryl-6-(arylamino)nicotinates and ethyl 4-hydroxy-2-(4-nitroaryl)-5-oxo-1-aryl-2,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carboxylates using tetragonal nano-ZrO2 as reusable catalyst. It was observed that the ZrO2 nanoparticles were stable during reaction and apparently no leaching of Zr-content occurred when the catalyst was

  在这里，我们报告了一种简便的合成协议，可访问一系列5-氰基-2-甲基-4-甲基-4-芳基-6-（芳基氨基）烟酸乙酯和4-羟基-2-（4-硝基芳基）-5-氧-乙基-使用四方纳米ZrO 2作为可重复使用的催化剂，制备1-芳基-2,5-二氢-1 H-吡咯-3-羧酸酯。观察到ZrO 2纳米颗粒在反应期间是稳定的，并且当催化剂循环八次时，显然没有发生Zr含量的浸出。
• Malic acid as an effective and valuable bioorganocatalyst
 for one-pot, three-component synthesis of pyrrolidinone derivatives
  作者：Hamideh Ahankar、Ali Ramazani、Katarzyna Ślepokura、Vasyl Kinzhybalo

  DOI：10.24820/ark.5550190.p011.595

  日期：——
• Synthesis of Ethyl 3-Methyl-4,5-dioxo-1,2-diphenylpyrrolidine-3-carboxylate Analogues Using Green and Expeditious Grinding Method
  作者：M. F. Mohammat、U. Safyudin、F. N. A. Abdul Rashid、S. N. Md. Salleh、S. A. Johari、Z. Shaameri、A. S. Hamzah

  DOI：10.1134/s1070363221110141

  日期：2021.11