4-溴-2-乙基乙酰苯胺 | 51688-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-溴-2-乙基乙酰苯胺
• 中文别名: 4-溴-2-乙基乙酰胺
• 英文名称: N-(4-bromo-2-ethylphenyl)acetamide
• 英文别名: acetic acid-(2-ethyl-4-bromo-anilide)；Essigsaeure-(2-aethyl-4-brom-anilid)；4-bromo-2-ethylacetanilide；1-Aethyl-2-acetamino-5-brom-benzol；5-Brom-2-acetamino-ethylbenzol；4-Bromo-2-aethylacetanilid
• CAS: 51688-73-4
• 化学式: C₁₀H₁₂BrNO
• 分子量: 242.115
• InChiKey: OMNWZCYGIXXMPS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  142-144°C
• 沸点：
  370.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.411±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，则不会分解，未有已知危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2924299090
• 安全说明：
  S22,S24/25

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  2-乙基乙酰苯胺	2-acetamido-1-ethylbenzene	33098-65-6	C10H13NO	163.219
  4-溴-2-乙基苯胺	4-bromo-2-ethylaniline	45762-41-2	C8H10BrN	200.078
  ——	N-(2-bromo-4-ethylphenyl)acetamide	90868-93-2	C10H12BrNO	242.115

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  4-溴-N,2-二乙基苯胺	4-bromo-N,2-diethylaniline	81090-37-1	C10H14BrN	228.132
  ——	4-bromo-N,N,2-triethylaniline	81090-39-3	C12H18BrN	256.186
  N1-(4-氰基-2-乙基苯基)乙酰胺	N-(4-cyano-2-ethyl-phenyl)-acetamide	34921-76-1	C11H12N2O	188.229
  4-溴-2-乙基苯胺	4-bromo-2-ethylaniline	45762-41-2	C8H10BrN	200.078
  乙酸-(3-乙基-5-溴-苯胺)	N-(3-bromo-5-ethylphenyl)acetamide	123158-67-8	C10H12BrNO	242.115
  ——	N-(4'-chloro-3-ethylbiphenyl-4-yl)acetamide	1090512-37-0	C16H16ClNO	273.762

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴-2-乙基乙酰苯胺 在 四(三苯基膦)钯 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-氨基-3-乙基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  PRODRUGS OF OPIOIDS AND USES THEREOF

  摘要：

  本发明涉及阿片类镇痛药的前药以及含有此类前药的药物组合物。本发明提供了通过前述前药增加阿片类镇痛药的生物利用度，从而提供更一致的疼痛缓解方法。该发明还提供了减少阿片类镇痛药对胃肠道的副作用的方法。

  公开号：

  US20110190267A1
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基苯胺 在 溴 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4-溴-2-乙基乙酰苯胺
  参考文献：
  名称：

  供体取代的二苯乙烯基吡嗪类化合物：空间拥挤对UV-Vis吸收和荧光的影响

  摘要：

  通过两次醇醛缩合制备在氮上和相邻位置具有大量取代基的二（对氨基苯乙烯基）吡嗪。吸收和发射光谱受空间位阻增加的影响，因为氮和π系统之间的轨道交叠受到大量基团的调节。强烈的溶剂化变色现象和巨大的斯托克斯频移是由于激发态下供体-受体相互作用的放大所致。质子化首先发生在末端氨基，然后是中央吡嗪的质子化。随着酸强度的增加，吸收光谱和发射光谱首先会变为蓝色，然后再发生红移。版权所有©2012 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/poc.2978

文献信息

• [EN] NOVEL COMPOUNDS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS THEREOF FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATORY DISORDERS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES COMPRENANT POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES INFLAMMATOIRES
  申请人：GALAPAGOS NV

  公开号：WO2017012647A1

  公开（公告）日：2017-01-26

  The present invention discloses compounds according to Formula (I), wherein R1, R3, R4, R5, L1, and Cy are as defined herein. The present invention also provides compounds, methods for the production of said compounds of the invention, pharmaceutical compositions comprising the same and their use in allergic or inflammatory conditions, autoimmune diseases, proliferative diseases, transplantation rejection, diseases involving impairment of cartilage turnover, congenital cartilage malformations, and/or diseases associated with hypersecretion of IL6 and/or interferons. The present invention also methods for the prevention and/or treatment of the aforementioned diseases by administering a compound of the invention.

  本发明公开了根据式（I）的化合物，其中R1、R3、R4、R5、L1和Cy如本文所定义。本发明还提供了该发明的化合物、制备该化合物的方法、包括相同化合物的药物组合物以及它们在过敏或炎症症状、自身免疫疾病、增殖性疾病、移植排斥、涉及软骨周转障碍的疾病、先天软骨畸形和/或与IL6和/或干扰素过度分泌相关的疾病中的使用。本发明还提供了通过给予该发明的化合物来预防和/或治疗上述疾病的方法。
• [EN] 4-PHENYLPYRANE-3,5-DIONES, 4-PHENYLTHIOPYRANE-3,5-DIONES AND 2-PHENYLCYCLOHEXANE-1,3,5-TRIONES AS HERBICIDES<br/>[FR] NOUVEAUX HERBICIDES
  申请人：SYNGENTA LTD

  公开号：WO2009074314A1

  公开（公告）日：2009-06-18

  Pyrandione, thiopyrandione and cyclohexanetrione compounds, which are suitable for use as herbicides.

  Pyrandione、thiopyrandione和cyclohexanetrione化合物，适用于作为除草剂使用。
• Bioinspired Synthesis of Pinoxaden Metabolites Using a Site-Selective C–H Oxidation Strategy
  作者：Sameer Tyagi、Bruce P. McKillican、Tolani K. Salvador、Moses G. Gichinga、William J. Eberle、Russell Viner、Katarina J. Makaravage、Trey S. Johnson、C. Adam Russell、Subho Roy

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00440

  日期：2022.5.6

  metabolites 2–5 is described herein. A site-selective C–H oxidation strategy validated by density functional theory (DFT) calculations was devised for preparing metabolites 2–4. Oxidation of the benzylic C–H bond in tertiary alcohol 7 using K2S2O8 and catalytic AgNO3 formed the desired metabolite 2 that enabled access to metabolites 3 and 4 in a single step. Unlike most metal/persulfate-catalyzed transformations

  本文描述了 Pinoxaden 代谢物2-5的仿生合成。一种通过密度泛函理论 (DFT) 计算验证的位点选择性 C-H 氧化策略被设计用于制备代谢物2-4。使用 K 2 S 2 O 8和催化 AgNO 3氧化叔醇7中的苄基 C-H 键形成所需的代谢物2 ，从而能够在一个步骤中获得代谢物3和4 。与大多数金属/过硫酸盐催化的 C-C 和 C-O 键形成反应（其中金属充当催化剂）不同，我们建议 Ag(I)/K 2S 2 O 8在中间体7氧化成2中起引发剂的作用。代谢物2经受四氧化钌介导的 C-H 氧化，形成代谢物3和4作为混合物，经过纯化分离这些代谢物的纯标准品。代谢物5由现成的高级中间体9通过House-Meinwald 型重排一步合成，使用碱基
• 4-PHENYLPYRANE-3,5-DIONES, 4-PHENYLTHIOPYRANE-3,5-DIONES AND 2-PHENYLCYCLOHEXANE-1,3,5-TRIONES AS HERBICIDES
  申请人：Muehlebach Michel

  公开号：US20100279872A1

  公开（公告）日：2010-11-04

  Pyrandione, thiopyrandione and cyclohexanetrione compounds, which are suitable for use as herbicides.

  Pyrandione、thiopyrandione和cyclohexanetrione化合物，适用于作为除草剂使用。
• HERBICIDALLY ACTIVE BICYCLIC 1,3-DIONE COMPOUNDS
  申请人：Mathews Christopher John

  公开号：US20100216638A1

  公开（公告）日：2010-08-26

  Bicyclic dione compounds of formula (I), and derivatives thereof, which are suitable for use as herbicides.

  化合物的公式(I)为双环二酮，以及其衍生物，适用于作为除草剂。