N-(2-bromo-4-ethylphenyl)acetamide | 90868-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-bromo-4-ethylphenyl)acetamide
• CAS: 90868-93-2
• 化学式: C₁₀H₁₂BrNO
• 分子量: 242.115
• InChiKey: QRKZJEMLPQRKDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-bromo-4-ethylphenyl)acetamide 在 硫酸 、 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 乙酸-(4-乙基-2-溴-5-硝基-苯胺)
  参考文献：
  名称：

  Uyeo, Nippon Kagaku Kaishi/Journal of the Chemical Society of Japan, 1942, vol. 63, p. 1452,1455

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-乙基苯胺 在 吡啶 、 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-(2-bromo-4-ethylphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  作为果糖-1,6-双磷酸酶抑制剂的新型吲哚衍生物的发现和 X 射线共晶结构分析

  摘要：

  肝果糖-1,6-双磷酸酶（FBPase）是糖异生的关键酶，其抑制剂有望成为新型抗糖尿病药物。在此，设计并合成了一系列新的吲哚和苯并呋喃类似物，以评估对 FBPase 的抑制活性。结果，在吲哚-2-羧酸支架（化合物22f和22g ）的 3 位上带有N-酰基磺酰胺部分的新型 FBPase 抑制剂被鉴定为具有 IC 50s 在亚微摩尔水平。解析了复合物的三个 X 射线晶体结构，揭示了抑制活性的结构基础。化学信息学分析进一步揭示了此类抑制剂的独特结合特征，为进一步修饰以创建具有高效力和类药物特性的结构不同的 FBPase 抑制剂提供了见解。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.1c00613

文献信息

• Nickel(II)- and Silver(I)-Catalyzed C–H Bond Halogenation of Anilides and Carbamates
  作者：Ebrahim Kianmehr、Hadi Afaridoun

  DOI：10.1055/s-0040-1705972

  日期：2021.4

  ortho-C–H bond halogenation of anilides and N-aryl carbamates using easily available N-halosuccinimides (NXS) as the active halogenation reagent in the presence of nickel or silver catalyst has been developed. This method provides a new approach to 2-haloanilides and carbamates, which may serve as starting materials for the synthesis of pharmaceutically and biologically active compounds.

  已开发了在镍或银催化剂存在下使用易获得的N-卤代琥珀酰亚胺（NXS）作为活性卤化试剂对苯甲酸酯和N-芳基氨基甲酸酯进行邻-C–H键卤化的方法。该方法提供了2-卤代苯胺和氨基甲酸酯的新方法，其可用作合成药物和生物活性化合物的起始材料。
• Monoprotected <scp>l</scp> -Amino Acid (<scp>l</scp> -MPAA), Accelerated Bromination, Chlorination, and Iodination of C(sp² )−H Bonds by Iridium(III) Catalysis
  作者：Subban Kathiravan、Ian A. Nicholls

  DOI：10.1002/chem.201700280

  日期：2017.5.23

  Halogenated arenes are important structural motifs commonly found in biologically active molecules and used for a variety of transformations in organic synthesis. Herein, we report the mono-protected L-amino acid (L-MPAA) accelerated iridium(III) catalyzed halogenation of (hetero)anilides at room temperature. This reaction constitutes the first example of an iridium(III)/L-MPAA catalyzed general halogenation

  卤代芳烃是生物活性分子中常见的重要结构基序，可用于有机合成中的多种转化。在本文中，我们报道了在室温下单保护的L-氨基酸（L-MPAA）加速铱（III）催化卤化（杂）苯胺。该反应构成了铱（III）/ L-MPAA通过C（sp2）-H活化催化（杂）芳烃的一般卤化反应的第一个实例。此外，我们证明了该方法在合成喹诺酮衍生物中的应用潜力。
• A simple synthetic protocol for oxidation of alkyl-arenes into ketones using a combination of HBr–H2O2
  作者：Abu T. Khan、Tasneem Parvin、Lokman H. Choudhury、Subrata Ghosh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.01.172

  日期：2007.3

  A wide variety of alkyl- and cycloalkyl-arenes undergo benzylic C-H oxidation by employing a combination of 48% hydrogen bromide and 30% hydrogen peroxide in dichloromethane at room temperature. In addition, a chemoselective oxidation at the benzylic position is feasible by deactivating the aromatic ring using the same combination. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Uyeo, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1937, vol. 57, p. 839,846
  作者：Uyeo

  DOI：——

  日期：——
• THE SYNTHESIS OF 1-ETHYL-, 2-ETHYL-, 3-ETHYL- AND 4-ETHYL-ACRIDINE¹
  作者：LEWIS J. SARGENT

  DOI：10.1021/jo01369a018

  日期：1954.4