(S)-2-(benzyloxycarbonylamino)-3-methylbutyl methanesulfonate | 1027832-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-(benzyloxycarbonylamino)-3-methylbutyl methanesulfonate
• 英文别名: benzyl N-[(2S)-1-(methanesulfonyloxy)-3-methylbutan-2-yl]carbamate；Cbz-valinol methanesulfonate；Cbz-Val-ψ[CH2O]-Ms；[(2S)-3-methyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butyl] methanesulfonate
• CAS: 1027832-78-5
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₅S
• 分子量: 315.39
• InChiKey: JBZLMMVUBPHYBE-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  90.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(benzyloxycarbonylamino)-3-methylbutyl methanesulfonate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、206.85 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 (S)-3-methyl-1-(4-methylpiperazin-1-yl)butan-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Evaluation of Chirally Defined Side Chain Variants of 7-Chloro-4-Aminoquinoline To Overcome Drug Resistance in Malaria Chemotherapy

  摘要：

  摘要 一种新型 4-氨基喹啉衍生物 [( S )-7-氯- N -(4-甲基-1-(4-甲基哌嗪-1-基)戊烷-2-基)-喹啉-4-胺三磷酸酯]对耐氯喹的疟原虫具有治疗活性，已被确定作为血吸虫杀灭剂进行临床前开发。经过详细的结构-活性关系（SAR）研究后选出的先导分子具有良好的固态特性，对 体外 和 体内 实验疟疾模型具有良好的活性。体外 体外 吸收、分布、代谢和排泄（ADME）参数表明其具有良好的类药物特征。

  DOI：

  10.1128/aac.01152-16
• 作为产物：
  描述：

  L-缬氨醇 在 吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-2-(benzyloxycarbonylamino)-3-methylbutyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  铅化合物（3 R）-7-羟基-N -[（1 S）-2-甲基-1-（哌啶-1-基甲基）丙基] -1,2,3的强效和选择性四氢异喹啉Kappa阿片受体拮抗剂4-四氢异喹啉-3-羧酰胺（PDTic）

  摘要：

  过去的研究表明，很难发现和开发有效且选择性的κ阿片受体拮抗剂，尤其是具有临床开发潜力的化合物。在这项研究中，我们对最近发现的新型四氢异喹啉κ阿片受体拮抗剂进行了结构-活性关系（SAR）研究，该拮抗剂导致（3 R）-7-羟基-N -{（1 S）-2-甲基-1-[（-4-甲基哌啶-1-基）甲基]丙基} -1，2，3，4-四氢异喹啉-3-羧酰胺（12）（4-Me-PDTic）。化合物12有ķ ë = 0.37 nM的在[ 35S]GTPγS结合试验，相对于μ和δ阿片受体，对κ的选择性是645倍和> 8100倍。计算出的log BB和CNS（中枢神经系统）多参数优化（MPO）和低分子量值都预示着12个会穿透大脑，并且在大鼠体内的药代动力学研究表明，确实有12个会穿透大脑。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b00673

文献信息

• Optically Active N- and C-Terminal Building Blocks for the Synthesis of Peptidyl Olefin Peptidomimetics
  作者：Sima Mirilashvili、Naama Chasid-Rubinstein、Amnon Albeck

  DOI：10.1002/ejoc.201000539

  日期：2010.8

  peptidomimetics serve as biologically active compounds or as intermediates for other peptidyl isosteres. The N-terminal side of the C=C bond could be easily prepared in an optically pure form from α-amino acids. Synthesis of C-terminal building blocks in an optically pure form is more challenging. We developed a chemoenzymatic stereoselective approach to such optically active C-terminal building blocks to

  肽基烯烃肽模拟物用作生物活性化合物或用作其他肽基等排体的中间体。C=C 键的 N 端侧可以很容易地从 α-氨基酸以光学纯的形式制备。以光学纯形式合成 C 端结构单元更具挑战性。我们开发了一种化学酶立体选择性方法，用于通过各种反应组装成肽基烯烃的光学活性 C 端结构单元。它们包括亲电子醛和亲核砜、鏻盐、膦酸盐和二硒化物。前手性二酯到相应羟基酯的关键酶水解引入了光学活性。随后化学反应的顺序，无论是保护-水解-功能化还是功能化-水解-保护，
• Synthesis of β-aminoethanesulfonyl fluorides or 2-substituted taurine sulfonyl fluorides as potential protease inhibitors
  作者：Arwin J. Brouwer、Tarik Ceylan、Tima van der Linden、Rob M.J. Liskamp

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.130

  日期：2009.7

  Substituted taurine sulfonyl fluorides derived from taurine or protected amino acids are conveniently synthesized from β-aminoethanesulfonyl chlorides using KF/18-crown-6 or from β-aminoethanesulfonates using DAST.

  衍生自牛磺酸或受保护氨基酸的取代牛磺酸磺酰氟可方便地使用KF / 18-crown-6从β-氨基乙烷磺酰氯合成，或使用DAST从β-氨基乙烷磺酸酯合成。
• Synthesis and biological evaluation of novel irreversible serine protease inhibitors using amino acid based sulfonyl fluorides as an electrophilic trap
  作者：Arwin J. Brouwer、Tarik Ceylan、Anika M. Jonker、Tima van der Linden、Rob M.J. Liskamp

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.02.014

  日期：2011.4

  synthesized novel irreversible serine protease inhibitors containing aliphatic sulfonyl fluorides as an electrophilic trap. These substituted taurine sulfonyl fluorides derived from taurine or protected amino acids were conveniently synthesized from β-aminoethanesulfonyl chlorides using KF/18-crown-6 or from β-aminoethanesulfonates using DAST. Their potency of irreversible inhibition of serine proteases

  我们已经设计和合成了新型不可逆的丝氨酸蛋白酶抑制剂，其中含有脂肪族磺酰氟作为亲电子阱。这些衍生自牛磺酸或受保护的氨基酸的取代的牛磺酸磺酰氟可方便地使用KF / 18-crown-6由β-氨基乙烷磺酰氯合成或由DAST由β-氨基乙烷磺酸酯合成。在使用胰凝乳蛋白酶的不同酶法中描述了其不可逆抑制丝氨酸蛋白酶的能力，导致结合亲和力高达22μM。
• Synthesis of azapenams, diazepinones, and dioxocyclams via the photolytic reaction of chromium alkoxycarbene complexes with imidazolines
  作者：Claudia Betschart、Louis S. Hegedus

  DOI：10.1021/ja00039a010

  日期：1992.6

  Photolysis of chromium alkoxycarbene complexes with N-(benzyloxycarbonyl)imidazolines produced protected azapenams. Hydrogenolysis gave free azapenams which stable, one of which was characterized by X-ray crystallography. Hydrogenolysis under acidic conditions produced hexahydro-1,4-diazepin-5-ones. treatment of the free azapenams with camphorsulfonic acid produced unsaturated 14-membered tetraazamacrocycles

  铬烷氧卡宾配合物与 N-（苄氧羰基）咪唑啉的光解产生受保护的氮杂培南。氢解得到稳定的游离氮杂培南，其中之一通过 X 射线晶体学表征。在酸性条件下氢解产生六氢-1,4-二氮杂-5-酮。用樟脑磺酸处理游离氮杂培南以优异的产率产生不饱和的 14 元四氮杂大环。这些被还原为二氧环己酮
• [EN] TETRAHYDROISOQUINOLINE KAPPA OPIOID ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES OPIOÏDES KAPPA DE TÉTRAHYDROISOQUINOLINE
  申请人：RES TRIANGLE INST

  公开号：WO2018053222A8

  公开（公告）日：2018-04-26